Z-2-丁烯二酸单十八酯 | 2424-62-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: Z-2-丁烯二酸单十八酯
• 英文名称: (Z)-but-2-enedioic acid monooctadecyl ester
• 英文别名: mono-octadecyl cis butene dicarboxylate；monooctadecyl maleate；octadecylmaleic acid；monostearyl maleate；Monooctadecylmaleinat；maleic acid monostearyl ester；Octadecyl fumarate；(Z)-4-octadecoxy-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 2424-62-6
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄
• 分子量: 368.557
• InChiKey: MHQJUHSHQGQVTM-HNENSFHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81°C (lit.)
• 沸点：
  483.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、加热）、甲醇（轻微）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2-丁烯二酸单十八酯 在 [ϖ-C5H5N(CH2)15CH3]3PO4(WO3)4 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到3-Octadecoxycarbonyloxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of Monomaleate with Hydrogen Peroxide Catalyzed by [π-C₅H₅N(CH₂)₁₅CH₃]₃PO₄(WO₃)₄

  摘要：

  In the study, epoxidation of dodecanol monomaleate, hexadecanol monomaleate, and octadecanol monomaleate were carried out using [pi-C5H5N(CH2)(15)CH3](3)PO4(WO3)(4) as phase-transfer catalyst with 30% hydrogen peroxide as oxidant. The experimental results showed that [pi-C5H5N(CH2)(15)CH3](3)PO4(WO3)(4) had excellent catalytic effect on translating C-C double-bond into an epoxy group and had a good yield rate. The synthesized epoxides of decanol monomaleate, hexadecanol monomaleate, and octadecanol monomaleate have enormous potential application in organic synthesis, and they could be readily transformed into various synthetically useful intermediates or final products in many fields of chemistry.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.518277
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 硬脂醇 反应 5.0h， 生成 Z-2-丁烯二酸单十八酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing an unsymmetrical diester of .alpha.,

  摘要：

  一种生产无色非对称二酯的马来酸工艺，可用作乳液聚合乳化剂的原料和聚合物的改性剂，包括：（1）在惰性有机溶剂的存在下，将马来酸酐与一元醇反应，摩尔比为1：（1.0-1.2），以获得含几乎没有未反应马来酸酐的马来酸单酯，和（2）在三级胺和水的存在下，将所述单酯与烯烃卤化物反应，摩尔比为所述单酯：水为1：（0.01-0.20）。

  公开号：

  US05523465A1

文献信息

• [EN] DRUGS AND COMPOSITIONS FOR OCULAR DELIVERY<br/>[FR] MÉDICAMENTS ET COMPOSITIONS À ADMINISTRER PAR VOIE OCULAIRE
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2019118924A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  New prodrugs of therapeutically active compounds, including oligomeric prodrugs of ethacrynic acid, and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (IOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy. Also a method for the controlled administration of timolol to a patient in need thereof, such as a human, comprising administering a prodrug of timolol in a microparticle in vivo, wherein the timolol prodrug containing microparticle exhibits in vitro drug release kinetics in an aqueous solution at a pH between 6-8 at body temperature of a substantially consistent release of at least 60% timolol itself by molar ratio to the prodrug of timolol or an intermediate metabolite thereof over at least 100 days.

  新的治疗活性化合物的前药，包括乙丙酸前药的寡聚体前药，以及用于治疗医学障碍的组合物，例如青光眼，一种与眼内压增高相关的障碍或异常，需要神经保护的障碍，年龄相关性黄斑变性，或糖尿病视网膜病变。还提供了一种用于对需要的患者，如人类，进行季洛尔控制给药的方法，包括在体内给予季洛尔的前药微粒，其中季洛尔前药含有微粒体外药物释放动力学，在体温下在pH为6-8的水溶液中，以季洛尔本身至少60%的摩尔比例稳定释放至少100天的季洛尔前药或其中间代谢物。
• [EN] DRUGS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF OCULAR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES
  申请人：GRAYBUG VISION INC

  公开号：WO2018175922A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention provides new prodrugs of therapeutically active compounds, including oligomeric prodrugs, and compositions to treat medical disorders, for example glaucoma, a disorder or abnormality related to an increase in intraocular pressure (IOP), a disorder requiring neuroprotection, age-related macular degeneration, or diabetic retinopathy.

  本发明提供了治疗活性化合物的新前药，包括寡聚前药，以及用于治疗医学疾病的组合物，例如青光眼，一种与眼压增高有关的疾病或异常，需要神经保护的疾病，年龄相关性黄斑变性，或糖尿病性视网膜病变。
• 一种常用辅料的制备方法
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104177260B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明涉及一种常用药物制剂辅料硬脂富马酸钠的制备方法，通过使用有机碱性催化剂，降低了反应温度，能够高收率地获得高质量的产物；通过对反应条件的选择，能够制备得到符合质量要求的产物，满足药物制剂的要求；本发明的方法操作简单，安全，成本低，适合工业化生产。
• PEG LIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：Moderna TX, Inc.

  公开号：US20220047518A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present disclosure in part provides compounds (i.e., PEG lipids) which are useful in pharmaceutical compositions, cosmetic compositions, and drug delivery systems, e.g, for use in lipid nanoparticle (LNP) formulations. The present disclosure also provides LNP formulations comprising PEG lipids described herein, and methods of using the same. For example, the LNPs provided herein are useful for the delivery of an agent (e.g, therapeutic agent) to a subject. The PEG lipids and LNPs provided herein, in certain embodiments, exhibit increased PEG shedding compared to existing PEG lipids and LNP formulations.

  本公开部分提供了化合物（即PEG脂质），这些化合物在制药组合物、化妆品组合物和药物递送系统中非常有用，例如用于脂质纳米粒（LNP）配方。本公开还提供了包含此处所述PEG脂质的LNP配方以及使用它们的方法。例如，此处提供的LNP对于将药物（例如治疗药物）递送到主体中非常有用。在某些实施例中，此处提供的PEG脂质和LNP表现出比现有的PEG脂质和LNP配方更高的PEG脱落。
• Flow improvers and cloud point depressants
  申请人：EXXON CHEMICAL PATENTS INC.

  公开号：EP0306290A1

  公开（公告）日：1989-03-08

  Additives suitable for improving the flow and/or depressing the cloud point of crude oils, lubricating oils and especially fuel oils are polymers containing defined alkyl groups of at least 8 carbon atoms chain length. Such polymers are either (a) of a mixture of monomers having only two alkyl groups one being at least 3 carbon atoms longer than the other or (b) of a mixture of monomers having only three alkyl groups each differing by at least 3 carbon atoms and the middle alkyl group being half the combined length of the other two. Alternatively, the polymer may be derived from a monomer having the two defined alkyl groups (a) or the three defined alkyl groups (b).

  适用于改善原油、润滑油，特别是燃料油的流动性和/或降低浊点的添加剂是含有至少 8 个碳原子链长的确定烷基的聚合物。这种聚合物可以是 (a) 单体的混合物，其中只有两个烷基，其中一个比另一个至少长 3 个碳原子；或者 (b) 单体的混合物，其中只有三个烷基，每个烷基至少相差 3 个碳原子，中间的烷基是另外两个烷基总长度的一半。或者，聚合物可以由具有两个定义的烷基（a）或三个定义的烷基（b）的单体衍生而来。