(E)-3-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-3-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: JWIMYKOAKQACEZ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 四氯苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(5-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(p-bromophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)-4-(4-fluorophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型含吡唑和吡唑基噻唑类潜在苯并咪唑的潜在抗菌剂的设计与合成

  摘要：

  从迈克尔受体（E）-3-（1 H-苯并咪唑-2-基）-1-芳基-丙-2-烯-1-酮制备了一类新的双杂环-苯并咪唑基吡唑。硫代酰胺基团被开发出来，用对-氟苯甲酰溴处理得到噻唑环，得到三环杂环。测试所有先导化合物的抗菌活性。在芳香环上具有硝基取代基的化合物7d表现出更大的抗菌活性，特别是对铜绿假单胞菌和产黄青霉的抑菌作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3435
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑-2-甲醛 、 4-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定生物活性化合物的模拟结果来源：三合一杂环基序的合成，抗菌评估和SAR

  摘要：

  对于主要以仿生系统形式进行的药物综合研究，电子参数已成为阐明所研究化合物结构的必不可少的工具。在这项研究中，我们通过进行结构-活性关系（SAR）研究，对4（a - g），5（a - g）和7（a - g）的生物效能进行了合成，表征和评估。对标题化合物4（a – g），5（a –g）和7（a – g）通过展示前沿分子轨道，特别是LUMO的作用，使我们能够充分研究电子和分子结构变化对其生物学活性的影响。吸电子的硝基取代的化合物5d和7d具有比所有其他活性化合物更高的活性。因此，结果强烈表明SAR与模拟研究非常吻合。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2206-9