[(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)甲基]胺 | 130445-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)甲基]胺
• 英文名称: PIM-35
• 英文别名: (5-methoxy-1H-indol-2-yl)methanamine；2-(5-methoxyindolyl)methylamine；5-methoxy-2-ylmethanamine；5-methoxyindol-2-ylmethylamine
• CAS: 130445-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: UGMMLOHVKZGOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)甲基]胺 在 sodium tetrahydroborate 、 S-联萘酚磷酸酯 、 二氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 6-methoxy-2-tosyl-1,2,3,3',4',9-hexahydro-1'H-spiro[pyrido[3,4-b]indole-4,2'-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  Construction of Spiro-tetrahydroquinolines via Intramolecular Dearomatization of Quinolines: Free of a Preinstalled Activation Group

  摘要：

  A highly efficient synthesis of spiro-tetrahydroquinolines (up to 99% yield) has been realized via cascade hydrogenative dearomatization of quinollne and Intramolecular aza-Friedel-Crafts alkylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol4002416
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methoxyindole)carboxamide 、 氢化铝锂 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CRUCES, M. A.;ELORRIAGA, C.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E.;NIETO, LOPE O., EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 257-265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of 2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamide derivatives as new RORγ inhibitors using virtual screening, synthesis and biological evaluation
  作者：Yan Zhang、Xiaoqian Xue、Xiangyu Jin、Yu Song、Jing Li、Xiaoyu Luo、Ming Song、Weiqun Yan、Hongrui Song、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.065

  日期：2014.5

  Retinoic acid receptor-related orphan receptor γ (RORγ), a member of the nuclear hormone receptor superfamily, is a promising therapeutic target for treating Th17-mediated autoimmune diseases. We performed structure-based virtual screening targeting the RORγ ligand-binding domain. Among the tested compounds, s4 demonstrated RORγ antagonistic activities with micromolar IC50 values in both an AlphaScreen

  视黄酸受体相关的孤儿受体γ（RORγ）是核激素受体超家族的成员，是治疗Th17介导的自身免疫性疾病的有希望的治疗靶标。我们进行了针对RORγ配体结合域的基于结构的虚拟筛选。在测试的化合物中，s4在AlphaScreen测定（20.27μM）和基于细胞的报告基因测定（11.84μM）中均表现出具有微摩尔IC 50值的RORγ拮抗活性。s4化合物的优化导致化合物7j，8c，8k和8p的鉴定，所有这些均显示出IC 50显着增强的RORγ抑制作用值为40–140 nM。这些结果代表了开发有效的小分子RORγ抑制剂的有希望的起点。
• Optimization of the Interligand Overhauser Effect for Fragment Linking: Application to Inhibitor Discovery against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Pantothenate Synthetase
  作者：Pawel Sledz、H. Leonardo Silvestre、Alvin W. Hung、Alessio Ciulli、Tom L. Blundell、Chris Abell

  DOI：10.1021/ja100595u

  日期：2010.4.7

  to elucidate the unknown binding modes of fragments. An enzyme substrate with well-characterized binding was used as a starting point, and the relative binding modes of modified fragments derived from ILOE observations were used to guide the fragment linking, leading to a potent inhibitor of our model system, Mycobacterium tuberculosis pantothenate synthetase, a potential drug target. We have supported

