S-2-吡啶基戊烷硫代酸酯 | 81357-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: S-2-吡啶基戊烷硫代酸酯
• 英文名称: S-2-pyridyl pentanothioate
• 英文别名: S-Pyridin-2-yl pentanethioate
• CAS: 81357-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: JYQQICZIOHBMTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-吡啶基戊烷硫代酸酯 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S)-[(2S)-benzyloxycarbonylaminopropionylamino]-5-{[(3S)-((1S)-methylpropyl)-4-oxooxetane-(2R)-carbonyl]amino}pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双非对映选择性串联mukaiyama aldol内酯化的（-）-半乳糖苷C及其衍生物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]采用串联的Mukaiyama aldol-lactonizaton（TMAL）方法以简明的方式完成了（-）-半乳糖苷酶C及其衍生物的对映选择性合成。一种方法涉及与二肽乙二酰乙酰胺的远端双非对映选择性TMAL反应，而第二种方法涉及二肽与β-内酯羧酸的酰胺偶联，这是通过使用手性甲硅烷基乙烯酮缩醛的TMAL工艺获得的。非对映选择性的显着改善是在近端双非对映选择性TMAL过程中实现的。

  DOI：

  10.1021/ol070275k
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 正戊酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到S-2-吡啶基戊烷硫代酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过双非对映选择性串联mukaiyama aldol内酯化的（-）-半乳糖苷C及其衍生物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]采用串联的Mukaiyama aldol-lactonizaton（TMAL）方法以简明的方式完成了（-）-半乳糖苷酶C及其衍生物的对映选择性合成。一种方法涉及与二肽乙二酰乙酰胺的远端双非对映选择性TMAL反应，而第二种方法涉及二肽与β-内酯羧酸的酰胺偶联，这是通过使用手性甲硅烷基乙烯酮缩醛的TMAL工艺获得的。非对映选择性的显着改善是在近端双非对映选择性TMAL过程中实现的。

  DOI：

  10.1021/ol070275k

文献信息

• Rational or Statistical Routes from 1-Acyldipyrromethanes to <i>meso</i>-Substituted Porphyrins. Distinct Patterns, Multiple Pyridyl Substituents, and Amphipathic Architectures
  作者：Dilek Kiper Dogutan、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo800588n

  日期：2008.8.1

  New methodology is described for the synthesis of porphyrins bearing four (A4, cis-A2B2, cis-ABC2, trans-A2B2) or fewer (A, cis-AB, cis-A2, trans-A2) meso substituents. The method entails condensation of two 1-acyldipyrromethanes in the presence of a metal salt (MgBr2, 3 mol equiv) and a noncoordinating base (DBU, 10 mol equiv) in a noncoordinating solvent (toluene) with heating (conventional or microwave

  描述了一种新的合成方法，用于合成带有四个（A 4，顺式-A 2 B 2，顺式-ABC 2，反式-A 2 B 2）或更少（A，顺式-AB，顺式-A 2，反式- A 2）内消旋取代基。该方法需要在金属盐（MgBr 2，3摩尔当量）和非配位碱（DBU，10摩尔当量）在非配位溶剂（甲苯）中加热（常规或微波辐射）并暴露于空气中。反式-A 2 B 2-或反式-A 2-卟啉的合理合成是通过两个相同的1-酰基二吡咯甲烷的缩合反应实现的。各种内消旋的统计综合通过两个不相同的1-酰基吡咯烷甲烷的缩合获得取代的卟啉。两种途径都具有吸引人的特征，包括（1）无加扰；（2）高浓度（100 mM）的大环形成步骤中的高收率（最高60％）；（3）合理的范围（芳基，杂芳基，烷基或无取代基），（4）微波辐射反应时间短（〜2 h），（5）容易进行脱金属的卟啉镁产物和（6）色谱纯化简便。统计途径的主要优点是获得了顺式取代的卟啉，而没有相应的反式异构体。例如，A
• Reaction of lithium dialkylcuprates with S-2-pyridyl thioates in the presence of oxygen. A carboxylic ester synthesis
  作者：Sunggak Kim、Jae In Lee、Bong Young Chung

  DOI：10.1039/c39810001231

  日期：——

  Reaction of lithium dialkylcuprates with S-2-pyridyl thioates in the presence of oxygen affords carboxylic esters in high yields, whereas under nitrogen it affords ketones.

