[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-[[羟基-[羟基-[(3R)-3-羟基-2,2-二甲基-3-[2-[2-(2-甲基丙烷酰基硫基)乙基氨基甲酰]乙基氨基甲酰]丙氧基]磷酰]氧基-磷酰]氧基甲基]四氢呋喃-3-基]氧基膦酸 | 15621-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-[[羟基-[羟基-[(3R)-3-羟基-2,2-二甲基-3-[2-[2-(2-甲基丙烷酰基硫基)乙基氨基甲酰]乙基氨基甲酰]丙氧基]磷酰]氧基-磷酰]氧基甲基]四氢呋喃-3-基]氧基膦酸
• 英文名称: isobutyryl-coenzyme A
• 英文别名: isobutyryl-CoA；S-isobutyryl-coenzyme-A；S-Isobutyryl-coenzym-A；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 2-methylpropanethioate
• CAS: 15621-60-0
• 化学式: C₂₅H₄₂N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 837.632
• InChiKey: AEWHYWSPVRZHCT-NDZSKPAWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  252 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  辅酶 A S-丁酸酯	butyryl coenzyme A	2140-48-9	C25H42N7O17P3S	837.632
  辅酶 A	coenzyme A	85-61-0	C21H36N7O16P3S	767.541

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  辅酶 A S-丁酸酯	butyryl coenzyme A	2140-48-9	C25H42N7O17P3S	837.632

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-[[羟基-[羟基-[(3R)-3-羟基-2,2-二甲基-3-[2-[2-(2-甲基丙烷酰基硫基)乙基氨基甲酰]乙基氨基甲酰]丙氧基]磷酰]氧基-磷酰]氧基甲基]四氢呋喃-3-基]氧基膦酸 在 水 作用下， 生成 异戊酸
  参考文献：
  名称：

  异戊酰-CoA 和新戊酰-CoA 的新型辅酶 B12 依赖性相互转化。

  摘要：

  5'-脱氧腺苷钴胺素 (AdoCbl) 依赖性异构酶使用自由基化学催化碳骨架重排。我们最近表征了一种融合蛋白，该蛋白包含 AdoCbl 依赖性异丁酰-CoA 变位酶的两个亚基，侧翼有一个 G 蛋白伴侣，并将其命名为异丁酰-CoA 变位酶融合 (IcmF)。IcmF 催化异丁酰辅酶 A 和正丁酰辅酶 A 的相互转化，而 GTP 酶活性与其 G 蛋白结构域相关。在这项研究中，我们报告了一种与 IcmF 相关的新活性，即异戊酰辅酶 A 和新戊酰辅酶 A 的相互转化。IcmF 的动力学表征产生以下值：异戊酰辅酶 A 的 K(m) 为 62 +/- 8 muM 和 V(max) 为 0.021 +/- 0.004 mumol min(-1) mg(-1) 在 37 度C。生化实验表明，其中碱基特异性环基序 NKXD 被修饰为 NKXE 的 IcmF 催化 GTP 和 ATP 的水解。IcmF 在转换过程中很容易快速失活，而

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.320051
• 作为产物：
  描述：

  辅酶 A S-丁酸酯 在 GTPase 、 Geobacillus Kaustophilus isobutyryl coenzyme A mutase fused 、 magnesium chloride 作用下， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-[[羟基-[羟基-[(3R)-3-羟基-2,2-二甲基-3-[2-[2-(2-甲基丙烷酰基硫基)乙基氨基甲酰]乙基氨基甲酰]丙氧基]磷酰]氧基-磷酰]氧基甲基]四氢呋喃-3-基]氧基膦酸
  参考文献：
  名称：

  异戊酰-CoA 和新戊酰-CoA 的新型辅酶 B12 依赖性相互转化。

  摘要：

  5'-脱氧腺苷钴胺素 (AdoCbl) 依赖性异构酶使用自由基化学催化碳骨架重排。我们最近表征了一种融合蛋白，该蛋白包含 AdoCbl 依赖性异丁酰-CoA 变位酶的两个亚基，侧翼有一个 G 蛋白伴侣，并将其命名为异丁酰-CoA 变位酶融合 (IcmF)。IcmF 催化异丁酰辅酶 A 和正丁酰辅酶 A 的相互转化，而 GTP 酶活性与其 G 蛋白结构域相关。在这项研究中，我们报告了一种与 IcmF 相关的新活性，即异戊酰辅酶 A 和新戊酰辅酶 A 的相互转化。IcmF 的动力学表征产生以下值：异戊酰辅酶 A 的 K(m) 为 62 +/- 8 muM 和 V(max) 为 0.021 +/- 0.004 mumol min(-1) mg(-1) 在 37 度C。生化实验表明，其中碱基特异性环基序 NKXD 被修饰为 NKXE 的 IcmF 催化 GTP 和 ATP 的水解。IcmF 在转换过程中很容易快速失活，而

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.320051

文献信息

• LIGNOCELLULOSIC HYDROLYSATES AS FEEDSTOCKS FOR ISOBUTANOL FERMENTATION
  申请人：Dobson Ian David

  公开号：US20130035515A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The invention relates generally to the field of industrial microbiology and butanol production from sources of 5-carbon sugars such as lignocellulosic hydrolysates. More specifically, the invention relates to the use of an xylulose or xylulose-5-phosphate-producing enzyme and micro-aerobic or anaerobic conditions to increase butanol production from such sugars and recovery of said butanol through ins situ product recovery methods.

