Z-2-氯-2-苯基-1-(苯基磺酰基)乙烯 | 31598-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Z-2-氯-2-苯基-1-(苯基磺酰基)乙烯
• 英文名称: Z-2-chloro-2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)ethene
• 英文别名: (Z)-2-chloro-2-phenylethenyl phenyl sulfone；(Z)-1-chloro-2-phenylsulphonylstyrene；(Z)-2-Benzolsulfonyl-1-chlorstyrol；[(Z)-2-(benzenesulfonyl)-1-chloroethenyl]benzene
• CAS: 31598-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: WDZZZMMGCIZMGM-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2-氯-2-苯基-1-(苯基磺酰基)乙烯 在 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (Z)-α,β-bis(phenylsulfonyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  Reddy, M. V. Ramana; Naidu, M. S. Rao, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 117, # 2, p. 153 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 Schwartz's reagent 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 Z-2-氯-2-苯基-1-(苯基磺酰基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  1-炔基亚砜或砜的加氢锆化研究及其在合成立体定义的乙烯基亚砜或砜中的应用。

  摘要：

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo0111154

文献信息

• Stereoselective Z-halosulfonylation of terminal alkynes using sulfonohydrazides and CuX (X = Cl, Br, I)
  作者：Jie-Ping Wan、Deqing Hu、Feicheng Bai、Li Wei、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c6ra13737g

  日期：——

  The unconventional Z-selective halosulfonylation of terminal alkynes has been achieved by using CuX (X = Cl, Br, I)/sulfonohydrazides at rt, providing a practical and new route for the synthesis of diverse halogenated vinyl sulfones.

  末端炔烃的非传统Z-选择性卤磺酰基化反应已经在室温下通过使用CuX（X = Cl，Br，I）/磺酰肼实现，为合成多样卤代乙烯磺酮提供了一种实用且新颖的途径。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Chlorothiolation of Terminal Alkynes with Sulfenyl Chlorides
  作者：Masayuki Iwasaki、Tomoya Fujii、Arisa Yamamoto、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/asia.201301295

  日期：2014.1

  Chlorothiolation of terminal alkynes with sulfenyl chlorides yields anti‐adducts without transition‐metal catalysts. In sharp contrast, transition‐metal‐catalyzed chlorothiolation has not been developed to date, possibly because organosulfur compounds can poison catalyst. Herein, the regio‐ and stereoselective palladium‐catalyzed chlorothiolation of terminal alkynes with sulfenyl chlorides is described

  末端炔烃与亚磺酰氯的氯硫代反应可在没有过渡金属催化剂的情况下产生反加合物。与之形成鲜明对比的是，迄今为止，尚未开发出过渡金属催化的氯硫醇化反应，这可能是因为有机硫化合物会毒化催化剂。本文描述了末端炔烃与亚硫基氯化物的区域和立体选择性钯催化的氯硫醇化反应。顺氯硫代化为氯代烯基硫化物提供了一种补充的合成途径。2-氯烯基硫化物可以很容易地转化成各种含硫产品，其中大多数经常出现在天然产品和药品中。
• The synthesis of ethenyl bifunctional reagents containing a sulfone moiety and zirconium by the abnormal addition of Cp2Zr(H)Cl to internal acetylenic sulfones
  作者：Xian Huang、De-Hui Duan

  DOI：10.1039/a904620h

  日期：——

  Ethenyl bifunctional reagents containing a sulfone moiety and zirconium are prepared by the abnormal addition of Cp2Zr(H)Cl to internal acetylenic sulfones.

  含有磺酰基和锆的乙烯基双功能试剂是通过Cp2Zr(H)Cl对内烯炔磺酰的异常加成制备的。
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Chlorovinyl Sulfones by Addition of Sulfonyl Chlorides to Acetylenes
  作者：Yongmin Liang、Xueyuan Liu、Xinhua Duan、Zhenliang Pan、Yao Han

  DOI：10.1055/s-2005-869876

  日期：——

  The addition reaction of sulfonyl chlorides with acetylenes in the presence of a copper salt is described. The reaction proceeds in toluene in the presence of CuCl with Me2S as the additive to afford only (Z)-beta-chlorovinyl sulfones in moderate to excellent yields.

  描述了在铜盐存在下磺酰氯与乙炔的加成反应。该反应在 CuCl 存在下以 Me2S 作为添加剂在甲苯中进行，以中等至极好的收率仅提供 (Z)-β-氯乙烯基砜。
• Addition of sulfonyl chlorides to acetylenes. I. Stereoselective syntheses of .beta.-chlorovinyl sulfones
  作者：Yaacov Amiel

  DOI：10.1021/jo00823a007

  日期：1971.12