5-hydroxy-7-(4''-hydroxy-3''-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanoate | 68622-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-hydroxy-7-(4''-hydroxy-3''-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanoate
• 英文别名: (R)-5-hydroxy-7-(4"-hydroxy-3"-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanone；(5R)-5-hydroxy-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanone；5R-hydroxy-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanone；(5R)-5-hydroxy-1-phenyl-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone；(R)-1-(4′-hydroxy-3′-methoxyphenyl)-7-phenyl-5-oxoheptan-3-ol；(5R)-5-hydroxy-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylheptan-3-one
• CAS: 68622-73-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: JHJPDDBIHSFERA-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-(4′-tert-butyldimethylsilyloxy-3′-methoxyphenyl)-5-tertbutyldimethylsilyloxy-1-phenyl-3-oxoheptane 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到5-hydroxy-7-(4''-hydroxy-3''-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  山姜生物活性二芳基庚烷类化合物的合成及其对乳腺癌细胞抗癌特性的作用机制

  摘要：

  从市售丁香酚开始，开发了一种有效合成山姜衍生的二芳基庚烷类化合物，即 β-羟基酮 ( 1 ) 和 α,β-不饱和酮 ( 2 ) 的对映异构体。其中，化合物2对人乳腺癌MCF-7细胞显示出优异的抗增殖作用。正如流式细胞术所揭示的那样，除了降低克隆形成细胞的存活率外，化合物2剂量依赖性地增加了亚 G1 细胞群并阻止了细胞周期的 G2 期。从机制上讲，化合物2通过产生大量活性氧而起到细胞内促氧化剂的作用。化合物2还诱导 MCF-7 细胞中线粒体膜电位 (MMP) 和溶酶体膜透化 (LMP) 的丧失。由于化合物2产生活性氧 (ROS) 导致的线粒体和溶酶体功能受损可能有助于其凋亡特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01012

文献信息

• Synthesis of Bioactive Diarylheptanoids from <i>Alpinia officinarum</i> and Their Mechanism of Action for Anticancer Properties in Breast Cancer Cells
  作者：Sunita Gamre、Mrityunjay Tyagi、Sucheta Chatterjee、Birija S. Patro、Subrata Chattopadhyay、Dibakar Goswami

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01012

  日期：2021.2.26

  An efficient synthesis of the Alpinia officinarum-derived diarylheptanoids, viz., enantiomers of a β-hydroxyketone (1) and an α,β-unsaturated ketone (2) was developed starting from commercially available eugenol. Among these, compound 2 showed a superior antiproliferative effect against human breast adenocarcinoma MCF-7 cells. Besides reducing clonogenic cell survival, compound 2 dose-dependently increased

  从市售丁香酚开始，开发了一种有效合成山姜衍生的二芳基庚烷类化合物，即 β-羟基酮 ( 1 ) 和 α,β-不饱和酮 ( 2 ) 的对映异构体。其中，化合物2对人乳腺癌MCF-7细胞显示出优异的抗增殖作用。正如流式细胞术所揭示的那样，除了降低克隆形成细胞的存活率外，化合物2剂量依赖性地增加了亚 G1 细胞群并阻止了细胞周期的 G2 期。从机制上讲，化合物2通过产生大量活性氧而起到细胞内促氧化剂的作用。化合物2还诱导 MCF-7 细胞中线粒体膜电位 (MMP) 和溶酶体膜透化 (LMP) 的丧失。由于化合物2产生活性氧 (ROS) 导致的线粒体和溶酶体功能受损可能有助于其凋亡特性。