1-(3-chlorobenzoyl)indoline | 330468-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorobenzoyl)indoline
• 英文别名: (3-Chlorophenyl)(indolin-1-yl)methanone；(3-chlorophenyl)-(2,3-dihydroindol-1-yl)methanone
• CAS: 330468-96-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• mdl: MFCD01214032
• 分子量: 257.719
• InChiKey: HVQININEGQQIEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(triphenylphosphoranylideneamino)phenethyl 3-chlorobenzoate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-(3-chlorobenzoyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Synthesis of N-Acyl Indolines via a Consecutive Cyclization of Iminophosphorane

  摘要：

  在回流的二甲苯或1,2-二氯苯中，意外地获得了N-酰基吲哚啉，产率良好，这由亚氟膦的连续环化反应实现。这种新方法为生物重要的吲哚啉提供了高效直接的合成途径，后者可以进一步氧化为吲哚和氧吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259280

文献信息

• Unexpected Synthesis of N-Acyl Indolines via a Consecutive Cyclization of Iminophosphorane
  作者：Ming-Wu Ding、Wen-Jing Li、Fen-Fen Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1259280

  日期：2011.1

  N-Acyl indolines were obtained unexpectedly from a consecutive cyclization of iminophosphorane in refluxing xylene or 1,2-dichlorobenzene in good yields. This new approach provides an efficient and direct access to the biologically important indolines which are further oxidizable to indoles and oxindoles.

  在回流的二甲苯或1,2-二氯苯中，意外地获得了N-酰基吲哚啉，产率良好，这由亚氟膦的连续环化反应实现。这种新方法为生物重要的吲哚啉提供了高效直接的合成途径，后者可以进一步氧化为吲哚和氧吲哚。