Zeocin,原装Invitrogen | 11031-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: Zeocin,原装Invitrogen
• 英文名称: Phleomycin D1
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6S)-2-[(1R,2S)-2-[[6-amino-2-[(1S)-3-amino-1-[[(2S)-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino]-3-oxopropyl]-5-methylpyrimidine-4-carbonyl]amino]-3-[[(2R,3S,4S)-5-[[(2S,3R)-1-[2-[(4R)-4-[4-[4-(diaminomethylideneamino)butylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]ethylamino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxopentan-2-yl]amino]-1-(1H-imidazol-5-yl)-3-oxopropoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] carbamate
• CAS: 11031-11-1
• 化学式: C₅₅H₈₆N₂₀O₂₁S₂
• 分子量: 1427.5
• InChiKey: CWCMIVBLVUHDHK-ZSNHEYEWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  与水完全混溶。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.3
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  745
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  32

制备方法与用途

糖肽抗生素

博莱霉素（Bleomycin，BLM）是一种细周期非特异性药物，是一类水溶性碱性糖肽抗生素混合物。它主要由两种成分构成：博莱霉素A2（55-70%）和B2（25-32%）。此外，还包括平阳霉素（Pinyangmycin，BLM A5）、博安霉素（Boanmycin, BLM A6）等。1966年，日本微生物学家梅泽宾夫首次从轮枝链霉菌(Streptomyces vertillus)中分离出BLM。

1969年，日本获得了博莱霉素在日本的抗肿瘤药物授权。 1973年，美国FDA批准了日本博莱霉素用于临床。目前已经发现了十余种博来霉素的天然成分，这些组分在氨基取代侧链上略有差异。

1969年，我国专家宋爱兰等人在温州平阳南雁荡山仙姑洞前的土壤中分离出一株链霉菌（编号72），被命名为“争光霉素”。科研人员发现争光霉素与日本博莱霉索成分和作用相近，并且对鳞癌疗效更好，肺毒性较低。为了纪念这种菌种的产生地，后来将争光霉素更名为平阳霉素（Ping yang mycin），也称为博莱霉素A5（Bleomycin A5）。它是博莱霉素家族的一员，其产生菌定名为“轮枝链霉菌平阳变种(S. Verticillus var. pingyangensis)”。

化学结构

博莱霉素家族各组分的分子量约为1500左右，其结构可以分为金属结合域、比噻唑尾状区域（DNA结合域）、双糖区域和连接区域。BLM各组分都具有相同的核心结构，但在糖链修饰及带正电荷的氨基取代侧链尾部（R）上有所不同。