蒽噻吩-5,11-二酮,正反异构体的混合物 | 143746-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 蒽噻吩-5,11-二酮,正反异构体的混合物
• 中文别名: 蒽噻吩-5,11-二酮，正反异构体的混合物
• 英文名称: anthra[2,3-b:6,7-b']dithiophene-5,11-dione
• 英文别名: 6,16-dithiapentacyclo[11.7.0.03,11.05,9.015,19]icosa-1(13),3(11),4,7,9,14,17,19-octaene-2,12-dione
• CAS: 143746-72-9
• 化学式: C₁₈H₈O₂S₂
• 分子量: 320.392
• InChiKey: LKOPHKFLISFEHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽噻吩-5,11-二酮,正反异构体的混合物 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5,11-bis((10-(triisopropylsilylethynyl)anthracen-9-yl)ethynyl)anthradithiophene
  参考文献：
  名称：

  Resistance to Unwanted Photo-Oxidation of Multi-Acene Molecules

  摘要：

  Although long acenes remain a key class of pi-conjugated molecules for numerous applications, photoinduced oxidation upon exposure of the acene to light, often through sensitization of O-1(2), is an important reaction requiring mitigation for most applications. In response to this ongoing challenge, this paper presents a series of four new diarylethynyl-substituted long acenes-three tetracenes and one anthradithiophene-in which the arylene pendants are either benzene, naphthalene, or anthracene. UV/vis and fluorescence spectroscopy reveals that the anthracene-substituted derivatives fluoresce poorly (Phi < 0.01). Although all four long acenes react with O-1(2) at expected rates when an external photosensitizer is included and show the expected changes in fluorescence to accompany these reactions, the anthracene-substituted derivatives resist direct photoinduced oxidation. Through a combination of mechanistic experiments, we conclude that rapid nonradiative decay of the anthracene-substituted derivatives, perhaps because of inter-arene torsions that emerge in theoretical geometry optimizations, makes these compounds poor photosensitizers for O-1(2) or other reactive oxygen species. This discovery opens new design possibilities for extended acene structures with improved photochemical stability.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01890
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2,3-二甲醛 、 1,4-环己二酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 蒽噻吩-5,11-二酮,正反异构体的混合物
  参考文献：
  名称：

  Anthradithiophene-benzothiadiazole-based small molecule donors for organic solar cells

  摘要：

  一种新的A–D–A小分子已通过Stille偶联反应合成，其中蒽二硫芳烃作为供体，苯并噻二氮杂环作为受体单元。对其热学、光学和电子特性、孔电导率以及光伏性能进行了全面表征。所得到的材料显示出宽广的吸收范围（300–750 nm）、较低的禁带宽度（1.59 eV）和适中的孔电导率（8.81 × 10−4 cm² V−1 s−1）。我们使用这种新小分子与PC71BM混合作为活性层，制造了溶液处理的有机太阳能电池（OSC），并采用多种后处理方法优化器件性能。通过极性溶剂的处理，获得了最高功率转化效率（PCE）为0.55%。这些结果为理解蒽二硫芳烃/苯并噻二氮杂环基础的有机太阳能电池的分子结构与光伏性能之间的关系提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1039/c3nj00824j

文献信息

• [EN] ANTHRA[2,3-B:7,6B']DITHIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANTHRA[2,3-B:7,6-B']DITHIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION À TITRE DE SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2012031659A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to novel anthra[2,3-b:7,6-b']dithiophene derivatives, methods of their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these derivatives.

  这项发明涉及新型蒽[2,3-b:7,6-b']二硫代苯衍生物，其制备方法，它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的用途，以及包含这些衍生物的OE器件。
• 유기염료 및 이를 포함하는 광전소자, 염료감응 태양전지
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR101791161B1

  公开（公告）日：2017-10-30

  본 발명은 광흡수율 및 광전변환 효율이 우수한 유기염료 및 그 광전소자, 염료감응 태양전지를 제공할 수 있다.

