S-甲基硫代苯甲酸酯 | 5925-68-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-甲基硫代苯甲酸酯
• 中文别名: 硫代苯甲酸S-甲酯；甲硫醇苯甲酸酯；2-{3-氯-4-[(2,4-二氯苯甲酰)氨基]苯基}-1,3-二羰基-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸；硫代苯甲酸甲酯
• 英文名称: (S)-methyl thiobenzoate
• 英文别名: S-methyl benzothioate；S-Methyl benzenecarbothioate
• CAS: 5925-68-8
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: RQVWTMCUTHKGCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.1381 g/cm3(Temp: 25 °C)
• LogP：
  2.23
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  soluble in oil and alcohol
• 折光率：
  1.574-1.580
• 保留指数：
  1298.6;1295;1316

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-甲基硫代苯甲酸酯 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.8h， 以63%的产率得到茴香硫醚
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed decarbonylation of thioesters

  摘要：

  提出了一种通过低价镍介导的脱羰作用从α,β-不饱和和芳酰硫酯合成乙烯基芳基硫醚和二芳基硫醚的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39910000627
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(benzoylamino)phenyl]-4-methyl-2-(methylsulfanyl)-1,3-thiazol-3-ium iodide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到S-甲基硫代苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氨基苯基）-4-甲基-噻唑啉-2-硫酮衍生物介导的易位硫转移。第三部分：无烷基硫醇和无硫代酸的路线，以取代不同取代的S-烷基硫酯

  摘要：

  公开了不包含烷基硫醇或硫代羧酸作为硫源的S-烷基硫酯的无金属合成。该方法首先涉及容易获得的N-（2-氨基苯基）-4-甲基噻唑啉-2-硫酮在氮上的酰化作用，其次是所得酰胺在硫上的烷基化作用，最后是碱催化的易位反应，在非常温和的条件下，以高分离产率得到S-烷基硫酯。离子对中间体（9-酰基-3-甲基[1,3]噻唑并[3,2- a ] [3,1]苯并咪唑-9-烷基硫醇盐）解释了交叉偶联实验过程中混合硫酯的形成。 S-烷基的多样性是由烷基化剂提供的，而酰基的多样性是由酰化剂提供的，而硫原子是由杂环提供的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.013

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• [EN] JAK KINASE MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LES KINASES JAK ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2010002472A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Provided herein are pyrrolotriazine compounds for treatment of JAK kinase, including JAK2 kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶，包括JAK2激酶介导的疾病的吡咯三嗪化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] PERFLUORINATED CYCLOPROPYL FUSED 1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE 1,3-OXAZIN-2-AMINE FUSIONNÉE AVEC DU CYCLOPROPYLE PERFLUORÉ UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014138484A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  PERFLUORINATED CYCLOPROPYL FUSED 1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE ABSTRACT OF THE DISCLOSURE The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: INSERT STRUCTURE HERE} I wherein variables A4, A5, A6, A8, each of Ra, Rb, R1, R2, R3 and R7 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formulas II and III, and sub-formula embodiments thereof, intermediates and methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I：在此插入结构} I，其中变量A4、A5、A6、A8，以及化学式I中的每个Ra、Rb、R1、R2、R3和R7，在本文中分别定义。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的化合物和组合物的用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。该发明还提供了化学式II和III的化合物，以及其亚式化合物、中间体和制备本发明化合物的方法。
• An Odorless Preparative Method of Sulfides and Thiocarboxylic<i>S</i>-Esters Using 3-(Alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide
  作者：Hiroyuki Yamada、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.56.949

  日期：1983.3

  It was found that sodium salt of 1,2-benzisothiazole-3(2H)-thione 1,1-dioxide (thiosaccharin) readily reacted with alkyl halide affording 3-(alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide (3). Treatment of 3 with piperidine produces the corresponding alkanethiol in situ quantitatively and subsequent treatment with various electrophiles gives the corresponding sulfides and thiocarboxylic S-esters in good yields.

  发现1,2-苯并异噻唑-3(2H)-硫酮1,1-二氧化物（硫糖精）的钠盐与烷基卤化合物容易反应，生成3-(烷硫基)-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（3）。将3与哌啶反应，现场定量地生成相应的烷硫醇，随后与各种亲电试剂反应，能够以良好产率得到相应的硫化物和硫代羧酸S-酯。
• Synthesis of β-Amino-α,β-unsaturated Ketone Derivatives via Sequential Rhodium-Catalyzed Sulfur Ylide Formation/Rearrangement
  作者：Jun He、Zengming Man、Yinping Shi、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00521

  日期：2015.5.1

  a Rh(II) catalyst and β-(methylthio)-α,β-unsaturated ketones, 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles can be converted into functionalized β-amino-α,β-unsaturated ketones via formation of α-imino rhodium carbene/sulfur ylide and subsequent rearrangement. The products decompose to useful 2-methylthiopyrrole derivatives conveniently in high yield.

  在Rh（II）催化剂和β-（甲硫基）-α，β-不饱和酮的存在下，可以将1-磺酰基-1,2,3-三唑转化为官能化的β-氨基-α，β-不饱和酮通过形成α-亚氨基铑卡宾/叶立德和随后的重排。该产物可方便地以高产率分解为有用的2-甲基硫代吡咯衍生物。

表征谱图