  基于片段的方法是一种新兴的方法，用于发现作为潜在新治疗剂的蛋白质结合剂。迄今为止，已经探索了几种利用结构信息来指导抑制剂组装的方法。其中一种方法，即配体间 Overhauser 效应 (ILOE) 观察的应用特别令人感兴趣，因为它不需要 3D 蛋白质结构的可用性，并且是一种基于 NMR 的方法，可应用于无法检测到的目标。直接观察，因为它们的大小。片段作为小分子且通常是疏水性分子，存在一些问题，包括水环境中的化合物聚集和非特异性结合贡献，尤其是在适合 ILOE 观察的较高浓度筛选时。在这里，我们报告了如何通过应用逐步迭代程序来克服这个问题，该程序包括应用具有已知结合模式的优化探针分子来阐明片段的未知结合模式。以具有良好结合特征的酶底物为起点，使用来自 ILOE 观察的修饰片段的相对结合模式来指导片段连接，从而产生我们模型系统的有效抑制剂，结核分枝杆菌泛酸合成酶，潜在的药物靶点。我们用晶体结构支持我们的
• Application of Fragment Growing and Fragment Linking to the Discovery of Inhibitors of<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Pantothenate Synthetase
  作者：Alvin W. Hung、H. Leonardo Silvestre、Shijun Wen、Alessio Ciulli、Tom L. Blundell、Chris Abell

  DOI：10.1002/anie.200903821

  日期：2009.10.26

  potent inhibitors of the title enzyme. X‐ray crystallography and isothermal titration calorimetry guided the systematic elaboration of fragments identified from biophysical screens. The excellent inhibitor shown in the enzyme active site on the right was formed by connection of the lead fragments (left) with an acyl sulfonamide linker and resembles the best inhibitor discovered by the fragment‐growing

  两种不同的策略发现了标题酶的有效抑制剂。X 射线晶体学和等温滴定量热法指导从生物物理屏幕中识别出的碎片的系统加工。右侧酶活性位点中显示的优异抑制剂是通过将先导片段（左侧）与酰基磺酰胺接头连接而形成的，类似于通过片段生长策略发现的最佳抑制剂。
• Practical Stereoselective Synthesis of C3‐Spirooxindole‐ and C2‐Spiropseudoindoxyl‐Pyrrolidines <i>via</i> Organocatalyzed Pictet‐Spengler Reaction/Oxidative Rearrangement Sequence
  作者：Masaru Kondo、Naoki Matsuyama、Tin Z. Aye、Irshad Mattan、Tomoyuki Sato、Yoshinori Makita、Masami Ishibashi、Midori A. Arai、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.202001472

  日期：2021.5.18

  A stereoselective synthetic route to chiral C3-spirooxindole- and C2-spiropseudoindoxyl-pyrrolidines was accomplished by an enantioselective organocatalyzed Pictet-Spengler reaction of tryptamines and isotryptamines followed by a diastereoselective oxidative rearrangement using eco-friendly oxidants (i. e., NaOCl ⋅ 5H2O and Oxone®). This sequential reaction enables rapid access to chiral C3-spirooxindole-

  手性C3-spirooxindole-和C2-spiropseudoindoxyl-吡咯烷甲立体选择性合成途径是通过对映体选择性实现organocatalyzed色胺的Pictet-Spengler反应和使用环保氧化剂（即isotryptamines后跟一个非对映选择性氧化重排。，次氯酸钠⋅5H 2 O和Oxone®）。该顺序反应使您可以通过一锅法快速获得手性C3-spirooxindole-和C2-spiropseudoindindoxyl-吡咯烷。制备的对映体富集的螺化合物的Wnt信号抑制分析表明，它们表现出中等活性。
• Indoles substitués et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0624575A1

  公开（公告）日：1994-11-17

  Composés de formule générale (I) :    dans laquelle : X représente O ou S, X' représente O, S ou H₂, et R₁, R₂, R₃ et R₄ sont tels que définis dans la description. Ces composés trouvent leur application en thérapeutique dans le traitement ou la prévention des affections dues ou reliées à des phénomènes de peroxydation et notamment les désordres ischémiques cérébraux, rénaux ou cardiaques et les maladies métaboliques notamment l'athérome et l'artériosclérose, ainsi que l'inflammation.

  通式(I)化合物： 其中 X 代表 O 或 S X' 代表 O、S 或 H₂、 且 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 如说明中所定义。 这些化合物可用于治疗或预防过氧化现象引起的或与之相关的疾病，特别是脑、肾或心脏缺血性疾病和代谢性疾病，尤其是动脉粥样硬化和动脉硬化，以及炎症。