  本发明总体涉及工业微生物学领域，特别是从5碳糖源如木质纤维素水解物生产丁醇。更具体而言，本发明涉及使用产生木糖或木糖-5-磷酸的酶，以及微好氧或厌氧条件来增加从这类糖中生产丁醇的产量，并通过原位产品回收方法来回收所述丁醇。
• N-alkylthio beta-lactams, alkyl-coenzyme a asymmetric disulfides, and aryl-alkyl disulfides as anti-bacterial agents
  申请人：Turos Edward

  公开号：US20080182815A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention provides N-alkylthio β-lactams and disulfide compounds (e.g., alkyl-coenzyme A asymmetric disulfides or aryl-alkyl disulfides), compositions containing such compounds, and method of their use as anti-bacterial agents.

  本发明提供了N-烷基硫代β-内酰胺和二硫化合物（例如，烷基辅酶A不对称二硫化合物或芳基-烷基二硫化合物），含有这些化合物的组合物，以及将它们用作抗菌剂的方法。
• Biocatalytic Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Stephanie W. Chun、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1055/s-0037-1611755

  日期：2019.7

  Stereospecific generation of α-amino ketones from common α-amino acids is difficult to achieve, often employing superstoichiometric alkylating reagents and requiring multiple protecting group manipulations. In contrast, the α-oxoamine synthase protein family performs this transformation stereospecifically in a single step without the need for protecting groups. Herein, we detail the characterization

  从常见的 α-氨基酸立体有择地生成 α-氨基酮是很难实现的，通常使用超化学计量的烷基化试剂并需要多个保护基团操作。相比之下，α-氧代胺合酶蛋白家族在一个步骤中立体特异性地进行这种转化，而无需保护基团。在此，我们详细介绍了四域聚酮化合物样合酶 SxtA 的 8-氨基-7-氧代壬酸合酶 (AONS) 域的表征，该域天然介导了精氨酸的乙基酮衍生物的形成。阐明了四个结构域中每个结构域的功能，从而提出了启动石房蛤毒素生物合成（一种有效的神经毒素）的修订提案。我们还展示了 SxtA AONS 的合成潜力，
• MICROORGANISMS AND METHODS FOR PRODUCTION OF 4-HYDROXYBUTYRATE, 1,4-BUTANEDIOL AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：US20150148513A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention provides non-naturally occurring microbial organisms having a 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product pathway and being capable of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product, wherein the microbial organism comprises one or more genetic modifications. The invention additionally provides methods of producing 4-hydroxybutyrate, 1,4-butanediol, or other product or related products using the microbial organisms.

  该发明提供了具有4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物途径并能够产生4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物的非自然微生物生物体，其中该微生物生物体包括一个或多个基因修饰。该发明还提供了利用这些微生物生物体生产4-羟基丁酸、1,4-丁二醇或其他产物或相关产品的方法。
• Biosynthesis of Branched-chain Fatty Acid in<i>Bacilli</i>: FabD (malonyl-CoA:ACP transacylase) Is Not Essential for<i>In Vitro</i>Biosynthesis of Branched-chain Fatty Acids
  作者：Hirosuke OKU、Naoya FUTAMORI、Kenichi MASUDA、Yumiko SHIMABUKURO、Tomoyo OMINE、Hironori IWASAKI

  DOI：10.1271/bbb.67.2106

  日期：2003.1

  It was found that the partially purified β-ketoacyl-ACP synthase of Bacillus insolitus did not require the addition of FabD (malonyl-CoA:ACP transacylase, MAT) for the activity assay. This study therefore examined the necessity of FabD protein for in vitro branched-chain fatty acid (BCFA) biosynthesis by crude fatty acid synthetases (FAS) of Bacilli. To discover the involvement of FabD in the BCFA biosynthesis, the protein was removed from the crude FAS by immunoprecipitation. The His-tag fusion protein FabD of Bacillus subtilis was expressed in Escherichia coli and used for the preparation of antibody. The rabbit antibody raised against the expressed fusion protein specifically recognized the FabD in the crude FAS of B. subtilis. Evaluation of the efficacy of the immunoprecipitation showed that a trace of FabD protein was present in the antibody-treated crude FAS. However, this complete removal of FabD from the crude FAS did not abolish its BCFA biosynthesis, but only reduced the level to 50-60% of the control level for acyl-CoA primer and to 80% for α-keto-β-methylvalerate primer. Furthermore, the FabD concentration did not necessarily correlate with the MAT specific activity in the enzyme fractions, suggesting the presence of another enzyme source of MAT activity. This study, therefore, suggests that FabD is not the sole enzyme source of MAT for in vitro BCFA biosynthesis, and implies the existence of a functional connection between fatty acid biosynthesis and another metabolic pathway.

  研究发现，不完全纯化的无枝菌酸菌β-酮脂酰ACP合酶（Bacillus insolitus）在活性测定时不需要添加FabD（丙二酸单酰-CoA:ACP转酰酶，MAT）。因此，本研究探讨了杆状菌粗脂肪酸合成酶（FAS）体外支链脂肪酸（BCFA）生物合成中FabD蛋白的必要性。为了探索FabD在BCFA生物合成中的作用，通过免疫沉淀法从粗FAS中去除该蛋白。将枯草芽孢杆菌的His标签融合蛋白FabD在大肠杆菌中表达，并用其制备抗体。针对表达的融合蛋白免疫兔子得到的抗体能特异性地识别枯草芽孢杆菌粗FAS中的FabD。免疫沉淀法效力评估显示，经抗体处理的粗FAS中仅残留极少量的FabD蛋白。然而，从粗FAS中完全去除FabD并未使其BCFA生物合成失活，仅使其活性降低，对于酰基-CoA引物降至对照组的50-60%，对于α-酮基-β-甲基戊酸引物降至80%。此外，FabD浓度与酶组分中MAT的特异性活性并不一定相关，表明存在另一种MAT活性的酶源。因此，本研究认为，FabD不是体外BCFA生物合成中MAT唯一的酶源，并暗示脂肪酸生物合成与其他代谢途径之间存在功能联系。