7α-(5-fluoropentyl)estradiol | 150187-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-(5-fluoropentyl)estradiol
• 英文别名: (7R,8R,9S,13S,14S,17S)-7-(5-fluoropentyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 150187-33-0
• 化学式: C₂₃H₃₃FO₂
• 分子量: 360.512
• InChiKey: BMKNHWLYRPVVGC-LSFZQJMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  androsta-4,6-dien-17β-ol-3-one acetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 联苯 、 二苯基甲烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 lithium 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丁酮 为溶剂， 反应 46.08h， 生成 7α-(5-fluoropentyl)estradiol
  参考文献：
  名称：

  7α-取代的雌二醇的合成：7α-戊基取代的BODIPY荧光偶联物和氟18标记的7α-戊基雌二醇类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了协助制备用于研究雌激素受体（ER）的配体，我们开发了7种α-取代的雌二醇的新合成方法。合成中的关键步骤涉及在适当保护的6-脱氢睾丸激素衍生物上进行铜催化的4-戊烯基溴化镁的α-选择的1,6-共轭加成反应。所得7α-戊烯基雄激素的去饱和，然后还原芳构化，以良好的产率得到7α-戊烯基雌二醇。与19-去甲睾丸酮系列相比，这种添加在睾丸激素系列中的α-立体选择性由于C-19甲基的存在而得到显着改善，C-19甲基保护了β面免受攻击。通过用氟18取代进一步为关键中间体功能化，以提供潜在的正电子发射断层显像剂，并与BODIPY（Molecular Probes Inc.，Eugene，OR，USA）荧光团结合，制成雌激素的荧光探针。受体。介绍了这些类似物的合成和生物学评估，并讨论了合成方法的改进。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90063-s

文献信息

• A synthesis of 7α-substituted estradiols: synthesis and biological evaluation of a 7α-pentyl-substituted BODIPY fluorescent conjugate and a fluorine-18-labeled 7α-pentylestradiol analog
  作者：Andrew N. French、Scott R. Wilson、Michael J. Welch、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90063-s

  日期：1993.4

  In an effort to assist in the preparation of ligands for the study of the estrogen receptor (ER), we have developed a new synthesis of 7 alpha-substituted estradiols. The key step in the synthesis involves a copper-catalyzed, alpha-selective, 1,6-conjugate addition of 4-pentenyl magnesium bromide to a suitably protected 6-dehydrotestosterone derivative. Desaturation and then reductive aromatization

  为了协助制备用于研究雌激素受体（ER）的配体，我们开发了7种α-取代的雌二醇的新合成方法。合成中的关键步骤涉及在适当保护的6-脱氢睾丸激素衍生物上进行铜催化的4-戊烯基溴化镁的α-选择的1,6-共轭加成反应。所得7α-戊烯基雄激素的去饱和，然后还原芳构化，以良好的产率得到7α-戊烯基雌二醇。与19-去甲睾丸酮系列相比，这种添加在睾丸激素系列中的α-立体选择性由于C-19甲基的存在而得到显着改善，C-19甲基保护了β面免受攻击。通过用氟18取代进一步为关键中间体功能化，以提供潜在的正电子发射断层显像剂，并与BODIPY（Molecular Probes Inc.，Eugene，OR，USA）荧光团结合，制成雌激素的荧光探针。受体。介绍了这些类似物的合成和生物学评估，并讨论了合成方法的改进。