[(S)-2-羟基-1-(4-甲氧基苄基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 | 126395-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(S)-2-羟基-1-(4-甲氧基苄基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 氨甲酸,[(1S)-2-羟基-1-[(4-甲氧苯基)甲基]乙基]-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: [(S)-2-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl [(1S)-2-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)]ethyl carbamate；(2S)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol；(S)-tert-butyl 1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-ylcarbamate；1,1-dimethylethyl ((1S)-2-hydroxy-1-{[4-(methyloxy)phenyl]methyl})ethylcarbamate；(2S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol；O-Methyl-N-boc-L-tyrosinol；tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 126395-29-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: PDULSURPMKMHCI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-羟基-1-(4-甲氧基苄基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应在拟甲酰胺A 1和A 2哌嗪酮环合成中的新应用

  摘要：

  描述了一种合成假鞘氨醇A 1和A 2的哌嗪酮环系统的新方法。关键步骤是适当取向的叠氮化物和α，β-不饱和酯的分子内[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00133-8
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(S)-2-羟基-1-(4-甲氧基苄基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  新的螺舒洛辛衍生物可促进对癌细胞的强烈自噬反应。

  摘要：

  通过逃避凋亡的治疗抗性是人类癌症的标志之一。因此，通过非凋亡机制恢复细胞死亡对于成功克服癌症的治疗抗性至关重要。通过合理的药物设计方法，在这里我们尝试提供证据，证明spisulosine化学结构的细微变化将其细胞毒性功能完全从凋亡转变为自噬。在一系列16种合成衍生物中，我们最有效的分子（26b）在多种正常癌细胞中显示出强大的自噬细胞死亡能力。化合物26b介导的致死自噬诱导作用通过特征性自噬液泡的形成，LC3突点的形成，标志性自噬标记（如Beclin和Atg家族蛋白）的上调来证实。共，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112011

文献信息

• 一种手性α-甲基芳乙胺的制备方法
  申请人：暨明医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN112920053B

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供了一种手性α‑甲基芳乙胺的制备方法，涉及有机合成药物技术领域。本发明使用Boc‑氨基酸甲酯作为起始原料，经还原得到Boc‑氨基醇，与氯化亚砜反应后，经高碘酸钠氧化得到磺酰胺化合物，再经路易斯酸促进的硼氢化钠还原，酸性条件脱除保护基得到目标化合物。本方法原料廉价易得，使用手性原料得到单一的光学异构体产物，克服了柱色谱拆分问题，避免大量固废和异构体的产生，提高了原子经济性，产物纯度高，收率高，有效的降低了生产成本。而且本发明使用温和的还原体系来替代原来的高压氢化反应，工艺操作相对简单，更适合规模化工业生产。
• 5-HT RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Kapadnis Prashant Bhimrao

  公开号：US20130053372A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to compounds of formula (I), useful for treating disorders mediated by the 5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor IB (5-HT1B), e.g. vascular disorders, cancer and CNS disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及式(I)化合物，用于治疗由5-羟基色胺（血清素）受体IB（5-HT1B）介导的疾病，例如血管疾病、癌症和CNS疾病。本发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Matrix Metalloprotease Inhibitors Bearing Cyclopropane-Derived Peptidomimetics as P1‘ and P2‘ Replacements
  作者：Andreas Reichelt、Christoph Gaul、Robin R. Frey、April Kennedy、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo0110698

  日期：2002.6.1

  hydrogen bonding capability associated with the P1'-P2' amide group. On the other hand, compounds 10 and 11, which contain a P2'-P3' retro amide group, were modest competitive inhibitors of a series of MMPs. The results obtained for 10 and 11 suggest that there may be a loss of hydrogen bonding capability associated with introducing the P2'-P3' retro amide group. However, because the conformationally constrained

  我们先前已经使用三取代的环丙烷作为肽替代物，以在许多重要酶的已知假肽抑制剂中诱导构象限制。环丙烷衍生的肽模拟物是新颖的，因为它们是少数以预定方式局部定向肽主链和氨基酸侧链的替代物。尽管已使用这些二肽等排体来模拟模仿chi（1）空间的gauche（-）构象的氨基酸侧链，但尚未评估它们将侧链投射为反方向的能力。作为朝着这个目标迈出的第一步，制备了构象受限的假肽8和10以及它们相应的柔性类似物9和11并作为基质金属蛋白酶（MMP）的抑制剂进行了测试。这些化合物是4和5的类似物 已知是有效的MMP抑制剂。相对于环丙烷上的肽主链取代基，预测8中的异丙基侧链和10中的芳环的反方向对应于5的P1'和P2'侧链与MMP结合时的已知方向。因此，明确设计了8和10，以探测MMP的S1'或S2'结合口袋的拓扑特征。他们还被设计来探索P1'-P2'酰胺基的重要性，该基团已知在几种MMP抑制剂复合物中形成高度保守的
• [EN] 5-HT RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA 5-HT
  申请人：CAMBRIDGE ENTPR LTD

  公开号：WO2011098776A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to compounds of formula (I), useful for treating disorders mediated by the 5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor IB (5-HT1B), e.g. vascular disorders, cancer and CNS disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，用于治疗通过5-羟色胺（血清素）受体IB（5-HT1B）介导的疾病，例如血管疾病、癌症和中枢神经系统疾病。该发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• Effective and mild method for preparation of optically active α-amino aldehydes via TEMPO oxidation
  作者：Janusz Jurczak、Dorota Gryko、Elżbieta Kobrzycka、Henryk Gruza、Piotr Prokopowicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00299-3

  日期：1998.5

  The TEMPO oxidation method is successfully applied to preparation of variously protected, optically active α-amino aldehydes without racemization and in very good yield.

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。