[(4-氰基苯基)亚甲基]三苯基正膦 | 59625-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(4-氰基苯基)亚甲基]三苯基正膦
• 英文名称: p-cyano-phenyl-methylene-triphenylphosphorane
• 英文别名: 4-((triphenylphosphoranylidene)methyl)benzonitrile；[(4-cyanophenyl)methylene]triphenylphosphorane；4-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-methyl]-benzonitrile；4-[(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)methyl]benzonitrile；4-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 59625-61-5
• 化学式: C₂₆H₂₀NP
• 分子量: 377.425
• InChiKey: AAGWRQOKGVCDBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-氰基苯基)亚甲基]三苯基正膦 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 trans-4-[2-(p-cyanophenyl)ethyl]cyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Petrzilka, Martin; Germann, Alfred, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 131, p. 327 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-氰基苄基)(三苯基)溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(4-氰基苯基)亚甲基]三苯基正膦
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706

文献信息

• New liquid crystalline compounds based on 1,4-diarylbuta-1,3-dienes
  作者：Roger Brettle、David A. Dunmur、Nigel J. Hindley、Charles M. Marson

  DOI：10.1039/c39920000410

  日期：——

  The first group of fully characterised mesogenic (E,E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes, substituted in the para-position of one aryl ring by an alkoxy-group and in the para-position of the other aryl group by a cyano- or halogeno-group has been prepared by a Wadsworth–Emmons procedure; their physical properties of high birefringence and low viscosity in combination make them particularly suitable for use in liquid crystal display devices when mixed with known liquid crystalline materials.

  第一组完全表征的介晶（E,E）-1,4-二芳基丁-1,3-二烯已通过Wadsworth–Emmons反应合成，其一个芳环的对位被烷氧基取代，另一个芳环的对位则被氰基或卤素取代。这些化合物的高双折射率和低粘度的物理特性组合，使其在与已知液晶材料混合时，特别适合用于液晶显示设备中。
• 4- [(1H - imidazol - 4 - YL) methyl] benzamidines and benzylamidines: novel antagonists of the histamine H3 receptor
  作者：Robert Aslanian、Joan E. Brown、N.-Y. Shih、Mwangi wa Mutahi、Michael J. Green、Susan She、Maurice Del Prado、Robert West、John Hey

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00399-0

  日期：1998.8

  A series of amidine substituted phenyl-, benzyl-, and phenethylimidazoles based on the known H3 agonist SK&F 91606 (4) has been synthesized and tested as ligands for the histamine H3 receptor. Insertion of a phenyl ring between the imidazole ring and the amidine moiety produces antagonists. The benzyl series was found to be the most potent and was further investigated. Compounds 9c and 18 (entries

  基于已知的H3激动剂SK＆F 91606（4），已合成了一系列of基取代的苯基，苄基和苯乙基咪唑，并作为组胺H3受体的配体进行了测试。在咪唑环和the部分之间插入苯环会产生拮抗剂。发现苄基系列是最有效的，并作了进一步研究。化合物9c和18（表1的条目5和12）是H3受体的有效配体，其K（i）值分别为16 nM和7.2 nM。在体内，两种化合物均显示出与标准H3拮抗剂硫代过酰胺（2）等效。
• The <i>D</i> Parameter of Vinyl-Substituted 1,3-Cyclopentanediyl Triplet Diradicals as a Sensitive Tool To Determine Electronic Substituent Effects in Allylic Radicals
  作者：Waldemar Adam、Oliver Emmert

  DOI：10.1021/jo000216j

  日期：2000.6.1

  monoradicals A. The observed substituent effects are generally larger and, thus, more accurately measured compared to the previously examined aryl-substituted 1, 3-cyclopentanediyl triplet diradicals P. The vinyl-substituted triplet diradicals reflect accurately the delocalizing propensity of substituents, either through hyperconjugative, mesomeric, or inductive effects. For the methyl group, the small but

