[(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-[(2S)-四氢-5-氧代-2-呋喃基]戊基]氨基甲酸苄酯 | 900811-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-[(2S)-四氢-5-氧代-2-呋喃基]戊基]氨基甲酸苄酯
• 中文别名: [（1S，3S）-3-[[4-甲氧基-3-（3-甲氧基丙氧基）苯基]甲基]-4-甲基-1-[（2S）-四氢-5-氧代-2-呋喃基]戊基]氨基甲酸苄酯；[(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-[(2S)-四氢-5-氧代-2-呋喃戊氨基甲酸苄酯
• 英文名称: phenylmethyl [(1S,3S)-3-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-4-methyl-1-[(2S)-tetrahydro-5-oxo-2-furanyl]pentyl]carbamate
• 英文别名: [(1S,3S)-3-[[4-Methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-4-methyl-1-[(2S)-tetrahydro-5-oxo-2-furanyl]pentyl]carbamic Acid Benzyl Ester；benzyl N-[(1S,3S)-3-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-4-methyl-1-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]pentyl]carbamate
• CAS: 900811-45-2
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₇
• 分子量: 527.658
• InChiKey: XSZQHOSGQQHQRK-GSDHBNRESA-N

物化性质

• 沸点：
  689.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-[(2S)-四氢-5-氧代-2-呋喃基]戊基]氨基甲酸苄酯 在 五氯化磷 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (1S,2S,4S,2'S)-(4-butylcarbamoyl-2-hydroxy-1-{2'-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-3-methylbutyl}-5-methylhexyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的肾素抑制剂阿利吉仑的正式全合成：SmI 2促进的酰基样自由基偶联剂的应用

  摘要：

  公开了有效的肾素抑制剂阿利吉仑的正式全合成，其利用了由该实验室最近开发的用于制备基于羟乙烯等排酯的一类蛋白酶抑制剂的替代偶联策略。通过SMI硫酯衍生物表示阿利吉仑碳骨架的C5-C9片段的氨基酸的进行了碳链延长2促进的自由基加成到Ñ丙烯酸丁酯。具有正确的相对构型的C 3-异丙基的引入是通过伴随内酯化的立体选择性还原获得的酮，然后与丙酮进行醛醇缩合反应而完成的。进一步的官能团和保护基团的操作最终使阿利吉仑从相应的受完全保护的非天然氨基酸开始进行正式的全合成，最终完成了10个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo060296c
• 作为产物：
  描述：

  (alphaS,gammaS)-4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)-gamma-(1-甲基乙基)-alpha-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]苯戊酸 在 samarium diiodide 、 (S)-alpine-hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 171.5h， 生成 [(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-[(2S)-四氢-5-氧代-2-呋喃基]戊基]氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  强大的肾素抑制剂阿利吉仑的正式全合成：SmI 2促进的酰基样自由基偶联剂的应用

  摘要：

  公开了有效的肾素抑制剂阿利吉仑的正式全合成，其利用了由该实验室最近开发的用于制备基于羟乙烯等排酯的一类蛋白酶抑制剂的替代偶联策略。通过SMI硫酯衍生物表示阿利吉仑碳骨架的C5-C9片段的氨基酸的进行了碳链延长2促进的自由基加成到Ñ丙烯酸丁酯。具有正确的相对构型的C 3-异丙基的引入是通过伴随内酯化的立体选择性还原获得的酮，然后与丙酮进行醛醇缩合反应而完成的。进一步的官能团和保护基团的操作最终使阿利吉仑从相应的受完全保护的非天然氨基酸开始进行正式的全合成，最终完成了10个步骤。

  DOI：

  10.1021/jo060296c

文献信息

• J. Org. Chem. 2006, 71, 4766-4777
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Formal Total Synthesis of the Potent Renin Inhibitor Aliskiren:  Application of a SmI₂-Promoted Acyl-like Radical Coupling
  作者：Karl B. Lindsay、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo060296c

  日期：2006.6.1

  A formal total synthesis of the potent renin inhibitor aliskiren is disclosed exploiting an alternative coupling strategy recently developed by this laboratory for the preparation of the hydroxyethylene isostere-based class of protease inhibitors. The thioester derivative of the amino acid representing the C5−C9 fragment of the aliskiren carbon skeleton underwent a carbon chain extension via a SmI2-promoted

  公开了有效的肾素抑制剂阿利吉仑的正式全合成，其利用了由该实验室最近开发的用于制备基于羟乙烯等排酯的一类蛋白酶抑制剂的替代偶联策略。通过SMI硫酯衍生物表示阿利吉仑碳骨架的C5-C9片段的氨基酸的进行了碳链延长2促进的自由基加成到Ñ丙烯酸丁酯。具有正确的相对构型的C 3-异丙基的引入是通过伴随内酯化的立体选择性还原获得的酮，然后与丙酮进行醛醇缩合反应而完成的。进一步的官能团和保护基团的操作最终使阿利吉仑从相应的受完全保护的非天然氨基酸开始进行正式的全合成，最终完成了10个步骤。