S-[2,3-二(棕榈酰氧基)丙基]-N-棕榈酰半胱氨酸 | 70512-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-[2,3-二(棕榈酰氧基)丙基]-N-棕榈酰半胱氨酸
• 英文名称: S-[2,3-bis(palmitoyloxy)-(2R)-propyl]-N-palmitoyl-(R)-cysteine
• 英文别名: S-[(2R)-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl]-N-palmitoyl-(R)-cysteine；Tripalmitoyl-s-glycerylcysteine；(2R)-3-[(2R)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-2-(hexadecanoylamino)propanoic acid
• CAS: 70512-46-8
• 化学式: C₅₄H₁₀₃NO₇S
• 分子量: 910.48
• InChiKey: PZFZLRNAOHUQPH-DJBVYZKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  907.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Asn-Ser(Bu^t)-Gly-Gly-Ser(Bu^t)-OBu^t 、 S-[2,3-二(棕榈酰氧基)丙基]-N-棕榈酰半胱氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到S-<(2RS)-2,3-Bis(palmitoyloxy)propyl>-N^α-palmitoyl-Cys-Asn-Ser(Bu^t)-Gly-Gly-Ser(Bu^t)-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  具有微生物来源的免疫活性脂肽WS1279的结构和合成。

  摘要：

  根据化学和物理证据推断出了从链霉菌中分离出来的具有免疫活性的脂肽 WS1279（1__-）的结构，并通过合成得到了证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1793

文献信息

• IMMUNOGENIC VACCINE
  申请人：University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20150299290A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A glycolipopeptide comprising a carbohydrate component, a lipid component, and a MUC1 peptide component that induces both a humoral and a cellular immune response for use as a therapeutic or prophylactic vaccine.

  一种含有碳水化合物组分、脂质组分和MUC1肽组分的糖脂肽，可诱导细胞免疫和体液免疫反应，用作治疗或预防性疫苗。
• Synthetic glyco-lipo-peptides as vaccines
  申请人：Koganty Rao R.

  公开号：US20060069238A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A glycolipopeptide comprising at least one disease-associated epitope, and characterized by at least one lipidated interior amino acid or by the presence of a MUC1 epitope, may be used in a vaccine, preferably in conjunction with a liposome.

  包含至少一个疾病相关表位的糖脂肽，其特征是至少有一个脂质化的内部氨基酸或存在 MUC1 表位，可用于疫苗中，最好与脂质体一起使用。
• Lipopeptide, Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000330B1

  公开（公告）日：1981-08-05
• Glycolipopeptide and uses thereof
  申请人：Boons Geert-Jan

  公开号：US20090041836A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A glycolipopeptide comprising a carbohydrate component, a peptide component and a lipid component, for use as a therapeutic or prophylactic vaccine. Also provided are monoclonal and polyclonal antibodies that recognize the glycolipopeptide of the invention, as well as uses thereof.
• Liposome-mediated ligation
  申请人：Ingale Sampat

  公开号：US20090196916A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Chemoselective ligation of hydrophobic reactants in a lipid phase.