  在氧存在下，二烷基铜锂锂与S -2-吡啶基硫代硫酸盐的反应以高收率提供羧酸酯，而在氮气氛下则提供酮。
• Reactivite des derives organomanganeux—VIII
  作者：G. Friour、A. Alexakis、G. Cahiez、J. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91097-x

  日期：1984.1

  of ketones by acylation of organomanganous reagents is studied. Thus acid chlorides in ether, symmetrical acid anhydrides in ether or THF and mixed carboxylic-carbonic anhydrides (R'COOCOOEt) in ether are compared, they lead to the corresponding ketones with good or excellent yields. Some problems of reproductibility are encountered and discussed when mixed anhydrides R'COOCOOEt are used in THF. The

  研究了酰化试剂，溶剂和配体的性质对有机锰试剂酰化制备酮的影响。因此，比较了醚中的酰氯，醚或THF中的对称酸酐以及醚中的混合羧酸碳酸酐（R'COOCOOEt），它们可产生相应的酮，收率良好或优异。在THF中使用混合酸酐R'COOCOOEt时，会遇到一些生殖问题。添加多种助溶剂（例如C 6 H 6，AcOEt，CO 3 Et 2，CH 2 CN，CH 2CL 2。在加入酰化剂之前，向反应混合物中加入。）不会影响酮的收率。相比之下，几种配体（例如Me 2 S或Ph 3 P）与有机锰试剂的络合对它们的酰化作用没有后续作用。选择溶剂或配体的主要限制是使用氨基衍生物，这通常会导致酮的产率非常低（例如C 5 H 5 N，TMEDA，Et 3 N）或产率无法再现（例如HMPA）。描述了这些研究的两个应用：
• Investigation of the Scope of a New Route to ABCD-Bilanes and ABCD-Porphyrins
  作者：Dilek Kiper Dogutan、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo8010396

  日期：2008.9.1

  A new route to bilanes and porphyrins bearing four distinct meso substituents has been studied to elucidate the scope and gain entry to previously inaccessible compounds. The route entails (i) synthesis of a 1-bromo-19-acylbilane by acid-catalyzed condensation of a 1-acyldipyrromethane and a 9-bromodipyrromethane-1-carbinol and (ii) intramolecular cyclization of the 1-bromo-19-acylbilane in the presence of a metal salt (MgBr2, 3 mol equiv) and a non-nucleophilic base (DBU, 10 mol equiv) in a noncoordinating solvent (toluene) at 115 degrees C exposed to air to afford the corresponding magnesium(II) porphyrin. In this study, two sets of bilanes were initially prepared to explore substituent effects. In the first set, all bilanes vary only in the nature of the substituent at the 10-position. In the second set, all bilanes vary only in the nature of the substituent attached to the acyl unit (the 20-position). The substituents examined at the 10- and 20-positions include alkyl, aryl (electron-rich, electron-deficient, hindered), heteroaryl, ester, or no substituent (-H). The bilanes were obtained in 35-87% yield, and the target porphyrins in up to 60% yield. Further study of the scope focused on bilanes and porphyrins bearing three heterocyclic substituents (o-, m-, p-pyridyl) or four alkyl groups (ethyl, propyl, butyl, pentyl), in which case microwave irradiation was used for the porphyrin-forming step. Altogether, 17 bilanes and 19 porphyrins were prepared and characterized. In summary, the new route provides access to meso-substituted bilanes and porphyrins for which access is limited via other methods.
• KIM, SUNGGAK;LEE, JAE, IN;CHUNG, BONG, YOUNG, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, N 23, 1231-1232
  作者：KIM, SUNGGAK、LEE, JAE, IN、CHUNG, BONG, YOUNG

  DOI：——

  日期：——