[(1-甲基乙基)亚磺酰]-苯 | 4170-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(1-甲基乙基)亚磺酰]-苯
• 英文名称: isopropyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: (isopropylsulfinyl)benzene；phenyl isopropyl sulfoxide；Propan-2-ylsulfinylbenzene
• CAS: 4170-69-8
• 化学式: C₉H₁₂OS
• mdl: MFCD00045696
• 分子量: 168.26
• InChiKey: MNPISBRDBQCTAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-甲基乙基)亚磺酰]-苯 在 水 、 一氧化二氮 作用下， 生成 苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  OH·自由基与亚砜反应的主要过程

  摘要：

  OH自由基引起的亚砜氧化机理的主要过程已通过脉冲辐解法进行了研究，尤其是通过改进的电导率检测方法进行了研究，其时间分辨率约为。水溶液中浓度为50 ns。OH·自由基在亚砜基上的亲电加成产生一个瞬态加合物R 2 SO（OH）·，它在t 1/2到100 ns内单分子降解成亚磺酸RSO 2 H和自由基R· 。各种RSO 2 H与已确定由它们的p ķ一个，和R·（包括叔丁基和苯基的基团）通过直接光学测量或化学清除实验。从R彻底分裂的概率混合亚砜的2 SO（OH）·取决于自由基离去的稳定性。取决于亚砜取代基的性质，另外两个OH·自由基反应与亚砜基团上的加成竞争，甚至可能占优势。因此，氢原子的提取容易从较长的链和支链的脂族基团发生，并且在芳族取代基的存在下，OH·基团加到π系统中形成羟基环己二烯基。介绍并讨论了主要物种的各自产量，动力学和一些理化性质。

  DOI：

  10.1039/p29800000146
• 作为产物：
  描述：

  苄基甲基硫醚 在 二氧化氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [(1-甲基乙基)亚磺酰]-苯
  参考文献：
  名称：

  Selective Catalysis of Thioether Oxidations with Dioxygen. Critical Role of Nitrosonium EDA Complexes in the Thermal and Photochemical Transfer of Oxygen Atom from Nitrogen Oxides to Sulfur Centers

  摘要：

  Various alkyl and aryl thioethers (R(2)S) are readily converted in high yields to sulfoxides in the presence of dioxygen and catalytic amounts of nitrogen dioxide. Separate experiments with stoichiometric amounts of reagents (under anaerobic conditions) establish the nitrosonium EDA complex [R(2)S, NO+] NO3- as the critical intermediate formed from the thioether-induced disproportionation of NO2. Low-temperature photoactivation by the deliberate irradiation of the charge-transfer absorption band of [R(2)S, NO+] NO3- leads to sulfoxide via the thioether cation radical. Electron transfer is also a viable route to the thermal (stoichiometric) oxidation of thioethers with NO2 via the same nitrosonium EDA complex. As such, Scheme 4 presents the complete sequence of redox changes of the nitrogen oxides in the catalytic conversion of thioether to sulfoxide via the cation radical.

  DOI：

  10.1021/jo00115a038

文献信息

• Cellulose as an efficient support for Mn(salen)Cl: application for catalytic oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Arezou Mohammadinezhad、Mohammad Ali Nasseri、Mehri Salimi

  DOI：10.1039/c4ra06450j

  日期：——

  Supported Mn(salen)Cl was prepared by immobilization of a homogeneous Mn(salen)Cl complex onto cellulose and characterized by FT-IR, TGA and atomic absorption spectroscopy. This heterogeneous catalyst is able to effectively catalyze the oxidation of aromatic sulfides in good yield under mild conditions. The catalytic activity of Mn(salen)Cl and [Mn(salen)Cl–cellulose] in this reaction was investigated. The heterogeneous catalyst showed higher catalytic activity with respect to the neat Mn(salen)Cl complex. The key advantages of this process are cost effectiveness of the catalyst, reusability of the catalyst and easy work-up.

  通过将均相Mn(salen)Cl配合物固定在纤维素上，制备了负载型Mn(salen)Cl催化剂，并通过FT-IR、TGA和原子吸收光谱进行了表征。这种非均相催化剂在温和条件下能够有效地催化芳香硫醚的氧化反应，产率良好。研究了Mn(salen)Cl和[Mn(salen)Cl–cellulose]在该反应中的催化活性。与纯Mn(salen)Cl配合物相比，非均相催化剂显示出更高的催化活性。该工艺的关键优点包括催化剂的成本效益、催化剂的可重复使用性以及操作简便。
• Enantioseparation of Sulfoxides and Nitriles by Inclusion Crystallization with Chiral Organic Salts Based on <scp>l</scp> -Phenylalanine
  作者：Koichi Kodama、Hayato Kanai、Yuki Shimomura、Takuji Hirose

  DOI：10.1002/ejoc.201800003

  日期：2018.4.17

  Enantioseparation of nitriles (up to 92 % ee) and sulfoxides (up to 98 % ee) by inclusion crystallization with chiral organic salts of 4‐hydroxybenzoic acids and a chiral primary amine derived from l‐phenylalanine is described. This is the first example of the direct enantioseparation of aromatic nitriles without other functional groups.

