5-acetamido-2-methoxyacetanilide | 72884-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-2-methoxyacetanilide
• 英文别名: N,N'-(4-methoxy-m-phenylene)-bis-acetamide；N,N'-(4-Methoxy-m-phenylen)-bis-acetamid；2.4-Bis-acetamino-phenol-methylaether；2.4-Bis-acetamino-anisol；Acetamide, N,N'-(4-methoxy-1,3-phenylene)bis-；N-(3-acetamido-4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 72884-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD01250389
• 分子量: 222.244
• InChiKey: KQJXHDWKWOKWGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-2-methoxyacetanilide 生成 2,4-diamino-5-nitroanisole
  参考文献：
  名称：

  DE610760

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-methoxy-5-<1,2-bis<(2,2,2-trichloroethyloxy)carbonyl>hydrazino>phenyl>-1,2-hydrazinedicarboxylic acid bis(2,2,2-trichloroethyl) ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以60%的产率得到5-acetamido-2-methoxyacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Para-Directed Amination of Electron-Rich Arenes with Bis(2,2,2-Trichloroethyl) Azodicarboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00118a052

文献信息

• [EN] 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSES 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005042542A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1)in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and -(CH2)nR2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30)and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下一般式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物：(1)在上述式(1)中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R1和-(CH2)nR2可以与下面的式(30)一起形成一个螺环，与相邻的碳原子一起（在下面的式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基），(30)和R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似物。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸细菌具有出色的杀菌作用。
• Process for the preparation of pure 3-acetylamino-anilines
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04540815A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  Process for the preparation of pure 3-acetylaminoanilines of the general formula (1) ##STR1## in which R denotes a hydrogen atom or an alkoxy group with 1-4 carbon atoms, by reduction of 1,3-dinitrobenzene in an alkanol with 1-4 carbon atoms to the 1,3-diaminobenzene or by reaction of 2,4-dinitrochlorobenzene with sodium hydroxide in an alkanol with 1-4 carbon atoms and subsequent reduction to the 2,4-diaminoalkoxybenzene, and in each case subsequent monoacetylation in the alkanol mentioned to give the 1-amino-3-acetylamino-benzene or the 2-amino-4-acetylamino-alkoxy-benzene and isolation of the compound of the above formula (1) obtained in the alkanolic solution, which optionally contains water, which comprises carrying out the isolation by precipitation of the compound of the above formula (1), in the form of the hydrohalide, from the alkanolic solution by means of hydrogen halide or aqueous hydrogen halide acid and subsequent filtration.

  制备一般式（1）##STR1##中R表示氢原子或1-4个碳原子的烷氧基的纯3-乙酰氨基苯胺的过程，包括在1-4个碳原子的烷醇中还原1,3-二硝基苯为1,3-二氨基苯，或在1-4个碳原子的烷醇中将2,4-二硝基氯苯与氢氧化钠反应，然后还原为2,4-二氨基烷氧基苯，并在所述烷醇中进行单乙酰化反应，以得到1-氨基-3-乙酰氨基苯或2-氨基-4-乙酰氨基烷氧基苯，并从含有水的可选烷醇溶液中分离得到上述一般式（1）化合物的过程，其中通过使用氢卤酸或水合氢卤酸沉淀上述一般式（1）化合物的氢卤酸盐形式，并随后进行过滤来进行分离。
• Agents for promoting the proliferation or differentiation of stem cells or neural progenitor cells
  申请人：Okawa Shigenori

  公开号：US20090012081A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  An agent for promoting the proliferation or differentiation of a stem cell and/or neural progenitor cell, comprising a compound represented by Formula: wherein each of R 1 and R 2 is H, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, or taken together with the adjacent carbon atom to form a ring, R 3 is H, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, W is a group represented by Formula: wherein Ring A is an optionally substituted benzene ring, Ring B is an optionally substituted 5- to 7-membered nitrogen-containing heterocyclic ring, R 4 is an acyl group having an aliphatic hydrocarbon group, which is substituted by an aromatic group and may have a further substitutent, or aromatic group, R 5 is H, C 1-6 alkyl or acyl, R 4c is an aromatic group, an aliphatic hydrocarbon group or acyl, and X is O or S; Y is O, S or NH, Ring C is an optionally substituted benzene ring, or a salt or prodrug thereof is provided.

  一种用于促进干细胞和/或神经祖细胞增殖或分化的药剂，包括由下式表示的化合物：其中R1和R2中的每一个是H、烃基或杂环基，或与相邻的碳原子结合形成环，R3是H、烃基或杂环基，W是由下式表示的基团：其中环A是可选取代的苯环，环B是可选取代的含氮杂环5-至7-元环，R4是取代芳基的脂肪族烃基的酰基，可以具有进一步的取代基或芳基，或者是芳基，R5是H、C1-6烷基或酰基，R4是芳基、脂肪族烃基或酰基，X是O或S；Y是O、S或NH，环C是可选取代的苯环，或其盐或前药。
• 2,3-Dihydro-6-Nitroimidazo (2,1-b) Oxazole Compounds for the Treatment of Tuberculosis
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20080119478A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1) in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and —(CH2) n R2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30) and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由下述通式（1）表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物： 在上述式（1）中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R1和—(CH2)nR2可以与相邻的碳原子形成如下式（30）所示的螺环，其中，在下式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基： （30）且R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型酸杆菌具有优异的杀菌作用。
• Verfahren zur Herstellung von reinen 3-Acetylaminoanilinen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0142788A1

  公开（公告）日：1985-05-29

  Verfahren zur Herstellung reiner 3-Acetylamino-aniline der allgemeinen Formel (1) in welcher R ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe von 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, durch Reduktion von 1,3-Dinitrobenzol in einem Alkanol von 1-4 Kohlenstoffatomen zum 1,3-Diaminobenzol bzw. durch Umsetzung von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Ätznatron in einem Alkanol mit 1-4 Kohlenstoffatomen und anschließende Reduktion zum 2,4 Diaminoalkoxybenzol, und jeweils anschließende Monoacetylierung in dem genannten Alkanol zum 1-Amino-3-acetylamino- benzol bzw. zum 2-Amino-4- acetylamino-alkoxy-benzol und Isolierung der in der gegebenenfalls Wasser enthaltenden alkanolischen Lösung angefallenen Verbindung der genannten Formel (1), dadurch gekennzeichnet, daß man die Isolierung durch Ausfällen der Verbindung der genannten Formel (1) aus der alkanolischen Lösung mittels Halogenwasserstoff oder wässriger Halogenwasserstoffsäure in Form des Hydrohalogenids und anschließende Filtration vornimmt.

  通式(1)纯 3-乙酰氨基苯胺的制备工艺 将 1,3-二硝基苯在含 1-4 个碳原子的烷醇中还原成 1,3-二氨基苯，或将 2,4-二硝基氯苯与烧碱在含 1-4 个碳原子的烷醇中反应。2,4-二硝基氯苯与烧碱在含 1-4 个碳原子的烷醇中反应，随后还原成 2,4-二氨基烷氧基苯，在每种情况下，随后在上述烷醇中进行单乙酰化反应，得到 1-氨基-3-乙酰氨基苯或生成 2-氨基-4-乙酰氨基-烷氧基苯，并分离在烷醇溶液（可选择含水）中得到的上述式（1）化合物，其特征在于，分离是通过卤化氢或氢卤酸水溶液从烷醇溶液中以氢卤化物的形式沉淀上述式（1）化合物，然后过滤。