methyl 4-[(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 4-[(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.3
• InChiKey: KGDRLXFEHIQGHY-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

文献信息

• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF 2',5'-DIMETHOXYCHALCONE DERIVATIVES AS MICROTUBULE-TARGETED ANTICANCER AGENTS
  申请人：Lin Chun-Nan

  公开号：US20110306775A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Disclosed are a serious of 2′,5′-dimethoxychalcone derivatives for treating cancer, wherein 2,5-dimethoxyacetophenone and methyl 4-formylbenzoate are condensed to form 4-carboxyl-2′,5′-dimethoxychalcone (compound 1), which is further reacted with alkyl halides or amines to synthesize the chalcone derivatives of compounds 2-17. In addition, 2,5-dimethoxyacetophenone is reacted with 5-formyl-2-thiophenecarboxylic acid to form compound 18 (3-(3-thiophene)carboxyl-1-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one). The synthesized 2′,5′-dimethoxychalcone derivatives can be acted as microtubule-targeted tubulin-polymerizing agents.

  揭示了一系列治疗癌症的2′,5′-二甲氧基茴香酮衍生物，其中2,5-二甲氧基苯乙酮和甲基4-甲醛苯甲酸酯缩合形成4-羧基-2′,5′-二甲氧基茴香酮（化合物1），进一步与烷基卤化物或胺反应以合成化合物2-17的茴香酮衍生物。此外，2,5-二甲氧基苯乙酮与5-甲醛-2-噻吩羧酸反应形成化合物18（3-（3-噻吩）羧基-1-（2,5-二甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮）。合成的2′,5′-二甲氧基茴香酮衍生物可作为微管靶向的微管蛋白聚合剂。