4-Morpholinomethyl-diphenylamin | 64097-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Morpholinomethyl-diphenylamin
• 英文别名: Morpholinomethyl-4-diphenylamin；(4-morpholin-4-ylmethyl-phenyl)-phenyl-amine；4-(p-Anilinobenzyl)-morpholine；4-(morpholin-4-ylmethyl)-N-phenylaniline
• CAS: 64097-54-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: PSCDYTTVVQKADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苄基)-吗啉 、 硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以46%的产率得到4-Morpholinomethyl-diphenylamin
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳族化合物作为偶联伙伴的芳基卤化物的胺化：克服水中氢气氛下的加氢脱卤途径

  摘要：

  在克服还原环境中的加氢脱卤的同时，还开发了一种催化水性胶束技术，用于硝基芳烃与芳基卤化物的 C-N 交叉偶联。水性胶束中的双金属钯-铜 (Pd-Cu) 纳米催化剂结构可能通过核磁共振 (NMR) 光谱支持的铜氢化物原位形成，选择性地促进高选择性胺化途径。即使在分子氢气氛下，这些物质也能阻止氢化钯介导的加氢脱卤反应。该纳米催化剂已通过使用各种光谱和成像工具进行了彻底表征，包括31 P 和1 H NMR、X 射线吸收光谱 (XAS) 和高分辨率透射电子显微镜。使用 X 射线光电子能谱验证了所需选择性所需的 Cu 和 Pd 的氧化态，同时通过 XAS 表征了金属-金属和金属-配体相互作用。已进行对照实验以确定纳米催化剂的每种成分对所需反应途径的重要性。对照质谱分析表明，该反应途径不涉及偶氮或亚硝基型中间体。该催化方法可应用于多种具有广泛功能和保护基耐受性的底物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c06351

文献信息

• VEIRFOND J.-M.; LEHUEDE J.; MIOQUE M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART 2, NO 11-12, 644-650
  作者：VEIRFOND J.-M.、 LEHUEDE J.、 MIOQUE M.

  DOI：——

  日期：——
• Aminations of Aryl Halides Using Nitroaromatics as Coupling Partners: Overcoming the Hydrodehalogenation Pathway under a Hydrogen Atmosphere in Water
  作者：Tharique N. Ansari、Ramesh H. Choudhary、Maarten Nachtegaal、Adam H. Clark、Scott V. Plummer、Jacek B. Jasinski、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.3c06351

  日期：2024.3.15

  reductive environment, a catalytic aqueous micellar technology has been developed for the C–N cross-coupling of nitroarenes with aryl halides. The bimetallic palladium–copper (Pd–Cu) nanocatalyst configuration in aqueous micelles selectively facilitates the highly selective amination pathway, possibly through in situ formation of Cu-hydride species as supported by the nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy

  在克服还原环境中的加氢脱卤的同时，还开发了一种催化水性胶束技术，用于硝基芳烃与芳基卤化物的 C-N 交叉偶联。水性胶束中的双金属钯-铜 (Pd-Cu) 纳米催化剂结构可能通过核磁共振 (NMR) 光谱支持的铜氢化物原位形成，选择性地促进高选择性胺化途径。即使在分子氢气氛下，这些物质也能阻止氢化钯介导的加氢脱卤反应。该纳米催化剂已通过使用各种光谱和成像工具进行了彻底表征，包括31 P 和1 H NMR、X 射线吸收光谱 (XAS) 和高分辨率透射电子显微镜。使用 X 射线光电子能谱验证了所需选择性所需的 Cu 和 Pd 的氧化态，同时通过 XAS 表征了金属-金属和金属-配体相互作用。已进行对照实验以确定纳米催化剂的每种成分对所需反应途径的重要性。对照质谱分析表明，该反应途径不涉及偶氮或亚硝基型中间体。该催化方法可应用于多种具有广泛功能和保护基耐受性的底物。