1-tert-butylamino-3-(2,3-dimethylphenoxy)-2-propanol hydrochloride | 85275-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-tert-butylamino-3-(2,3-dimethylphenoxy)-2-propanol hydrochloride
• 英文别名: Xibenolol hydrochloride；(+/-)-1-tert.butylamino-3-(2,3-xylyloxy)-2-propanol HCl；1-(tert-butylamino)-3-(2,3-dimethylphenoxy)propan-2-ol;hydron;chloride
• CAS: 85275-63-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂*ClH
• 分子量: 287.83
• InChiKey: ZNEAHTMGASMSKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butylamino-3-(2,3-dimethylphenoxy)-2-propanol hydrochloride 、 三氟乙酸酐 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the metabolism of the .BETA.-adrenergic blocking agent, (.+-.)-1-tert-butylamino-3-(2,3-dimethylphenoxy)-2-propanol hydrochloride (xibenolol hydrochloride, D-32), in man.

  摘要：

  口服给药氘标记的伪外消旋D-32后，分析了人类受试者血浆和尿液中的对映体代谢物，采用气相色谱-质谱法。D-32转化为三种主要代谢物，分别是4-羟基D-32、3-羟甲基D-32和3-羧基D-32。25%的外消旋剂量以4-羟基D-32的形式排泄到尿液中，尿液中80%的4-羟基D-32来源于(-)-D-32。尿液中60%的3-羧基D-32来源于(+)-D-32。约1%的外消旋剂量以未改变的物质形式排泄到尿液中，其中(+)-D-32的量是(-)-D-32的3-5倍。(-)-4-羟基D-32的血浆浓度-时间曲线下面积是(+)-4-羟基D-32的2.6倍。(-)-4-羟基D-32、(+)-4-羟基D-32以及两种D-32对映体的半衰期分别为3.8小时、2.4小时和3小时。因此，发现(-)-D-32和(+)-D-32在代谢上存在显著差异。由于4-羟基D-32和3-羟甲基D-32是活性代谢物，因此口服给药后D-32的药效由(-)-4-羟基D-32和(-)-3-羟甲基D-32的总量决定。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.760
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 2-[(2,3-二甲基苯氧基)甲基]环氧乙烷 生成 1-tert-butylamino-3-(2,3-dimethylphenoxy)-2-propanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel crystalline salts of aryloxy-propanolamines, a process for their

  摘要：

  本发明涉及一种新型芳氧基丙醇胺与二苯乙酸的晶体盐、其制备方法以及利用这些盐制备化学纯的芳氧基丙醇胺或其药学上可接受的盐的用途。

  公开号：

  US04767784A1

文献信息

• Renin inhibitory peptides containing suleptanic acid or derivatives thereof
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0355065A1

  公开（公告）日：1990-02-21

  The present invention provides novel renin-inhibiting peptides having a non-cleavable transition state insert corresponding to the 10,11- position of the renin substrate (angiotensinogen) and having a suleptanic acid moiety or derivatives thereof of the formula L₁ at the N-terminus of the peptide. Such inhibitors are useful for the diagnosis and control of renin-dependent hypertension, congestive heart failure, renin dependent hyperaldosterism, other renin depen­dent cardiovascular disorders and ocular disorders. Y₁0₃S-(CH₂)n-N(R₁)--(CH₂)q--      L₁

  本发明提供了一种新型的抑制肾素的肽，其具有对应于肾素底物（血管紧张素原）的10,11位的不可切割过渡态插入物，并在肽的N-末端具有苏力帕尼酸基团或其衍生物的L₁式。这种抑制剂对于诊断和控制肾素依赖性高血压、充血性心力衰竭、肾素依赖性高醛固酮症、其他肾素依赖性心血管疾病和眼部疾病非常有用。Y₁0₃S-(CH₂)n-N(R₁)--(CH₂)q--      L₁
• Renin inhibitors containing a C-terminal amide cycle and compositions and combinations containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0129189A2

  公开（公告）日：1984-12-27

  Disclosed are renin inhibitory peptides of the formula wherein: A is, e.g., hydrogen; B is, e.g., absent; glycyl or sarcosyl; D is, e.g., absent; or -S-; E is, e.g., absent; or where F6 is, e.g., hydrogen; C1-4alkyl; or aryl; F is absent; or glycyl; R3 is, e.g., C3-6alkyl; C3-7cycloalkyl; aryl; or C3-7cycloalkyl or aryl substituted; R4 is hydrogen; where R' is hydrogen; Ci-4alkyl; hydroxy; or C3-7cycloalkyl; and R6 is as defined above; R5 is, e.g., hydrogen or where R6 and R7 are as defined above; m is 1 to 4; n is 0 to 4; and wherein all of the asymmetric carbon atoms have an S configuration, except for those in the A, B and D substituents, which may have an S or R configuration; and a pharmaceutically acceptable salt thereof. Those compounds and compositions and combinations containing the same inhibit renin and are useful for treating various forms of renin-associated hypertension and hyperaldosteronism.

  所公开的是式中的肾素抑制肽 其中 A 是氢； B是，例如，无；甘氨酰或肌苷； D是，例如，无；或-S-； E 是，例如，无；或 其中 F6 是，例如氢；C1-4 烷基；或芳基；F 不存在；或甘氨酰； R3 是 C3-6 烷基；C3-7 环烷基；芳基；或取代的 C3-7 环烷基或芳基； R4 是氢； 其中 R' 是氢；Ci-4烷基；羟基；或C3-7环烷基；以及 R6 如上文所定义； R5 是氢或 其中 R6 和 R7 如上定义； m 为 1 至 4 n 为 0 至 4；以及 其中除 A、B 和 D 取代基中的碳原子可具有 S 或 R 构型外，所有不对称碳原子均具有 S 构型；及其药学上可接受的盐。这些化合物和组合物以及含有相同成分的组合物能抑制肾素，可用于治疗各种形式的肾素相关性高血压和高醛固酮症。
• Renin inhibitory peptides having improved solubility
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0156321A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  Renin inhibitory peptides of the formula and analogs thereof inhibit renin and are useful for treating various forms of renin-associated hypertension and hyperaldosteronism.

  式中的肾素抑制肽及其类似物可抑制肾素，用于治疗各种肾素相关性高血压和高醛固酮症。
• Di- and tri-peptidal renin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0163237A2

  公开（公告）日：1985-12-04

  Renin inhibitory peptides of the formula and analogs thereof inhibit renin and are useful for treating various forms of renin-associated hypertension and hyperaldosteronism.

  式中的肾素抑制肽及其类似物可抑制肾素，用于治疗各种肾素相关性高血压和高醛固酮症。
• Renin inhibitors containing phenylalanyl-histidine replacements
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0278158A2

  公开（公告）日：1988-08-17

  Peptides of the formula: which comprise novel elements replacing the Phe(8)-His(9) sequence in renin-inhibitory peptides based on substrate analogy, which inhibit the substrate-cleaving action of renin and have improved bioavailability; compositions containing these renin-inhibitory peptides, optionally with other antihypertensive agents; and methods of treating hypertension or congestive heart failure or of establishing renin as a causative factor in these problems which employ the novel peptides.

  式中的肽，其包含的新型元素取代了基于底物类比的肾素抑制肽中的Phe(8)-His(9)序列，可抑制肾素的底物清除作用，并具有更好的生物利用度；含有这些肾素抑制肽的组合物，可选择与其他降压药一起使用；以及治疗高血压或充血性心力衰竭或确定肾素是这些问题的致病因素的方法，其中采用了新型肽。