methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16E,19Z)-docosahexaenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16E,19Z)-docosahexaenoate
• 英文别名: methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16E,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: VCDLWFYODNTQOT-QTBZGTGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 16,17-dibromo-(4Z,7Z,10Z,13Z,19Z)-docosapentaenoate 、 methyl 13,14-dibromo-(4Z,7Z,10Z,16Z,19Z)-docosapentaenoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (4Z,7Z,10Z,13E,16Z,19Z)-docosahexaenoate 、 methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16E,19Z)-docosahexaenoate
  参考文献：
  名称：

  反式脂质库：二十二碳六烯酸（DHA）单反式异构体的合成和含DHA的补充剂中的区域异构体鉴定

  摘要：

  二十二碳六烯酸（DHA）是一种用于真核细胞的半必需多不饱和脂肪酸（PUFA），存在于鱼类和藻油等天然来源中，并广泛用作含omega-3的食品或补品的成分。DHA效应通过六个顺式双键与其天然结构相连，但是在蒸馏或除臭过程中会形成几何单反异构体，这是不希望的事件，会改变分子特性并损害健康。六个单反DHA区域异构体的表征是分析，生物学和营养保健应用中需要解决的一个公开问题。在这里，我们通过以下两种方法报告每种异构体的制备，分离和首次鉴定：（i）巯基自由基催化的顺式DHA甲酯的异构化反应和（ii）顺式DHA的甲酯通过单环氧化物作为中间体的两步合成法，通过核磁共振波谱法进行分离和鉴定，然后消除用于明确确定双键的位置。该具有NMR和GC分析特征的monotrans DHA异构体库也用于检查鱼油样品的巯基自由基催化异构化产物，并评估在意大利和西班牙可购得的含omega-3的补充剂中的反式异构体含量。然后

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00021