  描述了通过与4-羟基苯甲酸的手性有机盐和衍生自l-苯丙氨酸的手性伯胺进行夹杂结晶，将腈（至多92％ee）和亚砜（至多98％ee）对映异构体分离。这是没有其他官能团的芳族腈直接对映体分离的第一个例子。
• A Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones Using Urea-2,2-dihydroperoxypropane as a Novel Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Atefeh Asgari

  DOI：10.2174/1570178614666161123115100

  日期：2017.1.3

  they have been utilized in several oxidation processes. Methods: We carried out a chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones on treatment with urea-2,2-dihydroperoxypropane, a solid oxidant composed of equal amounts of 2,2- dihydroperoxypropane and urea, using THF as the solvent under catalyst-free conditions at room temperature. Results: Sulfides possessing a variety of substitutions

  背景：亚砜和砜因其在各种方法中的广泛应用而备受关注。这些化合物中存在的官能团是许多天然，药物和农业化合物中的重要组成部分。这些指示物是通过许多路线准备的，并伴随着一些缺点。因此，人们越来越感兴趣的是寻找一种新的方法来通过环境友好的途径生产高产率的这些化合物。近来，宝石二氢过氧化物由于其氧化能力而备受关注，并已用于多种氧化过程中。 方法：我们在无催化剂的情况下，以THF为溶剂，在脲-2,2-二氢过氧丙烷（一种由等量的2,2-二氢过氧丙烷和尿素组成的固体氧化剂）处理下，将硫化物化学选择性氧化为亚砜和砜。在室温条件下。 结果：对具有多种取代基的硫化物（即二烷基，二芳基，烯丙基和烷基芳基）进行了优化的反应条件，根据所用氧化剂的量，它们可以成功地提供不同量的亚砜和砜。根据结果​​，给电子基团加速了反应，而吸电子取代基降低了反应性。 结论：脲-2,2-二氢过氧丙烷作为固体氧化剂可保存数月而活性没有损失
• Ion Pairs of Weakly Coordinating Cations and Anions: Synthesis and Application for Sulfide to Sulfoxide Oxidations
  作者：Bo Zhang、Su Li、Mirza Cokoja、Eberhardt Herdtweck、János Mink、Shu-Liang Zang、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.5560/znb.2014-4165

  日期：2014.12.1

  tributyltetradecylphosphonium ([P4;4;4;14]+), tetrabutylammonium ([NBu4]+), and 1,1,3,3-tetramethylguanidium ([TMG]+) and fluorinated tetraarylborate anions of the type [B(ArF)4] (ArF =C6F5, C6H3-3,5-(CF3)2) were synthesized and characterized. The influence of cations and anions on the physical properties of the obtained compounds was examined. In case of the compound [TMG][B(C6F5)4] hydrogen-fluorine contacts

  摘要 一系列含有弱配位阳离子 (WCC) 1-丁基-3-甲基咪唑鎓 ([Bmim]+)、1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓 ([Bdmim]+)、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓的盐([C12mim]+)、四丁基鏻 ([PBu4]+)、三丁基十四烷基鏻 ([P4;4;4;14]+)、四丁基铵 ([NBu4]+) 和 1,1,3,3-四甲基胍 ([TMG ]+) 和 [B(ArF)4] 类型的氟化四芳基硼酸阴离子 (ArF = C6F5, C6H3-3,5-(CF3)2) 被合成和表征。检查了阳离子和阴离子对所得化合物物理性质的影响。在化合物[TMG][B(C6F5)4]的情况下，阳离子和阴离子之间的氢-氟接触以固态存在。由于过氧化氢与阴离子的氟取代基之间的 H...F 接触以及由此产生的 H2O2 在溶液中的活化，
• NaI/silica sulfuric acid as an efficient reducing system for deoxygenation of sulfoxides in poly ethylene glycol (PEG-200)
  作者：Morteza Zarei、Mohammad Aghil Ameri、Azar Jamaleddini

  DOI：10.1080/17415993.2012.733005

  日期：2013.6.1

  Deoxygenation of structurally diverse sulfoxides including dialkyl, diaryl, aryl alkyl and allyl sulfoxides to the corresponding sulfides were carried out using a NaI/silica sulfuric acid reducing system at room temperature in poly ethylene glycol (PEG-200) in excellent yields.

  使用 NaI/二氧化硅硫酸还原系统在室温下在聚乙二醇 (PEG-200) 中以优异的产率将结构不同的亚砜（包括二烷基、二芳基、芳基烷基和烯丙基亚砜）脱氧为相应的硫化物。