[(1S)-1-苯乙基]脲 | 25144-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(1S)-1-苯乙基]脲
• 中文别名: (S)-1-(1-苯基乙基)脲
• 英文名称: (S)-(-)-N-α-methylbenzylurea
• 英文别名: (S)-1-(1-phenylethyl)urea；((S)-1-phenyl-ethyl)-urea；(l-α-Phenaethyl)-harnstoff；((S)-1-Phenyl-aethyl)-harnstoff；[(1S)-1-phenylethyl]urea
• CAS: 25144-64-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: ALVBVEKNACPPAB-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-苯乙基]脲 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 10-butyl-3-<(S)-α-methylbenzyl>-5-deazaflavin
  参考文献：
  名称：

  手性5-脱氮黄素衍生物的制备及其对苯甲酰基甲酸乙酯的不对称还原

  摘要：

  合成了在N（3）位置具有手性取代基的1,5-二氢-5-脱氮基黄素衍生物，在苯甲酰基甲酸乙酯的还原反应中观察到适度的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81160-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Phenyl-ethyl-cyanamide 在 OsCl₂(η⁶-p-cymene)(PMe₂OH) 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到[(1S)-1-苯乙基]脲
  参考文献：
  名称：

  亚膦酸基钌（II）和（II）配合物催化水合氰胺：范围和机理的见解

  摘要：

  通过使用水合相应的氰胺R 1 R 2 NC N成功地完成了多种脲R 1 R 2 NC（O）NH 2的合成（R 1和R 2 =烷基，芳基或H； 26个实例）的三价膦酸基配合物[的MC1 2（η 6 - p -cymene）（PME 2 OH）]（M =茹（1），锇（2））作为催化剂。反应在温和的条件下（40-70°C）干净进行，没有任何添加剂，使用低金属负载量（1 mol％）和水作为唯一溶剂。在几乎所有情况下，complex配合物2的反应活性都比钌配合物1高。另外，对于两种催化剂，氰酰胺底物水合所观察到的反应速率明显快于涉及传统脂族和芳族腈的反应速率。计算研究使我们能够合理化所有这些趋势。因此，计算表明存在直接与碳原子相连的氮原子当与金属中心配位时，N键通过感应效应使腈碳电子减少，从而促进次膦酸配体的OH基团对该碳的分子内亲核攻击。另一方面，Os对Ru的较高反应性似乎与初始金属环上较低的环应

  DOI：

  10.1039/d0cy00523a

文献信息

• Graphene Oxide: A Metal‐Free Carbocatalyst for the Synthesis of Diverse Amides under Solvent‐Free Conditions
  作者：Khushbu P. Patel、Eknath M. Gayakwad、Vilas V. Patil、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1002/adsc.201801673

  日期：2019.4.23

  solvent‐free reaction conditions providing desired products in good to excellent yields. The one‐pot synthesis of 2,3‐Dihydro‐5H‐benzo[b]‐1,4‐thiazepin‐4‐one moiety by GO catalyzed Aza Michael addition followed by intramolecular transamidation is also described. A plausible reaction mechanistic pathway involving H‐bonding is discussed. The graphene oxide can be recycled and reused up to five cycles without

  证明了环保，廉价，碳催化剂，氧化石墨烯（GO）促进了各种羧酰胺与脂肪族，环状和芳香族胺的高效无金属氨基转移。该协议同样适用于邻苯二甲酰亚胺，尿素和硫代酰胺，以确定其适应性。存在于氧化石墨烯表面的羰基（-C = O），环氧（-O-），羧基（-COOH）和羟基（-OH）等氧化官能团赋予催化剂酸性。氧化石墨烯本质上是多相的，可以在无溶剂的反应条件下有效地工作，从而以高至优异的收率提供所需的产物。还描述了GO催化的Aza Michael加成反应，然后进行分子内氨基转移，一锅法合成2,3-二氢-5H-苯并[b] -1,4-噻吩并-4-酮部分。讨论了涉及氢键的可能的反应机理途径。氧化石墨烯可以循环使用多达五个周期，而催化活性却没有太大损失。
• Synthesis of chiral 5-deazaflavin derivatives and their use in asymmetric reduction of ethyl benzoylformate.
  作者：KIYOSHI TANAKA、TEIJI KIMURA、TOMOYA OKADA、XING CHEN、FUMIO YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.35.1397

