azumolene | 64748-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: azumolene
• 英文别名: 1-[[5-(4-Bromophenyl)-1,3-oxazol-2-yl]methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 64748-79-4
• 化学式: C₁₃H₉BrN₄O₃
• 分子量: 349.143
• InChiKey: SEGCNGONCZQFDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：13.89 mg/mL（39.78 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

生物活性

Azumolene（EU4093游离碱），是一种类似Dantrolene的肌肉松弛剂，同时也是ryanodine受体调节剂，通过抑制ryanodine受体介导的钙释放发挥作用。Azumolene被用于恶性高热的研究。

体外研究

在小鼠肌管和成年肌纤维中，预先用20 µM Azumolene处理1-2分钟可抑制由后续添加咖啡因和ryanodine引起的SOCE（ store-operated calcium entry），促进依赖ryanodine受体的肌浆网钙库耗竭。

体内研究

在完整大鼠腓肠肌准备中，20 mg/kg剂量的Azumolene几乎可以达到最大效果。该剂量可将肌肉收缩幅度降低至对照值的31.9%。同时，Azumolene还减少了核周肌纤维中的肌肉收缩，降低了传入感受器放电反应。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-2-(2,4-dioxo-imidazolidin-1-ylimino)-acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 以70%的产率得到azumolene
  参考文献：
  名称：

  1-[[[[5-（取代的苯基）-2-恶唑基]亚甲基]氨基] -2,4-咪唑烷二酮，一种新型的骨骼肌松弛剂。

  摘要：

  合成了一系列的1-[[[[5-（取代的苯基）-2-恶唑基]亚甲基]氨基] -2,4-咪唑烷二酮（6a-t），并评价了这些化合物对骨骼肌的直接抑制作用。大鼠腓肠肌的制备。新序列结构分配的正确性通过一个代表性结构的交替，明确合成得到了验证（6f）。当静脉和口服给药时，苯恶唑6d，6g，6j，6k和6l表现出显着的骨骼肌松弛活性。这五种化合物的骨骼肌松弛剂作用与其他直接作用的骨骼肌松弛剂相似。由于恶唑系列的生物活性得以保留，因此恶唑部分被证明是呋喃的等规替代物。描述了这类新化合物的合成，并提供药理评价数据。还讨论了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1021/jm00385a006