[(2S,3S)-1-甲氧基-2-甲基-4-氧代-3-氮杂环丁基]-氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 | 83542-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: [(2S,3S)-1-甲氧基-2-甲基-4-氧代-3-氮杂环丁基]-氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯
• 中文别名: [（2S，3S）-1-甲氧基-2-甲基-4-氧代-3-氮杂环丁烷基]-氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: (3S)-trans-1-methoxy-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: [(2S,3S)-1-Methoxy-2-methyl-4-oxo-3-azetidinyl]-carbamic Acid 1,1-Dimethylethyl Ester；tert-butyl N-[(2S,3S)-1-methoxy-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 83542-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: PIQQONBHNFGELI-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-[(2S,3S)-2-甲基-4-氧代-3-氮杂环丁基]-氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯	(3S,4S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylazetidin-2-one	80582-03-2	C9H16N2O3	200.238
  ——	((2S,3S)-1-Methoxy-2-methyl-4-thioxo-azetidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester	175430-17-8	C10H18N2O3S	246.331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-1-甲氧基-2-甲基-4-氧代-3-氮杂环丁基]-氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到N-[(2S,3S)-2-甲基-4-氧代-3-氮杂环丁基]-氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Monobactams. Preparation of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids from L-.alpha.-amino-.beta.-hydroxy acids via their hydroxamic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a024
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苏氨酸 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,3S)-1-甲氧基-2-甲基-4-氧代-3-氮杂环丁基]-氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Monobactams. Preparation of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids from L-.alpha.-amino-.beta.-hydroxy acids via their hydroxamic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a024

文献信息

• A Versatile Set of Aminooxy Amino Acids for the Synthesis of Neoglycopeptides
  作者：Michael R. Carrasco、Ryan T. Brown

  DOI：10.1021/jo034984x

  日期：2003.11.1

  N-alkylaminooxy amino acids have been synthesized in 22-56% overall yield from readily available amino acid precursors. Each amino acid can be efficiently incorporated into peptides using Boc-chemistry-based solid-phase peptide synthesis, and in three of the four cases the resulting peptides can be chemoselectively glycosylated at the aminooxy side chains to generate neoglycopeptides. The range of N-alkylaminooxy

  已经从容易获得的氨基酸前体以22-56％的总产率合成了四种N-烷基氨基氧基氨基酸。可以使用基于Boc化学的固相肽合成方法将每种氨基酸有效地掺入肽中，并且在四种情况中的三种中，可以将所得肽在氨氧基侧链上进行化学选择性糖基化以生成新糖肽。制备的N-烷基氨基氧基氨基酸范围允许糖与肽骨架的连接距离为两个，三个或四个原子，并且每个糖都确保连接的糖采用环状构象。这些衍生物为生物相关的新糖肽阵列提供了便捷途径，这些新糖肽可用于探测连接的糖对肽和蛋白质的结构和功能的影响。
• Nieschalk, Jens; Schaumann, Ernst, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 141 - 145
  作者：Nieschalk, Jens、Schaumann, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• The Quest for β-Thiolactam Antibiotics
  作者：Ernst Schaumann、Jens Nieschalk、Rainer Isecke、Carsten Spanka、Herbert Mrotzek、Wolf-Rüdiger Förster

  DOI：10.1080/10426509708545543

  日期：1997.1.1
• Monobactams. Preparation of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids from L-.alpha.-amino-.beta.-hydroxy acids via their hydroxamic esters
  作者：David M. Floyd、Alan W. Fritz、Josip Pluscec、Eugene R. Weaver、Christopher M. Cimarusti

  DOI：10.1021/jo00147a024

  日期：1982.12