4H-Cyclopenta(def)triphenylen-4-one | 86853-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4H-Cyclopenta(def)triphenylen-4-one
• 英文别名: pentacyclo[14.2.1.05,18.06,11.012,17]nonadeca-1,3,5(18),6,8,10,12(17),13,15-nonaen-19-one
• CAS: 86853-90-9
• 化学式: C₁₉H₁₀O
• 分子量: 254.288
• InChiKey: GIIAAMDTGGXPDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-Cyclopenta(def)triphenylen-4-one 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  各种共轭扭曲的四苯并并苯并呋喃：用单晶场效应晶体管进行电荷传输研究

  摘要：

  合成并表征了一系列不同的共轭长度的扭曲和多稠合的芳族四苯并并苯衍生物。X射线衍射揭示了扭曲的分子形状以及这些分子的堆积排列。因此，取决于它们的共轭长度，未取代的四苯并并并苯显示出偏移的或完美的面对面π堆积。这些四苯并并苯并呋喃的单晶用作制造场效应晶体管（SCFET）的导电通道。四苯并四苯（TBT）表现出最高的迁移率，接近0.81 cm 2 V -1 s -1（平均0.64 cm 2 V -1 s -1）在这些分子中。相比之下，理论计算表明四苯并辛并茂（TBO）晶体具有大面积，面对面π堆积，并且在该系列中具有最高的分子间偶联。观察到的较低的电荷迁移率（平均0.32 cm 2 V -1 s -1，最高0.55 cm 2 V -1 s -1）被合理化，这是由于在TBO中存在可比的电子耦合和重组能而导致了离域极化子形成的可能。，得到了蒙特卡洛模拟的支持，并考虑了这种离域效应。

  DOI：

  10.1039/c7tc02254a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2′-bromo-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Eaton’s reagent 、 cesium fluoride 、 三(邻甲基苯基)磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4H-Cyclopenta(def)triphenylen-4-one
  参考文献：
  名称：

  各种共轭扭曲的四苯并并苯并呋喃：用单晶场效应晶体管进行电荷传输研究

  摘要：

  合成并表征了一系列不同的共轭长度的扭曲和多稠合的芳族四苯并并苯衍生物。X射线衍射揭示了扭曲的分子形状以及这些分子的堆积排列。因此，取决于它们的共轭长度，未取代的四苯并并并苯显示出偏移的或完美的面对面π堆积。这些四苯并并苯并呋喃的单晶用作制造场效应晶体管（SCFET）的导电通道。四苯并四苯（TBT）表现出最高的迁移率，接近0.81 cm 2 V -1 s -1（平均0.64 cm 2 V -1 s -1）在这些分子中。相比之下，理论计算表明四苯并辛并茂（TBO）晶体具有大面积，面对面π堆积，并且在该系列中具有最高的分子间偶联。观察到的较低的电荷迁移率（平均0.32 cm 2 V -1 s -1，最高0.55 cm 2 V -1 s -1）被合理化，这是由于在TBO中存在可比的电子耦合和重组能而导致了离域极化子形成的可能。，得到了蒙特卡洛模拟的支持，并考虑了这种离域效应。

  DOI：

  10.1039/c7tc02254a

文献信息

• Contorted tetrabenzoacenes of varied conjugation: charge transport study with single-crystal field-effect transistors
  作者：Ding-Chi Huang、Chi-Hsien Kuo、Man-Tzu Ho、Bo-Chao Lin、Wei-Tao Peng、Ito Chao、Chao-Ping Hsu、Yu-Tai Tao

  DOI：10.1039/c7tc02254a

  日期：——

  polyfused aromatic tetrabenzoacene derivatives differing in conjugation length were synthesized and characterized. X-ray diffraction revealed the contorted molecular shape, as well as the packing arrangement of these molecules. Thus unsubstituted tetrabenzoacenes showed a shifted or perfect face-to-face π-stacking depending on their conjugation length. The single crystals of these tetrabenzoacenes were

  合成并表征了一系列不同的共轭长度的扭曲和多稠合的芳族四苯并并苯衍生物。X射线衍射揭示了扭曲的分子形状以及这些分子的堆积排列。因此，取决于它们的共轭长度，未取代的四苯并并并苯显示出偏移的或完美的面对面π堆积。这些四苯并并苯并呋喃的单晶用作制造场效应晶体管（SCFET）的导电通道。四苯并四苯（TBT）表现出最高的迁移率，接近0.81 cm 2 V -1 s -1（平均0.64 cm 2 V -1 s -1）在这些分子中。相比之下，理论计算表明四苯并辛并茂（TBO）晶体具有大面积，面对面π堆积，并且在该系列中具有最高的分子间偶联。观察到的较低的电荷迁移率（平均0.32 cm 2 V -1 s -1，最高0.55 cm 2 V -1 s -1）被合理化，这是由于在TBO中存在可比的电子耦合和重组能而导致了离域极化子形成的可能。，得到了蒙特卡洛模拟的支持，并考虑了这种离域效应。