  日期：——

  Some 1, 5-dihydro-5-deazaflavin (1, 5-dihydropyrimido [4, 5-b] quinoline-2, 4 (3H, 10H) -dione) derivatives possessing chiral substituents at the N-3 position were synthesized. Asymmetric reduction of ethyl benzoylformate in the presence of magnesium perchlorate was carried out with these chiral 1, 5-dihydro-5-deazaflavin derivatives to give ethyl mandelate in moderate optical and chemical yield. The influence of metal additives other than magnesium upon the asymmetric induction and yield of the reduction was investigated, and it was suggested that intermediate ternary complexation is probably involved in the reaction. No improvement of chiral induction was obtained by changing the metal catalyst.

  研究人员合成了一些 1, 5-二氢-5-脱氮黄素（1, 5-二氢嘧啶并[4, 5-b] 喹啉-2, 4 (3H, 10H) -二酮）衍生物，这些衍生物在 N-3 位具有手性取代基。在高氯酸镁存在下，用这些手性 1, 5-二氢-5-脱氮黄素衍生物对苯甲酰甲酸乙酯进行了不对称还原，得到了扁桃酸乙酯，光学和化学收率适中。研究了镁以外的金属添加剂对不对称诱导和还原产率的影响，结果表明中间三元络合可能参与了反应。改变金属催化剂并不能改善手性诱导。
• [EN] QUINOXALINONE-3- ONE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOXALINONE-3- ONE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004096780A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The invention relates to quinoxalinone derivatives of general Formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.General Formula (I) wherein X and R1-R9 are as defined in the description

  本发明涉及一般式(I)的喹喔啉酮衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程，含有一个或多个该化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。其中X和R1-R9如描述中所定义。
• [EN] 7,8,9,10-TETRAHYDRO-6H-AZEPINO, 6,7,8,9-TETRAHYDRO-PYRIDO AND 2,3-DIHYDRO-2H-PYRROLO[2,1-B]-QUINAZOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 7,8,9,10-TETRAHYDRO-6H-AZEPINO, 6,7,8,9-TETRAHYDRO-PYRIDO ET 2,3-DIHYDRO-2H-PYRROLO[2,1-B]-QUINAZOLINONE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004004733A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to novel 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino, 6,7,8,9-tetrahydro-pyrido and 2,3-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b]-quinazolinone derivatives of formula (I) and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及一种新型的7,8,9,10-四氢-6H-氮杂七环、6,7,8,9-四氢-吡啶和2,3-二氢-2H-吡咯并[2,1-b]-喹唑啉衍生物(I式)，以及它们作为制备药物组分的活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程、含有这些化合物中的一个或多个的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物组分的用途。
• Synthesis of Trifluoromethylated Analogues of 4,5-Dihydroorotic Acid
  作者：Volodymyr A. Sukach、Anastasia A. Resetnic、Viktor M. Tkachuk、Zhengguo Lin、Ulrich Kortz、Mykhailo V. Vovk、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1002/ejoc.201403495

  日期：2015.2

  4-(Trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-ones react with trimethylsilyl cyanide in the presence of a tertiary amine catalyst to give Michael-like 1,4-conjugate hydrocyanation adducts exclusively at the 3,6-positions. The resulting 2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-4-carbonitriles have been used to synthesize new trifluoromethylated 4,5-dihydroorotic acid analogues and their esters in

  4-(三氟甲基)嘧啶-2(1H)-酮在叔胺催化剂存在下与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成仅在3,6-位的迈克尔样1,4-共轭氢氰化加合物。所得 2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-4-carbonitriles 已被用于合成新的三氟甲基化 4,5-dihydroorotic acid 类似物及其外消旋和对映体纯形式的酯手性辅助方法。在晶态观察到的CF3基团的氟原子和酯基团的碳原子之间的正交分子内C-F…C=O相互作用可以稳定甲基2-oxo-6-(三氟甲基）六氢嘧啶-4-羧酸盐分子，带有轴向取代基。