  这项发明可以提供具有优异光吸收率和光电转换效率的有机染料及其光电器件、染料敏化太阳能电池。
• Stable, Crystalline Acenedithiophenes with up to Seven Linearly Fused Rings
  作者：Marcia M. Payne、Susan A. Odom、Sean R. Parkin、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ol048686d

  日期：2004.9.1

  [structure: see text] We report the synthesis of a series of crystalline acenedithiophenes with up to seven linearly fused rings and silylethynyl substituents. These functional groups are designed to both improve solubility and enhance cofacial interactions in the solid. We discuss the crystal packing of these materials, as well as their physical properties such as oxidation potential, UV-vis absorption

  [结构：见正文]我们报告了一系列具有多达七个线性稠合环和甲硅烷基乙炔基取代基的结晶a庚二烯噻吩的合成。这些官能团被设计为既改善溶解度又增强固体中的界面相互作用。我们讨论了这些材料的晶体堆积，以及它们的物理性质，例如氧化电位，UV-vis吸收，荧光发射和分解途径。
• Low band-gap D-A conjugated copolymers based on anthradithiophene and diketopyrrolopyrrole for polymer solar cells and field-effect transistors
  作者：Jun Huang、Yongxiang Zhu、Lianjie Zhang、Ping Cai、Xiaofeng Xu、Junwu Chen、Yong Cao

  DOI：10.1002/pola.27163

  日期：2014.6.15

  Two conjugated copolymers PADT‐DPP and PADT‐FDPP based on anthradithiophene and diketopyrrolopyrrole, with thiophene and furan as the π‐conjugated bridge, respectively, were successfully synthesized and characterized. The number‐averaged molecular weights of the two polymers are 38.7 and 30.2 kg/mol, respectively. Polymers PADT‐DPP and PADT‐FDPP exhibit broad absorption bands and their optical band

  成功地合成和表征了两种基于蒽噻吩和二酮吡咯并吡咯的共轭共聚物PADT-DPP和PADT-FDPP，分别以噻吩和呋喃为π共轭桥。两种聚合物的数均分子量分别为38.7和30.2 kg / mol。聚合物PADT-DPP和PADT-FDPP表现出较宽的吸收带，其光学带隙分别为1.44和1.50 eV。PADT-DPP的最高占据分子轨道能级为-5.03 eV，而PADT-FDPP的最高分子轨道能级为-5.16 eV。在场效应晶体管中，PADT-DPP和PADT-FDPP的空穴迁移率分别为4.7×10 -3和2.7×10 -3 cm 2/（V s）分别。在聚合物太阳能电池中，PADT-DPP和PADT-FDPP的功率转换效率（PCE）分别为3.44％和0.29％。原子力显微镜显示，PADT-FDPP效率低下应与其活性层中较大的两相分离有关。如果使用1,8-二碘辛烷（DIO）作为溶剂添加剂，由于形态变
• Solvent boiling point affects the crystalline properties and performances of anthradithiophene-based devices
  作者：Tae Kyu An、Seong Jong Park、Eun Soo Ahn、Sang Hun Jang、Yebyeol Kim、Kyunghun Kim、Hyojung Cha、Yu Jin Kim、Se Hyun Kim、Chan Eon Park、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.10.027

  日期：2015.3

  molecular structures, film morphologies, and OFET device performances in devices prepared using solvents having one of three different boiling points (chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene, and 1,2,4-trichlorobenzene). 1,2,4-Trichlorobenzene, which provided the highest boiling point among the solvents tested and acted as a good solvent for DPPEADT, significantly improved the field-effect mobilities of DPPEADT

  我们研究了溶剂沸点对使用两种新合成的蒽噻吩衍生物：9,10-二（4'-戊基苯基乙炔基）-蒽[2,3-b]制备的器件中有机场效应晶体管（OFET）器件性能的影响： 6,7-b']二噻吩（DPPEADT）和9,10-bi（[9'，9'-二甲基-芴-2-基乙炔基]）蒽[2,3-b：6,7-b']二噻吩（DFEADT）。DPPEADT表现出独特的晶体形态，而DFEADT是无定形的。在使用具有三种不同沸点（氯苯，1,2-二氯苯和1,2,4-三氯苯）之一的溶剂制备的装置中，我们表征了分子结构，膜形态和OFET装置性能之间的关系。1,2,4-三氯苯在所测试的溶剂中提供最高的沸点，并且是DPPEADT的良好溶剂，通过提高薄膜的结晶度达到2 / V。使用这三种溶剂制备的基于无定形DFEADT薄膜的OFET不能提供增强的电性能。晶体管性能之间的差异归因于π重叠程度，分子结构和薄膜的形态特性。