S-3-羟基戊酸 | 79516-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: S-3-羟基戊酸
• 英文名称: (S)-3-hydroxypentanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-hydroxypentanoic acid
• CAS: 79516-59-9
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: REKYPYSUBKSCAT-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-3-羟基戊酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到(3S,6S)-2,7-二甲基-3,6-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  新的手性膦酸酯；合成，表征及其在不对称氢化反应中的用途

  摘要：

  我们描述了对映体纯的反式-2,5-二取代-1-苯基膦酸酯的实际合成，然后将其用于制备一系列新的C 2对称双-和C 3对称三（膦）配体。概述了用于膦合成的重要手性1,4-二醇中间体的通用三步路线。制备了带有新的膦配体的铑配合物，并显示出它们可作为对各种不饱和底物进行对映选择性氢化的有效催化剂前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86109-1
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-acetamidoethyl)-3-oxopentanethioate 在 D-葡萄糖 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 S-3-羟基戊酸
  参考文献：
  名称：

  General chemoenzymatic route to two-stereocenter triketides employing assembly line ketoreductases

  摘要：

  聚酮合成线路中的酮还原酶在通用化学酶路线中保持立体控制，用于合成具有两个立体中心的三酮。

  DOI：

  10.1039/c9cc07966a

文献信息

• [EN] SERINE/THREONINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SÉRINE/THRÉONINE KINASES
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015103137A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof are provided, which are useful for the treatment of diseases. Methods of using compounds of Formula I or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such diseases, or associated pathological conditions are disclosed.

  提供具有公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，这些化合物用于治疗疾病。公开了使用公式I的化合物或其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状况的方法。
• Stereochemical Consequences of Vinylpyruvate Hydratase-Catalyzed Reactions
  作者：William H. Johnson、Tyler M. M. Stack、Stephanie M. Taylor、Elizabeth A. Burks、Christian P. Whitman

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00552

  日期：2016.7.26

  Cl) or the source of the enzyme (Pp or Lc) does not change the stereochemical outcome. One mechanism that can account for the results is the ketonization of the 5-substituted dienol to the α,β-unsaturated ketone (placing a deuteron at C-5 in D2O), followed by the conjugate addition of water (placing a deuteron at C-3). The stereochemical outcome for VPH (from Pp and Lc) is the same as that reported

  甲立体化学分析已经在两个vinylpyruvate水合酶（VPH），其将2-羟基-2,4-戊二烯酸为2-酮-4-进行小号-hydroxypentanoate在元-fission通路。具有这种途径的细菌菌株可以使用芳香族化合物作为唯一的能源和碳源。使用2-羟基-2,4-戊二烯酸酯的5-甲基和5-氯衍生物以及恶臭假单胞菌mt-2（Pp）和霍乱单胞菌SP-6（Lc）的酶进行分析。在这两种生物中，VPH与该途径中的先前酶（4-草酰巴豆酸脱羧酶（4-OD））形成复合物。在D 2O，氘核被Pp和Lc酶立体定向地掺入产物的C-3和C-5位置。因此，络合物产生（3 S，5 S）-3,5- [di-D] -2-酮-4 S-羟基己酸酯和（3 S，5 R）-3,5- [di-D]- 2-酮基4 R-羟基-5-氯戊酸酯（由于优先顺序的更改，分别为4 R和5 R）。在C-5处的取代（CH 3或Cl）或酶的来源（Pp
• Structure of a Promiscuous Thioesterase Domain Responsible for Branching Acylation in Polyketide Biosynthesis
  作者：Amy E. Fraley、Cora L. Dieterich、Mathijs F. J. Mabesoone、Hannah A. Minas、Roy A Meoded、Franziska Hemmerling、Jörn Piel

  DOI：10.1002/anie.202206385

  日期：2022.9.26

  The OocS branching thioesterase (TEB) catalyzes promiscuous O-acylation of polyketides. Structural analysis of the TEB domain facilitated engineering to modulate reactivity and acyl-group acceptance.

  OocS 分支硫酯酶 (TE B ) 催化聚酮化合物的混杂O-酰化。TE B结构域的结构分析促进了工程调节反应性和酰基接受度。
• WO2020113209A5
  申请人：——

  公开号：WO2020113209A5

  公开（公告）日：2022-12-08
• Asymmetric reduction of aliphatic short- to long-chain .beta.-keto acids by use of fermenting bakers' yeast
  作者：Masanori Utaka、Hisashi Watabu、Hiroshi Higashi、Takashi Sakai、Sadao Tsuboi、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00299a041

  日期：1990.6