蒎酸 | 28664-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 蒎酸
• 英文名称: pinic acid
• 英文别名: 3-(carboxymethyl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 28664-02-0；473-73-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• mdl: MFCD00136421
• 分子量: 186.208
• InChiKey: LEVONNIFUFSRKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >54°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒎酸 在 氯仿 、 三(2-氯乙基)胺 、 硫酸 作用下， 生成 2.2-Dimethyl-1-aminomethyl-3-aminocyclobutan
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。十五。亚甲基环丁烯及相关物质1

  摘要：

  亚甲基环丁烯由亚甲基丙二酸二乙酯通过3-亚甲基环丁烷羧酸和3-亚甲基环丁胺合成。该合成的特点是在环丁烷环的丙二酸酯闭合过程中使用蒽作为环外双键的封闭基团。4,4-二甲基-3-亚甲基环丁烯是由α-蒎烯和1-苯基-3-亚甲基环丁烯通过丙二烯与苯乙炔缩合得到的。已发现溴加成和亚甲基环丁烯的三种聚合反应按照基于简单分子轨道理论的预测进行。已经制备了 3-亚甲基三亚甲基氧化物，因为它可能在整个环上具有明显的 π 键合，因此很受关注。

  DOI：

  10.1021/ja01597a040
• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醇 在 potassium permanganate 作用下， 生成 蒎酸
  参考文献：
  名称：

  Lymphoproliferative disease causing angioedema - an uncommon association

  摘要：

  DOI：

  10.1111/j.1445-5994.2000.tb04375.x

文献信息

• Identification and Quantification of Aerosol Polar Oxygenated Compounds Bearing Carboxylic or Hydroxyl Groups. 1. Method Development
  作者：M. Jaoui、T. E. Kleindienst、M. Lewandowski、E. O. Edney

  DOI：10.1021/ac049919h

  日期：2004.8.1

  In this study, a new analytical technique was developed for the identification and quantification of multifunctional compounds containing simultaneously at least one hydroxyl or one carboxylic group, or both. This technique is based on derivatizing first the carboxylic group(s) of the multifunctional compound using an alcohol (e.g., methanol, 1-butanol) in the presence of a relatively strong Lewis acid (BF3) as a catalyst. This esterification reaction quickly and quantitatively converts carboxylic acids to their ester forms. The second step is based on silylation of the ester compounds using bis(trimethylsilyl) trifluoroacetamide (BSTFA) as the derivatizing agent. For compounds bearing ketone groups in addition to carboxylic and hydroxyl groups, a third step was used based on PFBHA derivatization of the carbonyls. Different parameters including temperature, reaction time, and effect due to artifacts were optimized. A GC/MS in EI and in methane-CI mode was used for the analysis of these compounds. The new approach was tested on a number of multifunctional compounds. The interpretation of their EI (70 eV) and CI mass spectra shows that critical information is gained leading to unambiguous identification of unknown compounds. For example, when derivatized only with BF3−methanol, their mass spectra comprise primary ions at m/z M•+ + 1, M•+ + 29, and M•+ − 31 for compounds bearing only carboxylic groups and M•+ + 1, M•+ + 29, M•+ − 31, and M+. − 17 for those bearing hydroxyl and carboxylic groups. However, when a second derivatization (BSTFA) was used, compounds bearing hydroxyl and carboxylic groups simultaneously show, in addition to the ions observed before, ions at m/z M•+ + 73, M•+ − 15, M•+ − 59, M•+ − 75, M•+ − 89, and 73. To the best of our knowledge, this technique describes systematically for the first time a method for identifying multifunctional oxygenated compounds containing simultaneously one or more hydroxyl and carboxylic acid groups.

  在本研究中，开发了一种新的分析技术，用于鉴定和定量含有至少一个羟基或一个羧基或两者的多官能团化合物。该技术基于首先使用醇（例如甲醇、1-丁醇）在相对较强的路易斯酸（BF3）催化下对多官能团化合物的羧基进行衍生化。这种酯化反应迅速且定量地将羧酸转化为酯形式。第二步是使用双(三甲基硅基)三氟乙酰胺（BSTFA）作为衍生化剂对酯化合物进行硅烷化。对于除羧基和羟基外还含有酮基的化合物，采用了基于PFBHA对羰基进行衍生化的第三步。优化了包括温度、反应时间和因人工产物引起的影响等多个参数。使用电子轰击源（EI）和甲烷化学电离（CI）模式的气相色谱/质谱法（GC/MS）分析了这些化合物。对多种多官能团化合物测试了新方法。对其EI（70 eV）和CI质谱的解释表明，获得了关键信息，从而能够明确鉴定未知化合物。例如，仅通过BF3−甲醇衍生化时，它们的质谱包含仅含有羧基的化合物的离子m/z M•+ + 1、M•+ + 29和M•+ − 31，以及同时含有羟基和羧基的化合物的离子m/z M•+ + 1、M•+ + 29、M•+ − 31和M•+ − 17。然而，当使用第二步衍生化（BSTFA）时，同时含有羟基和羧基的化合物除了之前观察到的离子外，还显示出m/z M•+ + 73、M•+ − 15、M•+ − 59、M•+ − 75、M•+ − 89和73的离子。据我们所知，这项技术首次系统地描述了一种鉴定同时含有一个或多个羟基和羧酸基团的多官能团含氧化合物的方法。
• Analysis of α-acyloxyhydroperoxy aldehydes with electrospray ionization-tandem mass spectrometry (ESI-MSⁿ)
  作者：Bartłomiej Witkowski、Tomasz Gierczak

