[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-[[羟基-[羟基-[(3R)-3-羟基-3-[2-[2-(2-羟基丙酰基硫基)乙基氨基甲酰]乙基氨基甲酰]-2,2-二甲基-丙氧基]磷酰]氧基-磷酰]氧基甲基]四氢呋喃-3-基]氧基膦酸 | 1926-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-[[羟基-[羟基-[(3R)-3-羟基-3-[2-[2-(2-羟基丙酰基硫基)乙基氨基甲酰]乙基氨基甲酰]-2,2-二甲基-丙氧基]磷酰]氧基-磷酰]氧基甲基]四氢呋喃-3-基]氧基膦酸
• 英文名称: lactoyl-CoA
• 英文别名: S-Ξ-lactoyl-coenzyme-A；S-Ξ-Lactoyl-coenzym-A；Lactyl-coa；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 2-hydroxypropanethioate
• CAS: 1926-57-4
• 化学式: C₂₄H₄₀N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 839.605
• InChiKey: VIWKEBOLLIEAIL-FBMOWMAESA-N

物化性质

• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

制备方法与用途

乳酰CoA是一种由CoA的巯基与乳酸的羧基正式缩合而成的酰基CoA，也称为乳基CoA。它在生物合成乳酸基共聚物中起着关键作用，对于生物可降解和生物相容性的材料至关重要[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-[[羟基-[羟基-[(3R)-3-羟基-3-[2-[2-(2-羟基丙酰基硫基)乙基氨基甲酰]乙基氨基甲酰]-2,2-二甲基-丙氧基]磷酰]氧基-磷酰]氧基甲基]四氢呋喃-3-基]氧基膦酸 在 3,4-dihydroxypentanoyl-CoA dehydratase 、 3-oxo-4-hydroxypentanoyl-CoA reductase 、 3-oxo-4-hydroxypentanoyl-CoA thiolase 作用下， 生成 4-dihydroxypent-2-enoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROORGANISMS FOR PRODUCING 4C-5C COMPOUNDS WITH UNSATURATION AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] MICRO-ORGANISMES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS EN 4C-5 C AVEC UNE INSATURATION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  该发明提供了一种具有丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇途径的非自然微生物生物体。该微生物生物体含有至少一个编码途径中酶的外源核酸。该发明还提供了一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的方法。该方法可以包括培养一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的微生物生物体，其中该微生物生物体表达至少一个编码途径酶的外源核酸，且在足够的量下，在适当的条件和足够的时间内产生丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇。

  公开号：

  WO2016004334A1
• 作为产物：
  描述：

  辅酶 A 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-[[羟基-[羟基-[(3R)-3-羟基-3-[2-[2-(2-羟基丙酰基硫基)乙基氨基甲酰]乙基氨基甲酰]-2,2-二甲基-丙氧基]磷酰]氧基-磷酰]氧基甲基]四氢呋喃-3-基]氧基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Vagelos et al., Journal of Biological Chemistry, 1959, vol. 234, p. 765,766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxalyl‐CoA Decarboxylase Enables Nucleophilic One‐Carbon Extension of Aldehydes to Chiral α‐Hydroxy Acids
  作者：Simon Burgener、Niña Socorro Cortina、Tobias J. Erb

  DOI：10.1002/anie.201915155

  日期：2020.3.27

  be reversed to perform nucleophilic C1 -extensions of various aldehydes to yield the corresponding 2-hydroxyacyl-CoA thioesters. We improved the catalytic properties of Methylorubrum extorquens OXC by rational enzyme engineering and combined it with two newly described enzymes-a specific oxalyl-CoA synthetase and a 2-hydroxyacyl-CoA thioesterase. This enzymatic cascade enabled continuous conversion

  从简单的、可再生的碳单元合成复杂的分子是可持续经济的目标。在这里，我们探索了硫胺素二磷酸依赖性（ThDP）草酰辅酶A脱羧酶（OXC）/2-羟酰辅酶A裂解酶（HACL）超家族的生物催化潜力，该家族通过释放C1-单位甲酰辅酶A。我们表明 OXC/HACL 超家族包含混杂的成员，这些成员可以逆转以进行各种醛的亲核 C1 延伸，产生相应的 2-羟基酰基-CoA 硫酯。我们通过合理的酶工程改进了 Mmethylorubrum extorquens OXC 的催化性能，并将其与两种新描述的酶（特定的草酰辅酶 A 合成酶和 2-羟酰辅酶 A 硫酯酶）相结合。这种酶级联能够将草酸盐和芳香醛连续转化为有价值的 (S)-α-羟基酸，对映体过量高达 99%。
• 3-hydroxypropionic acid and other organic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040076982A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Methods and materials related to producing 3-HP as well as other organic compounds are disclosed. Specifically, isolated nucleic acids, polypeptides, host cells, and methods and materials for producing 3-HP and other organic compounds are disclosed.

  公开了生产3-HP以及其他有机化合物的方法和材料。具体来说，公开了分离的核酸、多肽、宿主细胞以及生产3-HP和其他有机化合物的方法和材料。
• 3-HYDROXYPROPIONIC ACID AND OTHER ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：GOKARN R. Ravi

  公开号：US20080076167A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Methods and materials related to producing 3-HP as well as other organic compounds are disclosed. Specifically, isolated nucleic acids, polypeptides, host cells, and methods and materials for producing 3-HP and other organic compounds are disclosed.

  公开了与生产3-HP以及其他有机化合物相关的方法和材料。具体地，公开了分离的核酸、多肽、宿主细胞以及生产3-HP和其他有机化合物的方法和材料。
• Biosynthesis of products from 1-carbon compounds
  申请人：Gonzalez Ramon

  公开号：US11186834B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  An engineered microbe that contains a designed platform for the conversion of one-carbon substrates to chemical products is described. The designed platform embodies a new metabolic architecture that consolidates carbon fixation, central metabolism, and product synthesis into a single pathway. This is made possible by the key finding that 2-hydroxyacyl-CoA lyase, an enzyme in the α-oxidation pathway, is capable of catalyzing the C—C bond formation between formyl-CoA and aldehydes of different chain lengths, allowing for the elongation of the carbon backbone of said aldehyde by one-carbon units. These novel microbes present an opportunity for the production of chemicals from single-carbon feedstocks such as carbon dioxide, carbon monoxide, formate, formaldehyde, methanol or methane.

  本文描述了一种工程微生物，它包含一个将一碳底物转化为化学产品的设计平台。所设计的平台体现了一种新的代谢结构，它将碳固定、中心代谢和产物合成整合为一条途径。之所以能够做到这一点，关键在于α-氧化途径中的一种酶--2-羟基乙酰-CoA 裂解酶能够催化甲酰-CoA 与不同链长的醛之间形成 C-C键，从而使所述醛的碳骨架延长一个碳单位。这些新型微生物为利用二氧化碳、一氧化碳、甲酸盐、甲醛、甲醇或甲烷等单碳原料生产化学品提供了机会。
• EP1343874A4
  申请人：——

  公开号：EP1343874A4

  公开（公告）日：2005-11-16