S-甲基-S-(3-甲基苯基)亚磺酰亚胺 | 22132-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-甲基-S-(3-甲基苯基)亚磺酰亚胺
• 英文名称: imino(methyl)(m-tolyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: imino(methyl)(3-methylphenyl)-λ⁶-sulfanone；S-(3-methylphenyl)-S-methyl sulfoximine；S-Methyl-S-(3-methylphenyl) sulfoximine；imino-methyl-(3-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 22132-98-5
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: QTXLWZLMRDOCNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基-S-(3-甲基苯基)亚磺酰亚胺 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-甲基亚砜肟亚胺的CH炔基化反应

  摘要：

  已经开发出了铑（III）催化的N-甲基亚砜肟与（溴乙炔基）三异丙基硅烷的广泛CHN炔基化反应。此协议是与两者（兼容小号，小号）-diaryl亚磺酰亚胺和（小号，小号） -烷基芳基的亚磺酰亚胺，和节目温和的条件，和良好的官能团耐受性。该方法的合成效用已通过随后的各种产物转化得到证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201800889
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-(甲硫基)苯 在 碳酸氢铵 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 S-甲基-S-(3-甲基苯基)亚磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed direct ortho-C–H diarylation of arylsulfoximines with arylsilanes

  摘要：

  本文建立了一种 Rh(iii)- 催化的芳基硫代亚胺衍生物与多种环境友好型芳基硅烷的直接正交-C-H 二芳基化反应，从而合成出具有潜在价值的三环芳基硫代亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2nj06303d

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Thiadiazine-1-oxides in Reusable Aqueous Medium under External [Ag]/Ligand/Base-Free Conditions
  作者：Cui Wu、Riting Huang、Ming Zhang、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02828

  日期：2020.1.17

  We report herein a copper-catalyzed multicomponent reaction of simple NH-sulfoximine with readily available aldehyde and TMSN3 in hot water and aerobic conditions. The reaction tolerated a broad range of functional groups under external [Ag]/ligand/base-free conditions and can form three C-N bonds in a one-pot transformation, thus representing an extremely cost-effective protocol to biologically active

  我们在此报告了在热水和有氧条件下，简单的NH-亚磺酰亚胺与易得的醛和TMSN3的铜催化多组分反应。在外部[Ag] /配体/无碱条件下，该反应可耐受各种官能团，并且可在一锅转化中形成三个CN键，因此代表了具有生物活性的亚砜亚胺衍生物的极具成本效益的方案。该水性催化体系可在连续运行的克规模的噻二嗪-1-氧化物制备过程中循环使用，而无需额外添加铜催化剂和PTA。从机理上讲，有人提出了在邻溴NH-亚磺酰亚胺中使用“邻结合”效应来控制化学选择性。因此，醛2中的其他游离卤化物（如溴原子或碘原子）在反应中是相容的。
• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• Cp*Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/N–H functionalization of sulfoximines for the synthesis of 1,2-benzothiazines at room temperature
  作者：Yogesh N. Aher、Dhanaji M. Lade、Amit B. Pawar

  DOI：10.1039/c8cc03288b

  日期：——

  The first Cp*Ir(III)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization of sulfoximines with α-diazocarbonyl compounds has been developed for the synthesis of 1,2-benzothiazines under redox-neutral conditions. The reactions proceed at room temperature with excellent functional group tolerance and high yields without the requirement of any silver additive.

  已经开发出第一个由Cp * Ir（III）催化的亚砜基亚砜与α-重氮羰基化合物的C–H / N–H键官能团，用于在氧化还原中性条件下合成1,2-苯并噻嗪。反应在室温下以优异的官能团耐受性和高收率进行，不需要任何银添加剂。
• Synthesis of 1,2-Benzothiazines by a Rhodium-Catalyzed Domino C–H Activation/Cyclization/Elimination Process from<i>S</i>-Aryl Sulfoximines and Pyridotriazoles
  作者：Woo Hyung Jeon、Jeong-Yu Son、Ji Eun Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01750

  日期：2016.7.15

  2-benzothiazines bearing pyridyl as well as carbonyl groups is developed from rhodium-catalyzed carbene insertions into aromatic C–H bonds of S-aryl sulfoximines using pyridotriazoles by denitrogenative cyclization followed by the elimination of alcohols. The present method involves the N–H/C–H activation of simple alkyl aryl sulfoximines and has the advantages of a broad substrate scope, high functional

  利用吡啶三唑通过脱氮环化，然后通过消除吡啶反应，由铑催化的卡宾插入S-芳基亚砜基亚砜的芳族CH键中，开发了一种合成大量带有吡啶基和羰基的1,2-苯并噻嗪的方法。酒精。本方法涉及简单烷基芳基亚砜亚砜的NH-CH活化，具有底物范围广，官能团耐受性高和区域选择性好等优点。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of Sulfoximines and Alkynes as an Approach to 1,2-Benzothiazines
  作者：Wanrong Dong、Long Wang、Kanniyappan Parthasarathy、Fangfang Pan、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201304456

  日期：2013.10.25

  Revitalization by oxygen: A rhodium(III)‐catalyzed oxidative CH/NH activation/annulation sequence provided access to a variety of substituted 1,2‐benzothiazine derivatives from readily available NH‐sulfoximines and alkynes (see scheme; Cp*=C5Me5). The oxidation system consisted of molecular oxygen in combination with a catalytic amount of Fe(OAc)2.

  氧气的活化：铑（III）催化的氧化CH / NH活化/环化序列使人们可以从现成的N H-亚磺酰亚胺和炔烃中获得各种取代的1,2-苯并噻嗪衍生物（请参阅方案； Cp * = C 5 Me 5）。氧化系统由分子氧和催化量的Fe（OAc）2组成。