[(2R,3S,4S)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基十八烷基氢磷酸酯 | 73532-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: [(2R,3S,4S)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基十八烷基氢磷酸酯
• 中文别名: 阿糖胞苷烷磷酯
• 英文名称: ara-C-5'-stearylphosphate
• 英文别名: cytarabine ocfosfate；Fosteabine；[(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl octadecyl hydrogen phosphate
• CAS: 73532-83-9
• 化学式: C₂₇H₅₀N₃O₈P
• 分子量: 575.683
• InChiKey: YJTVZHOYBAOUTO-URBBEOKESA-N

物化性质

• 沸点：
  711.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性：Fosteabine 是一种口服的阿糖胞苷前体药物类似物，具有抗脱氧胞苷脱氢酶的活性。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  阿糖胞苷	arabinosyl cytosine	147-94-4	C9H13N3O5	243.219

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基十八烷基氢磷酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 cytarabine ocfosfate
  参考文献：
  名称：

  Treatments for flaviviridae virus infection

  摘要：

  本发明提供了一种治疗由属于黄病毒科(Flaviviridae)的病毒引起的感染的方法，例如丙型肝炎病毒(HCV)，包括向宿主施用Ara-C同源物。

  公开号：

  US20060198824A1
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 、 [(2R,3R,4S,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-acetyloxy-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] acetate;N,N-dibutylbutan-1-amine 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 氨 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3S,4S)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲基十八烷基氢磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Treatments for flaviviridae virus infection

  摘要：

  本发明提供了一种治疗由属于黄病毒科(Flaviviridae)的病毒引起的感染的方法，例如丙型肝炎病毒(HCV)，包括向宿主施用Ara-C同源物。

  公开号：

  US20060198824A1

文献信息

• NUCLEOSIDE PHOSPHONATE DERIVATIVES
  申请人：Or Yat Sun

  公开号：US20090274686A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention discloses compounds of formula (I) or (II), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit, preventing or treating abnormal cellular proliferation and/or a viral infection, particularly by HIV, HCV or HBV. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the replication cycle of a virus and are also useful as antiviral agents, or interfere with host cellular biochemical process and are also useful as antiproliferative agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from viral infection and/or cell proliferation. The invention also relates to methods of treating a viral infection and/or cell proliferation in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The present invention relates to novel antiviral/anti-proliferative compounds represented herein above, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for the treatment or prophylaxis of viral infection in a subject in need of such therapy with said compounds.

  本发明揭示了化合物的公式(I)或(II)，或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制、预防或治疗异常细胞增殖和/或病毒感染，特别是HIV、HCV或HBV。因此，本发明的化合物干扰病毒的复制周期，同时也可用作抗病毒剂，或干扰宿主细胞的生化过程，同时也可用作抗增殖剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有病毒感染和/或细胞增殖的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的病毒感染和/或细胞增殖的方法。本发明涉及上述新型抗病毒/抗增殖化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防受试者的病毒感染的方法。
• Methods of treating hepatitis delta virus infection with beta-l-2'-deoxy-nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20020035085A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A method and composition for treating a host infected with hepatitis D comprising administering an effective hepatitis D treatment amount of a described 2′-deoxy-&bgr;-L-erythro-pentofuranonucleoside or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  一种治疗感染乙型肝炎的宿主的方法和组合物，包括给予所述2'-脱氧-β-L-赤霉糖核苷或其药用可接受的盐或前药的有效乙型肝炎治疗剂量。
• 2'-Fluoronucleoside phosphonates as antiviral agents
  申请人：Shi Junxing

  公开号：US20070225249A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention includes compounds and compositions of R -2′-fluoronucleoside phosphonates, as well as methods to treat HIV, HBV, HCV or abnormal cellular proliferation comprising administering said compounds or compositions.

  本发明涉及R-2'-氟核苷酸膦酸酯化合物和组合物，以及使用该化合物或组合物治疗HIV、HBV、HCV或异常细胞增殖的方法。
• Beta-L-2'-deoxynucleosides for the treatment of resistant HBV strains and combination therapies
  申请人：Standring David

  公开号：US20050080034A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  It has been discovered that β-L-2′-deoxynucleosides are active against drug-resistant hepatitis B virus with mutations. A method for treating lamivudine resistant HBV (M552V) in a host is provided that includes administering a β-L-2′-deoxynucleoside or its pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug. In addition, a method for preventing lamivudine resistant HBV (M552V) mutation from occurring in a naïve host is provided that includes administering a β-L-2′-deoxynucleoside or its pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug. A method for preventing and/or suppressing the emergence of the HBV double mutant (L528M/M552V) in a host is also provided that includes administering a β-L-2′-deoxynucleoside or its pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug.

  已经发现β-L-2'-脱氧核苷可以对具有突变的耐药性乙型肝炎病毒产生活性。提供了一种治疗宿主中拉米夫定耐药性HBV（M552V）的方法，包括给予β-L-2'-脱氧核苷或其药学上可接受的盐、酯或前药。此外，提供了一种防止拉米夫定耐药性HBV（M552V）突变在未接触过的宿主中发生的方法，包括给予β-L-2'-脱氧核苷或其药学上可接受的盐、酯或前药。还提供了一种防止和/或抑制宿主中HBV双突变体（L528M / M552V）出现的方法，包括给予β-L-2'-脱氧核苷或其药学上可接受的盐、酯或前药。
• 2'-fluoronucleosides
  申请人：——

  公开号：US20020198171A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  A class of 2′-fluoro-nucleoside compounds are disclosed which are useful in the treatment of hepatitis B infection, hepatitis C infection, HIV and abnormal cellular proliferation, including tumors and cancer. The compounds have the general formulae: 1 wherein Base is a purine or pyrimidine base; R 1 is OH, H, OR 3 , N 3 , CN, halogen, including F, or CF 3 , lower alkyl, amino, loweralkylamino, di(lower)alkylamino, or alkoxy, and base refers to a purine or pyrimidine base; R 2 is H, phosphate, including monophosphate, diphosphate, triphosphate, or a stabilized phosphate prodrug; acyl, or other pharmaceutically acceptable leaving group which when administered in vivo, is capable of providing a compound wherein R 2 is H or phosphate; sulfonate ester including alkyl or arylalkyl sulfonyl including methanesulfonyl, benzyl, wherein the phenyl group is optionally substituted with one or more substituents as described in the definition of aryl given above, a lipid, an amino acid, peptide, or cholesterol; and R 3 is acyl, alkyl, phosphate, or other pharmaceutically acceptable leaving group which when administered in vivo, is capable of being cleaved to the parent compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明揭示了一类2'-氟核苷类化合物，其可用于治疗乙型肝炎感染、丙型肝炎感染、艾滋病毒和异常细胞增殖，包括肿瘤和癌症。该化合物具有以下通式： 其中，基团表示嘌呤或嘧啶碱基；R1为OH、H、OR3、N3、CN、卤素（包括F）或CF3、低烷基、氨基、低烷基氨基、二（低）烷基氨基或烷氧基，基团表示嘌呤或嘧啶碱基；R2为H、磷酸酯（包括一磷酸盐、二磷酸盐、三磷酸盐或稳定的磷酸酯前药）、酰基或其他在体内可提供R2为H或磷酸酯的药学上可接受的离去基团；磺酸酯包括烷基或芳基烷基磺酰基，包括甲烷磺酰基、苄基，其中苯基基团可选择地被一个或多个如上所述的取代基所取代，脂质、氨基酸、肽或胆固醇；以及R3为酰基、烷基、磷酸酯或其他在体内可裂解为母体化合物的药学上可接受的离去基团，或其药学上可接受的盐。