N,N,N-trimethyl-2-((propylcarbamoyl)oxy)ethan-1-aminium iodide | 63939-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N,N-trimethyl-2-((propylcarbamoyl)oxy)ethan-1-aminium iodide
• 英文别名: Propylcarbamylcholine iodide；trimethyl-(2-propylcarbamoyloxy-ethyl)-ammonium; iodide；Trimethyl-(2-propylcarbamoyloxy-aethyl)-ammonium; Jodid；(Propylimino)[2-(trimethylazaniumyl)ethoxy]methanolate--hydrogen iodide (1/1)；N-propyl-1-[2-(trimethylazaniumyl)ethoxy]methanimidate;hydroiodide
• CAS: 63939-06-0
• 化学式: C₉H₂₁N₂O₂*I
• 分子量: 316.182
• InChiKey: DDNCXSJFZYMQEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloroethyl propylcarbamate 在 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N,N,N-trimethyl-2-((propylcarbamoyl)oxy)ethan-1-aminium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型BQCA和TBPB衍生的M1受体混合配体：正构咔巴酚差异调节部分激动。

  摘要：

  最近，对变构机制的研究已经使人们对G蛋白偶联受体（GPCR）的激活和信号传导过程有了更深入的了解。在这种情况下，毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChRs）由于在变构调节研究中具有示范作用，因此具有很高的相关性。在这项工作中，我们比较和讨论了两组推定的双空间配体，这些配体旨在将卡巴胆碱与不同类型的变构体配体连接。我们选择了TBPB [1-（1'-（2-甲苯基）-1,4'-双哌啶-4-基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-2 （3 H）-one]的导数作为M 1。选择性推定的双向配体，以及苄基喹诺酮羧酸（BQCA）的M 1衍生物正变构调节剂，改变变构和正构构件之间的距离。萤光素酶蛋白质互补测定法表明，必须仔细选择接头长度才能产生激动剂或拮抗剂行为。这些发现可能有助于设计偏向的信号传导和/或不同程度的功效。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900283

文献信息

• A Functionalized, Deep Cavitand Catalyzes the Aminolysis of a Choline Derivative
  作者：Arnaud Gissot、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja049074r

  日期：2004.6.23

  The aminolysis of choline p-nitrophenyl carbonate is catalyzed with turnover by a deep cavitand bearing an introverted pyridone function. The synergy of action between the recognition of the guest in the binding pocket and the catalytic activity brought to bear by the pyridone is responsible for the high substrate specificity observed.

  胆碱对硝基苯基碳酸酯的氨解由具有内向吡啶酮功能的深空腔催化转化。结合口袋中客体的识别与吡啶酮带来的催化活性之间的协同作用是观察到的高底物特异性的原因。
• The Synthesis of N-Substituted Choline Carbamates and Trimethyl-β-phenylaminoethylammonium Chloride
  作者：David B. Sprinson

  DOI：10.1021/ja01853a064

  日期：1941.8
• Novel BQCA‐ and TBPB‐Derived M ₁ Receptor Hybrid Ligands: Orthosteric Carbachol Differentially Regulates Partial Agonism
  作者：Simon Schramm、Luca Agnetta、Marcel Bermudez、Hubert Gerwe、Matthias Irmen、Janine Holze、Timo Littmann、Gerhard Wolber、Christian Tränkle、Michael Decker

  DOI：10.1002/cmdc.201900283

  日期：2019.7.17

  G protein‐coupled receptor (GPCR) activation and signaling processes. In this context, muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs) are highly relevant due to their exemplary role in the study of allosteric modulation. In this work, we compare and discuss two sets of putatively dualsteric ligands, which were designed to connect carbachol to different types of allosteric ligands. We chose derivatives of TBPB [1‐(1′‐(2‐tolyl)‐1

  最近，对变构机制的研究已经使人们对G蛋白偶联受体（GPCR）的激活和信号传导过程有了更深入的了解。在这种情况下，毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChRs）由于在变构调节研究中具有示范作用，因此具有很高的相关性。在这项工作中，我们比较和讨论了两组推定的双空间配体，这些配体旨在将卡巴胆碱与不同类型的变构体配体连接。我们选择了TBPB [1-（1'-（2-甲苯基）-1,4'-双哌啶-4-基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-2 （3 H）-one]的导数作为M 1。选择性推定的双向配体，以及苄基喹诺酮羧酸（BQCA）的M 1衍生物正变构调节剂，改变变构和正构构件之间的距离。萤光素酶蛋白质互补测定法表明，必须仔细选择接头长度才能产生激动剂或拮抗剂行为。这些发现可能有助于设计偏向的信号传导和/或不同程度的功效。