Z-L-精氨酸PNA盐酸盐 | 59188-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Z-L-精氨酸PNA盐酸盐
• 英文名称: Z-Arg-pNA*HCl
• 英文别名: Z-L-Arg-pNA*HCl；N-α-Cbz-L-arginine-p-nitroanilide hydrochloride；Bz-L-Arg-pNA·HCl；N-a-Z-L-arginine-4-nitroanilidehydrochloride；benzyl N-[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-(4-nitroanilino)-1-oxopentan-2-yl]carbamate;hydrochloride
• CAS: 59188-53-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₆O₅*ClH
• mdl: MFCD00058247
• 分子量: 464.909
• InChiKey: YODAFEYYSLICID-LMOVPXPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-精氨酸 、 4-硝基苯胺 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到Z-L-精氨酸PNA盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Rijkers, D. T. S.; Hemker, H. C.; Nefkens, G. H. L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 7-8, p. 347 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of amino acid p-nitroanilides; synthons in the synthesis of protease substrates
  作者：Dirk T.S. Rijkers、Hans P.H.M. Adams、H. Coenraad Hemker、Godefridus I. Tesser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00671-t

  日期：1995.10

  A method is described for the synthesis of Nα-protected bi- and trifunctional amino acid p-nitroanilides. The reaction uses phosphorus oxychloride as the condensing agent. The synthesis is simple, rapid, free of racemization and affords yields between 70–90%. The synthesis can be performed not only with amino acid derivatives of the urethane type including acid-labile (Z. Boc) and base-labile (Fmoc

  一种方法是为N的合成所述α -保护的二-和三官能氨基酸p -nitroanilides。该反应使用三氯氧化磷作为缩合剂。合成简单，快速，没有消旋作用，收率在70-90％之间。可以进行合成不仅与聚氨酯类的氨基酸衍生物，包括酸不稳定（Z. Boc）和碱不稳定的羰基（Fmoc，MSC）N α -proteclivc功能或烯丙基衍生的保护，而且还用N α -三烯丙基氨基酸，尽管收率较低。该反应在吡啶中进行，其机理暗示了通过与二氯二磷酸（HOPOCl 2）形成混合酸酐来进行羧基活化。
• Reinvestigation of the Phosphazo Method and Synthesis of<i>N</i>-(<i>t</i>-Butoxycarbonyl)-L-arginine<i>p</i>-Nitroanilide and a Chromogenic Enzyme Substrate for the Factor Xa
  作者：Hidekazu Oyamada、Takashi Saito、Shinsaku Inaba、Masaaki Ueki

  DOI：10.1246/bcsj.64.1422

  日期：1991.4

  Reaction conditions for the phosphazo method were reinvestigated in order to apply this method to the synthesis of p-nitroanilide(pNA)s of t-butoxycarbonyl(Boc)-and benzyloxycarbonyl(Z)-amino acids.

  为将磷氮法应用于合成对硝基苯胺(pNA)的叔丁氧羰基(Boc)和苄氧羰基(Z)氨基酸，重新研究了反应条件。
• Peptide-type substrates useful in the quantitative determination of endotoxin
  申请人：WHITTAKER CORPORATION

  公开号：EP0074761A1

  公开（公告）日：1983-03-23

  Disclosed are chromogenic or fluorogenic peptide-type compounds adapted for use in determining endotoxin in a sample by a Limulus amebocyte lysate-type assay. The compounds have the general formula:wherein R, represents hydrogen, a blocking aromatic hydrocarbon or acyl; A1 represents an L or D-amino acid selected from either lieu, Val or Leu; A2 represents Glu or Asp; A3 represents Ala or Cyst; A4 represents Arg, B represents a linkage group selected from ester and amide linkage groups; and R2 represents a chromogenic orfluorogenic group which is covalently attached to the C-carboxyl terminal of arginine through the B linkage group and which yields a chromophoric or fluorescent marker compound of the formula R2-B-H upon enzymatic hydrolysis from the remainder of the peptide-type compound by activated LAL pro-clot enzyme. Also disclosed are methods for the determination of endotoxin in a sample by contacting the sample with a pro-clotting enzyme from Limulus amebocyte lysate and one of the above chromogenic or fluorogenic peptide-type compounds.

  本发明公开了一些发色性或发荧光性的肽类化合物，适用于通过纤毛虫卵母细胞裂解物类检测法确定样品中的内毒素。这些化合物具有通式：其中 R 代表氢、阻塞芳香烃或酰基；A1 代表选自 lieu、Val 或 Leu 的 L 或 D-氨基酸；A2 代表 Glu 或 Asp；A3 代表 Ala 或 Cyst；A4 代表 Arg，B 代表选自酯和酰胺连接基团的连接基团；以及 R2 代表发色或发荧光基团，该基团通过 B 连接基团共价连接到精氨酸的 C 羧基末端，并在活化的 LAL 原凝血酶从肽型化合物的剩余部分进行酶水解时产生式 R2-B-H 的发色或发荧光标记化合物。本发明还公开了测定样品中内毒素的方法，该方法是将样品与来自纤毛虫卵母细胞裂解物的促凝血酶和上述发色性或发荧光性肽类化合物之一接触。
• POZDNEV, V. F.
  作者：POZDNEV, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• OYAMADA, HIDEKAZU;SAITO, TAKASHI;INABA, SHINSAKU;UEKI, MASAAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1422-1424
  作者：OYAMADA, HIDEKAZU、SAITO, TAKASHI、INABA, SHINSAKU、UEKI, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——