(+)-LY 235723 | 142923-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-LY 235723
• 英文别名: (2S,4R)-4-(2H-tetrazol-5-ylmethyl)piperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 142923-39-5
• 化学式: C₈H₁₃N₅O₂
• 分子量: 211.224
• InChiKey: FAAVTENFCLADRE-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (+/-)-cis-4-(cyanomethyl)-N-allylpiperidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三正丁基叠氮化锡 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (+)-LY 235723
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-（2SR，4RS）-4-（1H-四唑-5-基甲基）哌啶-2-羧酸的NMDA拮抗剂活性与（-）-2R，4S-异构体相同。

  摘要：

  拆分了四唑取代的氨基酸（+/-）-（2SR，4RS）-4-（1H-四唑-5-基甲基）哌啶二羧酸（LY233053，（+/-）-1）通过在外消旋氨基酸合成中的关键中间体（+/-）-顺式-4-（氰甲基）-N-烯丙基哌啶-2-羧酸乙酯的合成过程中的关键中间体的组成，将其合成为对映体，3R-二-对甲苯基酒石酸。然后将这些拆分的胺的外消旋体转化为氨基酸（-）-1和（+）-1。发现该有效且选择性的NMDA拮抗剂的活性与1的（-）-异构体（LY235723）相同。X射线晶体学分析的是顺式4-（氰基甲基）-N-烯丙基哌啶-2-羧酸乙酯的2S，3S-二-对甲苯甲酰基酒石酸盐表明，分解的胺具有（-）-1的特征2R，4S绝对立体化学。使用特定的放射性配体[3H]-（2SR，4RS）-4-（膦酰基甲基）哌啶-2-羧酸（[3H] CGS 19755; IC50 = 67 +/- 6 nM）确定对NMDA受体的亲和力使用皮质切片制剂（IC50对40

  DOI：

  10.1021/jm00095a004

文献信息

• New use of glutamate antagonists for the treatment of cancer
  申请人：Ikonomidou, Hrissanthi

  公开号：EP1002535A1

  公开（公告）日：2000-05-24

  New therapies can be devised based upon a demonstration of the role of glutamate in the pathogenesis of cancer. Inhibitors of the interaction of glutamate with the AMPA, kainate, or NMDA receptor complexes are likely to be useful in treating cancer and can be formulated as pharmaceutical compositions. They can be identified by appropriate screens.

  根据谷氨酸在癌症发病机制中的作用，可以设计出新的疗法。谷氨酸与 AMPA、kainate 或 NMDA 受体复合物相互作用的抑制剂可能有助于治疗癌症，并可配制成药物组合物。它们可以通过适当的筛选来确定。
• Neuroprotectants formulations and methods
  申请人：——

  公开号：US20020193285A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Provided is a method of treating in an animal that has suffered damage to cerebrospinal tissue or that has an indication creating a risk of damage to cerebrospinal tissue, the method comprising: a. injecting a physiologically acceptable cerebrospinal perfusion fluid into a first catheter into the cerebrospinal pathway, which cerebrospinal perfusion fluid has a neuroprotecting effective amount of a neuroprotectant; b. withdrawing fluid at a second catheter into the cerebrospinal pathway to create a flow and flow pathway between the first and second catheters; and c. maintaining the flow for a period of time adapted to perfuse an affected tissue.

  提供了一种治疗脑脊髓组织受损或有脑脊髓组织受损风险迹象的动物的方法，该方法包括： a. 将生理上可接受的脑脊髓灌注液注入到脑脊髓通路的第一导管中，该脑脊髓灌注液具有神经保护剂的有效量； b.在进入脑脊液通路的第二导管中抽取液体，以在第一和第二导管之间形成流动和流动通路；以及 c. 将流动保持一段时间，以灌注受影响的组织。
• NEUROPROTECTANTS FORMULATIONS AND METHODS
  申请人：Neuron Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1370240A1

  公开（公告）日：2003-12-17
• EP1370240A4
  申请人：——

  公开号：EP1370240A4

  公开（公告）日：2004-09-22
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING SLEEP DISORDERS
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：EP1898921B1

  公开（公告）日：2013-05-01