[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]丁酸酯 | 3410-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]丁酸酯
• 中文别名: 己酸睾酮
• 英文名称: 3-oxoandrost-4-en-17β-yl butyrate
• 英文别名: testosterone butyrate；17β-butyryloxy-androst-4-en-3-one；17β-Butyryloxy-androst-4-en-3-on；17β-hydroxyandrost-4-ene-3-one butyrate；O-Butyryl-testosteron；Testosteron-butyrat；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] butanoate
• CAS: 3410-54-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: OMPTUWYLCDEFSJ-WAUHAFJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  450.93°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0030 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]丁酸酯 在 platinum(IV) oxide jones reagent 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-oxo-5β-androstan-17β-yl butyrate
  参考文献：
  名称：

  Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation

  摘要：

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19981528
• 作为产物：
  描述：

  butyric acid-(3β-hydroxy-androsten-(5)-yl-(17β)-ester) 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  CH210764

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Highly efficient, solvent-free esterification of testosterone promoted by a recyclable polymer-supported tosylic acid catalyst under microwave irradiation
  作者：Paweł Borowiecki、Maciej Kraszewski

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.059

  日期：——

  polymersupported tosylic acid catalyst and microwave-assistance effect in a non-solvent system. Under the established MW-conditions, the acceleration of the process rate was so efficient that the reaction completed within 2.5 min, thus affording the desired esters in the 33–96% yield range without using a work-up procedure. Furthermore, the elaborated catalytic system could be recycled for at least 2 runs

  尽管睾酮的经典酰化显然受益于广泛的底物范围和可用的催化剂，但对危险试剂的要求和高废物产生是其缺点。为了优化工艺效率并尽量减少对环境的影响，我们决定开发一种新的睾酮酯合成方法，该方法依赖于可回收的多相聚合物负载甲苯磺酸催化剂的使用和非溶剂系统中的微波辅助效应。在既定的 MW 条件下，工艺速率的加速非常有效，反应在 2.5 分钟内完成，从而在不使用后处理程序的情况下提供 33-96% 产率范围内的所需酯。此外，精心设计的催化系统可以循环使用至少 2 次，不仅不会损失产品产率，而且出乎意料地显着提高了反应效率，这可能表明减少催化剂负载是可能的。我们相信，这一发现为进一步优化研究过程提供了一个很好的起点。
• Sexualhormone XVI. Über einige Ester des Testosterons und der Androsteronreihe
  作者：L. Ruzicka、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.193601901152

  日期：——
• CH209276
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• STEROID HORMONE DELIVERY SYSTEMS AND METHODS OF PREPARING THE SAME
  申请人：MonoSol Rx, LLC

  公开号：EP2744482A1

  公开（公告）日：2014-06-25
• US20140255473A1
  申请人：——

  公开号：US20140255473A1

  公开（公告）日：2014-09-11