3β,4α-dihydroxy-1β,2β-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]anthracene | 63438-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3β,4α-dihydroxy-1β,2β-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]anthracene
• 英文别名: (+/-)-trans-3,4-Dihydroxy-anti-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzanthracene；(+/-)-trans-3,4-dihydroxy-anti-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-benz[a]anthracene；(+)-trans-3,4-Dihydroxy-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenz(a)anthracene；(3S,5R,6R,7S)-4-oxapentacyclo[9.8.0.02,8.03,5.013,18]nonadeca-1(19),2(8),9,11,13,15,17-heptaene-6,7-diol
• CAS: 63438-26-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: JNQSJMYLVFOQBK-XWTMOSNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C (decomp)
• 沸点：
  377.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2125 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,4α-dihydroxy-1β,2β-epoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]anthracene 在 乙二胺四乙酸 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrahydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-benz[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Na +对与芳族环氧化物和二醇环氧化物的DNA反应的影响：证据表明DNA可以在插入位点催化苯并[a] and和苯并[a]蒽加合物的形成。

  摘要：

  苯并[a] py（BP）和苯并[a]蒽（BA）代谢产物，（+/-）-trans-7 8-二羟基-抗-9、10-环氧-7、8、9、10的反应-四氢-BP（BPDE），（+/-）-trans-3，4-二羟基-反-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢-BA（BADE），（+/-）在伪一阶条件下，在变化的Na +（2.0-100 Mm）和天然浓度下，检查了-BP-4,5-氧化物（BPO）和（+/-）-BA-5、6-氧化物（BAO）小牛胸腺DNA（ctDNA）浓度。在0.2 mM的ctDNA和2.0 mM的Na +中，pH值为7.3时，大多数BPDE，BADE，BPO和BAO（87-95％）都会经历DNA催化的水解或重排。对于BPDE和BPO，2.0 mM Na +和0.2 mM ctDNA中的总体伪一级速率常数k比不使用DNA获得的值大21-72倍。对于BADE和BAO，速率常数受DNA的影响较小。k值为0。2

  DOI：

  10.1021/tx960134j
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrobenzanthracene 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAGI, HARUHIKO;VYAS, KAMLESH, P.;TADA, MASAO;THAKKER, D. R.;JERINA, D. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1110-1117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of the Mechanisms of Adduction of 2‘-Deoxyadenosine with Styrene Oxide and Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Dihydrodiol Epoxides
  作者：Hye-Young H. Kim、Jari I. Finneman、Constance M. Harris、Thomas M. Harris

  DOI：10.1021/tx000054m

  日期：2000.7.1

  With the PAH dihydrodiol epoxides, only naphthalene dihydrodiol epoxide exhibited significant initial reaction at N1 (50%). No detectable rearranged product was seen in reactions with benzo[a]pyrene dihydrodiol epoxide or non-bay or bay region benz[a]anthracene dihydrodiol epoxide; interestingly, a small amount of N1 attack (5-7%) was seen in the case of benzo[c]phenanthrene dihydrodiol epoxide. It

  使用（15）N（6）标记的腺嘌呤核苷探索了氧化苯乙烯和多环芳烃二氢二醇环氧化物加成2'-脱氧腺苷的机理。在使Dimroth重排发生之后，通过N（6）加合物的（1）H NMR评估N1对N（6）的反应程度。在N1处发生攻击然后进行Dimroth重排而产生的产物表现出较小的两键（1）H-（15）N偶合常数（N1-H2 J约为13 Hz）。直接攻击产生的产物表现出更大的单键（1）H-（15）N耦合常数（J约为90 Hz）。在氧化苯乙烯的情况下，所有N（6）β加合物的起因是在N1处初次进攻，而N（6）α加合物的大部分（70-80％）来自直接进攻。还用含有九个（15）N（6）标记腺嘌呤残基的自互补寡聚脱氧核苷酸（24-聚体）研究了氧化苯乙烯反应。在对24-mer进行酶促降解后，分离出的N（6）α-和β-苯乙烯氧化物加合物的NMR检查给出了非常相似的结果，表明即使使用双链寡核苷酸，N1攻击也很容易发生。
• Conformational effects in the hydrolyses of benzo-ring diol epoxides that have bay-region diol groups
  作者：J. M. Sayer、D. L. Whalen、S. L. Friedman、A. Paik、H. Yagi、K. P. Vyas、D. M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00313a044

  日期：1984.1

  Etude realisee sur des diol epoxydes des benzo [a] anthracene, triphenylene et benzo [e] pyrene dans lesquels les equilibres entre les conformations alignees et non alignees sont modifies par la localisation du groupe diol dans une region baie de la molecule

  Etude realisee sur des diolepoxydes benzo [a] anthracene, triphenylene et benzo [e] pyrene dans lesquels les equilibres entre les 构象 alignees et non alignees sont 修改 par la localization du groupe diol dans une region baie de la 分子
• Influence of Na⁺ on DNA Reactions with Aromatic Epoxides and Diol Epoxides:  Evidence That DNA Catalyzes the Formation of Benzo[<i>a</i>]pyrene and Benz[<i>a</i>]anthracene Adducts at Intercalation Sites
  作者：Harshica Fernando、Chao-Ran Huang、Ann Milliman、Luchuan Shu、Pierre R. LeBreton

  DOI：10.1021/tx960134j

  日期：1996.1.1

  BP metabolites. DNA adducts, which account for less than 10% of the yields, also form. For BPDE in 0.20 mM ctDNA, k decreases 5.1 times as the Na+ concentration increases from 2.0 to 100 mM. Nevertheless, the DNA adduct level remains constant over the range of Na+ concentrations examined. These results provide evidence that, for BPDE in 0.20 mM DNA and 2.0 mM Na+, ctDNA adduct formation follows a mechanism

  苯并[a] py（BP）和苯并[a]蒽（BA）代谢产物，（+/-）-trans-7 8-二羟基-抗-9、10-环氧-7、8、9、10的反应-四氢-BP（BPDE），（+/-）-trans-3，4-二羟基-反-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢-BA（BADE），（+/-）在伪一阶条件下，在变化的Na +（2.0-100 Mm）和天然浓度下，检查了-BP-4,5-氧化物（BPO）和（+/-）-BA-5、6-氧化物（BAO）小牛胸腺DNA（ctDNA）浓度。在0.2 mM的ctDNA和2.0 mM的Na +中，pH值为7.3时，大多数BPDE，BADE，BPO和BAO（87-95％）都会经历DNA催化的水解或重排。对于BPDE和BPO，2.0 mM Na +和0.2 mM ctDNA中的总体伪一级速率常数k比不使用DNA获得的值大21-72倍。对于BADE和BAO，速率常数受DNA的影响较小。k值为0。2
• YAGI, HARUHIKO;VYAS, KAMLESH, P.;TADA, MASAO;THAKKER, D. R.;JERINA, D. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1110-1117
  作者：YAGI, HARUHIKO、VYAS, KAMLESH, P.、TADA, MASAO、THAKKER, D. R.、JERINA, D. M.

  DOI：——

  日期：——