3-methyl-2-pentenol acetate | 37078-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-pentenol acetate
• 英文别名: 3-ethyl-2-butenyl acetate；2-Penten-1-ol, 3-methyl-, acetate；3-methylpent-2-enyl acetate
• CAS: 37078-06-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: IJCQHJBYPARIAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-pentenol acetate 、 频那醇硼烷 在 (4,4’-bi-1,3-benzodioxole)-5,5-diylbis(di(3,5-di-tertbutyl-4-methoxyphenyl)phosphine) 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-[(3S)-3-methylpentyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用单个铜催化剂通过顺序还原/硼氢化不对称合成γ-手性硼烷烃

  摘要：

  报道了通过铜催化的对映选择性 SN2′-还原 γ，γ-二取代烯丙基底物和随后的硼氢化合成 γ-手性硼烷烃。铜-DTBM-Segphos 催化剂从易于接近的烯丙基乙酸酯或苯甲酸盐中产生了一系列γ-手性烷基硼酸盐，对映选择性高达 99% ee。此外，所得 γ-手性烷基硼酸盐的选择性有机转化生成相应的γ-手性醇、芳烃和胺化合物。

  DOI：

  10.1039/d0sc03759a

文献信息

• Asymmetric synthesis of γ-chiral borylalkanes <i>via</i> sequential reduction/hydroboration using a single copper catalyst
  作者：Jung Tae Han、Jin Yong Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/d0sc03759a

  日期：——

  The synthesis of γ-chiral borylalkanes through copper-catalyzed enantioselective SN2′-reduction of γ,γ-disubstituted allylic substrates and subsequent hydroboration was reported. A copper–DTBM-Segphos catalyst produced a range of γ-chiral alkylboronates from easily accessible allylic acetate or benzoate with high enantioselectivities up to 99% ee. Furthermore, selective organic transformations of the

  报道了通过铜催化的对映选择性 SN2′-还原 γ，γ-二取代烯丙基底物和随后的硼氢化合成 γ-手性硼烷烃。铜-DTBM-Segphos 催化剂从易于接近的烯丙基乙酸酯或苯甲酸盐中产生了一系列γ-手性烷基硼酸盐，对映选择性高达 99% ee。此外，所得 γ-手性烷基硼酸盐的选择性有机转化生成相应的γ-手性醇、芳烃和胺化合物。