  DOI：10.1002/jms.3130

  日期：2013.1

  α‐acyloxyhydroperoxy aldehydes. Ionization conditions were optimized. [M + H]+ ions were not formed in ESI; consequently, α‐acyloxyhydroperoxy aldehydes were identified as their ammonia adducts for the first time. On the other hand, atmospheric‐pressure chemical ionization has led to decomposition of the compounds of interest. Analysis of the mass spectra (MS2 and MS3) of the [M + NH4]+ ions allowed recognizing

  用直接注入电喷雾串联质谱（ESI / MS n）以及液相色谱和质谱（LC / MS）分析了一系列α-酰氧基氢过氧醛。α-酰氧基氢过氧醛的标准品是在羧酸存在下，通过环己烯的液相臭氧分解法制得的。稳定的Criegee中间体（SCI）是臭氧攻击环己烯双键的副产物，它与选定的羧酸（SCI清除剂）反应，导致形成α-酰氧基氢过氧醛。优化电离条件。[M + H] +ESI中没有形成离子；因此，首次将α-酰氧基氢过氧醛鉴定为其氨加成物。另一方面，大气压化学电离导致目标化合物的分解。[M + NH 4 ] +的质谱（MS 2和MS 3）分析离子可以识别所有研究化合物共有的碎片化途径。为了深入了解片段化机制，还研究了许多同位素标记的类似物。为了确认这种断裂机理可以预测不同的α-酰氧基氢过氧醛的质谱，对α-pine烯（一种非常重要的次要有机气溶胶前体）进行了臭氧分解。用α-ne烯，顺式制备的两种铵阳离子化的α-
• Multifunctional acid formation from the gas-phase ozonolysis of β-pinene
  作者：Yan Ma、George Marston

  DOI：10.1039/b807863g

  日期：——

  The gas-phase ozonolysis of beta-pinene was studied in static chamber experiments, using gas chromatography coupled to mass spectrometric and flame ionisation detection to separate and detect products. A range of multifunctional organic acids-including pinic acid, norpinic acid, pinalic-3-acid, pinalic-4-acid, norpinalic acid and OH-pinalic acid-were identified in the condensed phase after derivatisation

  在静态室实验中研究了beta- static烯的气相臭氧分解，方法是使用气相色谱法结合质谱和火焰离子化检测来分离和检测产物。在衍生化后的缩合相中鉴定出了一系列多功能有机酸，包括松酸，正松酸，3品灵酸，4品灵酸，1品灵酸和OH-草酸。研究了这些产物在系统变化的反应条件下（通过添加不同的OH自由基清除剂和Criegee中间清除剂）的形成产率，并将其与从α-pine烯臭氧分解中观察到的产率进行比较，从而可以阐明有关产物形成机理的详细信息。此外，从伯羰基形成的定量测量可以推断出反应初始步骤的支化比。讨论了这项工作的大气意义。
• Mechanisms for the formation of secondary organic aerosol components from the gas-phase ozonolysis of α-pinene
  作者：Yan Ma、Andrew T. Russell、George Marston

  DOI：10.1039/b803283a

  日期：——

  added Criegee intermediate scavengers, NO(2)etc.) was investigated to probe the mechanisms of formation of these products; additional information was obtained by studying the ozonolysis of an enal and an enone derived from alpha-pinene. On the basis of experimental findings, previously suggested mechanisms were evaluated and detailed gas-phase mechanisms were developed to explain the observed product formation

  在“无OH”条件下的静态室实验中研究了α-pine烯的气相臭氧分解。在衍生化之后，使用与质谱联用的气相色谱法在冷凝相中鉴定了一系列多功能产物，特别是低挥发性的羧酸。研究了产物收率对反应条件（湿度，OH自由基清除剂的选择，添加的Criegee中间清除剂，NO（2）等）的依赖性，以探讨这些产物的形成机理。通过研究烯类和衍生自α-an烯的烯酮的臭氧分解获得了更多信息。根据实验结果，对先前提出的机理进行了评估，并开发了详细的气相机理来解释观察到的产物形成。
• Transdermal cannabinoid formulations
  申请人：MM Technology Holdings, LLC

  公开号：US10028904B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The present invention includes a transdermal composition which contains a pharmaceutically effective amount of a cannabinoid for delivery of the cannabinoid to the bloodstream of a user. The composition may comprise the following components: a surfactant-lecithin organogel; and a cannabinoid. The composition may also comprise an exogenous terpene. The cannabinoid is capable of diffusing from the composition into the bloodstream of the user, and may be used in methods for treating a patient suffering from a condition such as pain, nausea and emesis, convulsions, muscle spasm, inflammation, depression, and cachexia.

  本发明包括一种透皮组合物，其中含有药用有效量的大麻素，用于将大麻素输送到使用者的血液中。该组合物可包含以下成分：表面活性剂-卵磷脂有机凝胶；大麻素。组合物还可包括一种外源性萜烯。大麻素能够从组合物扩散到使用者的血液中，可用于治疗疼痛、恶心和呕吐、抽搐、肌肉痉挛、炎症、抑郁和恶病质等症状的患者。