(2Z)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2Z)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₇BrO₂
• 分子量: 393.28
• InChiKey: GRLSDDSZURUVOB-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 4-溴苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2Z)-3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过在卤代查耳酮上组装苄氧基药效团探索一类新型单胺氧化酶 B 抑制剂

  摘要：

  合成了八种苄氧基衍生的卤代查耳酮衍生物 ( BB1-BB8 )，并测试了它们抑制单胺氧化酶 (MAO) 的能力。所有化合物对 MAO-A 的抑制效率均低于 MAO-B。此外，大多数化合物在 1 μM 时表现出显着的 MAO-B 抑制活性，残留活性低于 50%。化合物BB4抑制MAO-B的IC 50值为0.062 μM ，其次是化合物BB2 (IC 50  = 0.093 μM)。先导分子比参考 MAO-B 抑制剂（Lazabemide IC 50  = 0.11 μM 和 Pargyline Pargyline IC 50）表现出良好的活性 = 0.14）。在化合物BB2和BB4中观察到 MAO-B 的高选择性指数 (SI) 值（分别为 430.108 和 645.161）。动力学和可逆性实验表明，BB2和BB4是可逆竞争性 MAO-B 抑制剂，K i值分别为 0.030 ± 0.014 和

  DOI：

  10.1111/cbdd.14238

文献信息

• Exploration of a new class of monoamine oxidase B inhibitors by assembling benzyloxy pharmacophore on halogenated chalcones
  作者：Ashutosh Kumar Singh、Seong‐Min Kim、Jong Min Oh、Mohamed A. Abdelgawad、Mohammed M. Ghoneim、T. M. Rangarajan、Sunil Kumar、Sachithra Thazhathuveedu Sudevan、Daniela Trisciuzzi、Orazio Nicolotti、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1111/cbdd.14238

  日期：2023.8

  was the most effective in inhibiting MAO-B, followed by compound BB2 (IC50 = 0.093 μM). The lead molecules showed good activity than the reference MAO-B inhibitors (Lazabemide IC50 = 0.11 μM and Pargyline Pargyline IC50 = 0.14). The high selectivity index (SI) values for MAO-B were observed in compounds BB2 and BB4 (430.108 and 645.161, respectively). Kinetics and reversibility experiments revealed that

  合成了八种苄氧基衍生的卤代查耳酮衍生物 ( BB1-BB8 )，并测试了它们抑制单胺氧化酶 (MAO) 的能力。所有化合物对 MAO-A 的抑制效率均低于 MAO-B。此外，大多数化合物在 1 μM 时表现出显着的 MAO-B 抑制活性，残留活性低于 50%。化合物BB4抑制MAO-B的IC 50值为0.062 μM ，其次是化合物BB2 (IC 50  = 0.093 μM)。先导分子比参考 MAO-B 抑制剂（Lazabemide IC 50  = 0.11 μM 和 Pargyline Pargyline IC 50）表现出良好的活性 = 0.14）。在化合物BB2和BB4中观察到 MAO-B 的高选择性指数 (SI) 值（分别为 430.108 和 645.161）。动力学和可逆性实验表明，BB2和BB4是可逆竞争性 MAO-B 抑制剂，K i值分别为 0.030 ± 0.014 和