  在2-甲基四氢呋喃（2-MTHF）玻璃基质中，在77 K下确定了局部乙烯基取代的1、3-环戊二基三基团双自由基V的零场D参数。通过报告的α-超精细偶联常数（r（2）= 0.991，n = 7）和相应的半经验计算（PM3）自旋密度（r（2）= 0.989，n = 16）获得了良好的线性相关性。与先前研究的芳基取代的1，3-环戊二基三基团双基自由基P相比，观察到的取代基效果通常更大，因此可以更精确地测量。乙烯基取代的三基团双基自由基准确反映了取代基的离域倾向，或者通过超共轭，介观或诱导作用。对于甲基 已经清楚地证明了相邻自由基位点的很小但很稳定。在设置卤素的情况下，已确定了溴（0.0010 cm（-）（1））和碘（0.0024 cm（-）（1））取代基的小但确定的重原子效应。有机金属取代基SiMe（3）和SnMe（3）被证明是弱的自旋受体，而硫系列的自旋离域则遵循MeS >> MeSO（2）>
• Synthesis and Biological Evaluation of 7-Alkenyl Homocamptothecins as Potent Topoisomerase I Inhibitors
  作者：Lingjian Zhu、Xianghua Zhang、Ning Lei、Wenfeng Liu、Zhenyuan Miao、Chunlin Zhuang、Chunquan Sheng、Wei Guo、Guoqiang Dong、Jianzhong Yao、Pengfei Cheng、Wannian Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.201100195

  日期：2012.6

  Homocamptothecin (hCPT) is a camptothecin (CPT) derivative with a seven‐membered β‐hydroxylactone E ring, which shows higher lactone stability and improves topoisomerase I (Topo I) inhibition activity. In an attempt to improve the antitumor activity of homocamptothecins, a series of 7‐alkenyl‐homocamptothecin derivatives was designed and synthesized based on a semisynthetic route starting from CPT

  HomocamPTothecin (hCPT) 是一种喜树碱 (CPT) 衍生物，具有七元 β-羟基内酯 E 环，具有更高的内酯稳定性并提高拓扑异构酶 I (Topo I) 抑制活性。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于以CPT为原料的半合成路线，设计并合成了一系列7-烯基-高喜树碱衍生物。大多数合成的化合物对 A-549 肿瘤细胞系的细胞毒活性高于拓扑替康 (TPT)。一些化合物如 2a 和 2o 显示出广泛的体外抗肿瘤谱，并表现出优异的 Topo I 抑制活性。
• Synthesis of 4<i>H</i>-furo[3,2<i>-b</i>]indole derivatives A new heterocyclic ring system
  作者：Akira Tanaka、Kenichi Yakushijin、Shigetaka Yoshina

  DOI：10.1002/jhet.5570140605

  日期：1977.10

  4H-Furo[3,2-b]indole (III) was prepared from deoxygenation of 2-(2-nitrophenyl)furan (II) with triethyl phosphite and thermolysis of 2-(2-azidophenyl)furan (VI). 4H- or 4-alkylfuro [3,2-b]indole-2-carboxaldehydes (VIII, IXa-c) were obtained by Vilsmeier formylation of the corresponding furo[3,2-b]indoles (III, VIIa-c). 4H-Furo[3,2-b]indole-2-carboxaldehyde (VIII) was submitted to the Cannizzaro, Wittig

  由2-（2-硝基苯基）呋喃（II）与亚磷酸三乙酯的脱氧和2-（2-叠氮基苯基）呋喃（VI）的热解制备4 H-呋喃[3，2- b ]吲哚（III）。4 ħ -或4- alkylfuro [3,2 -b ]吲哚-2-羧醛（VIII，IXA -c）分别用对应的呋喃并维尔斯迈尔甲酰化得到[3,2- b ]吲哚（III，VIIA -c） 。将4 H-呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（VIII）提交至坎蒂扎罗（Wanntig ）和还原反应。通过4-乙基呋喃并[3,2 - b ]吲哚-2-甲醛（IXb）与胺的反应获得席夫碱。J.杂环化​​学。，14，975（1977）