[(1R,2S)-2-(甲氧羰基)-2-甲基环丙基]硼酸 | 570431-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(1R,2S)-2-(甲氧羰基)-2-甲基环丙基]硼酸
• 英文名称: [(1R,2S)-2-(Methoxycarbonyl)-2-methylcyclopropyl]boronic acid
• 英文别名: [(1R,2S)-2-methoxycarbonyl-2-methylcyclopropyl]boronic acid
• CAS: 570431-58-2
• 化学式: C₆H₁₁BO₄
• 分子量: 157.962
• InChiKey: ZGPQYPCAGCTUQS-XINAWCOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-(甲氧羰基)-2-甲基环丙基]硼酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PdtBu₃P)2 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(1S,2S)-1-methyl-2-phenylcyclopropane methanol
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的催化对映选择性硼氢化反应

  摘要：

  已经通过铑催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称硼氢化反应合成了具有高度非对映选择性和对映选择性的 2,2-二取代环丙基硼酸酯。酯和烷氧基甲基取代基的强导向作用已被证明。发现定向效应对于实现高度的对映体诱导是必要的。选定的环丙基硼衍生物成功地用于 Suzuki 交叉偶联反应，以良好的产率生产相应的旋光芳基和乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1021/ja034210y
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-methylcyclopropanecarboxylic acid 在 盐酸 、 sodium periodate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.8h， 生成 [(1R,2S)-2-(甲氧羰基)-2-甲基环丙基]硼酸
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的催化对映选择性硼氢化反应

  摘要：

  已经通过铑催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称硼氢化反应合成了具有高度非对映选择性和对映选择性的 2,2-二取代环丙基硼酸酯。酯和烷氧基甲基取代基的强导向作用已被证明。发现定向效应对于实现高度的对映体诱导是必要的。选定的环丙基硼衍生物成功地用于 Suzuki 交叉偶联反应，以良好的产率生产相应的旋光芳基和乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1021/ja034210y

文献信息

• Catalytic Enantioselective Hydroboration of Cyclopropenes
  作者：Marina Rubina、Michael Rubin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja034210y

  日期：2003.6.1

  2,2-Disubstituted cyclopropyl boronates have been synthesized with high degrees of diastereo- and enantioselectivity via the rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of 3,3-disubstituted cyclopropenes. A strong directing effect of ester and alkoxymethyl substituents has been demonstrated. The directing effect was found to be necessary in achieving high degrees of enantiomeric induction. Selected

  已经通过铑催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称硼氢化反应合成了具有高度非对映选择性和对映选择性的 2,2-二取代环丙基硼酸酯。酯和烷氧基甲基取代基的强导向作用已被证明。发现定向效应对于实现高度的对映体诱导是必要的。选定的环丙基硼衍生物成功地用于 Suzuki 交叉偶联反应，以良好的产率生产相应的旋光芳基和乙烯基环丙烷。