malagashanine | 139682-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: malagashanine
• 英文别名: methyl (1R,5R,7R,8R,9R,12R,13S)-14-acetyl-4,9-dimethyl-10-oxa-4,14-diazapentacyclo[11.7.0.01,5.07,12.015,20]icosa-15,17,19-triene-8-carboxylate
• CAS: 139682-33-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: MUNURTJJRWIXFH-IXBAYOQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,5R,7R,12R,13S)-14-acetyl-4,9-dimethyl-10-oxa-4,14-diazapentacyclo[11.7.0.01,5.07,12.015,20]icosa-8,15,17,19-tetraene-8-carboxylate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以97%的产率得到malagashanine
  参考文献：
  名称：

  马拉加嘌呤的全合成：具有独特立体化学的氯喹增强吲哚生物碱†

  摘要：

  介绍了马拉加嘌呤的第一个全合成，氯喹是一种增强吲哚生物碱的氯喹。开发了高度立体选择性的级联环化反应以生成马达加斯加生物碱的四环核心。这种化学方法很可能广泛适用于这种立体化学独特的天然产物家族的其他成员的合成。

  DOI：

  10.1039/c6sc03578g

文献信息

• Total synthesis of malagashanine: a chloroquine potentiating indole alkaloid with unusual stereochemistry
  作者：A. Kong、D. E. Mancheno、N. Boudet、R. Delgado、E. S. Andreansky、S. B. Blakey

  DOI：10.1039/c6sc03578g

  日期：——

  The first total synthesis of malagashanine, a chloroquine potentiating indole alkaloid, is presented. A highly stereoselective cascade annulation reaction was developed to generate the tetracyclic core of the Malagasy alkaloids. This chemistry is likely to be broadly applicable to the synthesis of other members of this stereochemically unique family of natural products.

  介绍了马拉加嘌呤的第一个全合成，氯喹是一种增强吲哚生物碱的氯喹。开发了高度立体选择性的级联环化反应以生成马达加斯加生物碱的四环核心。这种化学方法很可能广泛适用于这种立体化学独特的天然产物家族的其他成员的合成。