[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate | 117783-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 117783-53-6
• 化学式: C9H12N5O7P
• 分子量: 333.19
• InChiKey: ACTHOXYMGWPIPP-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三磷酸酯 、 [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate 、 imidazolide 、 Tetrakis(tributylamine) diphosphate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以The reaction gives primarily 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine triphosphate的产率得到Uridine 5'-(tetrahydrogen triphosphate), 3'-azido-2',3'-dideoxy-
  参考文献：
  名称：

  3'-Azido-2',3'-dideoxyuridine anti-retroviral composition

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗艾滋病和ARC的化合物，其具有以下化合物作为活性成分：##STR1##其中R1为OH，单磷酸，二磷酸或三磷酸;或其药理学可接受的盐。该化合物的主要优点是其高度选择性的抗逆转录病毒活性，即它显著降低病毒复制，同时表现出比其他抗病毒化合物如AZT少几个数量级的细胞毒性。在一种优选的实施方式中，该化合物的存在量足以抑制HIV逆转录酶活性，但不会显著抑制人类DNA聚合酶活性。本发明还包括3'-azido-2'，3'-dideoxyuridine单磷酸，二磷酸和三磷酸以及含有这些化合物作为活性成分的组合物。

  公开号：

  US04916122A1
• 作为产物：
  描述：

  、 2-Cyanoethyl phosphate 、 Navuridine 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 水 在 吡啶 、 N,N-二环己脲 、 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 氢氧化钾 为溶剂， 反应 48.25h， 以afforded 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine-5'-monophosphate in 73% yield的产率得到[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  5'-Diphosphohexose nucleoside pharmaceutical compositions

  摘要：

  一般式为：##STR1## 的化合物，其中A、B和C为氢、卤素或叠氮基；D为氢、卤素、叠氮基或羟基；A和B或C和D可以被双键替换；R为醛基己糖、醛基己糖胺或N-乙酰醛基己糖胺，R.sub.1和R.sub.2为C.sub.1到C.sub.10的氢或烷基；W为氧或硫；X为氧、硫或CH.sub.2；Y为嘌呤或嘧啶碱基，Z为碳、硫或氧。Y可以是任何嘌呤或嘧啶碱基，天然或合成的，与糖结合形成生物活性核苷的。与适当的药物载体结合后，这些组合物具有比母核苷更强的活性或增加细胞内吸收的功能，这是由于5'-O-二磷酸糖的作用。本发明的另一实施例是通过制备和给予核苷的5'-O-二磷酸己糖、5'-二磷酰N-乙酰己糖胺或5'-二磷酸己糖胺衍生物，增强生物活性核苷进入细胞。在治疗用的优选实施例中，这些化合物以足够量提供在体外或体内已知的生物活性，以药物载体的形式提供。

  公开号：

  US05159067A1

文献信息

• 5'-diphosphohexose nucleoside pharmaceutical compositions
  申请人：University of Georgia Research Foundation

  公开号：US05118672A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  This invention provides compounds and pharmaceutical compositions that include compounds of the formula: ##STR1## in which A, B, and C are hydrogen, halogen, or azido; D is hydrogen, halogen, azido, or OH; A and B or C and D can be replaced with a double bond; R is an aldohexose, aldohexosamine, or N-acetyl aldohexosamine, W is O or S; X is O, S, or CH.sub.2 ; Y is a purine or pyrimidine base, Z is C, S, or O, and wherein when Z is S or O, A and C are not present. The compounds of this inverntion have enhanced pharmaceutical or biological activity or increased intracellular absorption compared to the corresponding parent nucleoside as a function of the 5'-diphosphohexose moiety. Many of these compounds have antiviral, including anti-HIV, activity. Others have antibacterial activity. In one embodiment, the invention is a method to treat HIV infection and opportunistic infections concomitantly.

  本发明提供了一种化合物和制药组合物，其中包括式子的化合物：##STR1## 其中A、B和C是氢、卤素或叠氮基；D是氢、卤素、叠氮基或OH；A和B或C和D可以被双键替换；R是醛基己糖、醛基己糖胺或N-乙酰基醛基己糖胺，W是O或S；X是O、S或CH.sub.2；Y是嘌呤或嘧啶碱基，Z是C、S或O，其中当Z是S或O时，A和C不存在。这些化合物具有增强的制药或生物活性或与相应的母核苷酸相比具有增加的细胞内吸收能力，这是由于5'-二磷酸己糖基团的功能。这些化合物中的许多具有抗病毒，包括抗HIV活性。其他具有抗菌活性。在一种实施方式中，本发明是一种同时治疗HIV感染和机会性感染的方法。
• 3'-AZIDO-2',3'-DIDEOXYURIDINE ANTI-RETROVIRAL COMPOSITION
  申请人：CHU, Chung K.

  公开号：EP0301064A1

  公开（公告）日：1989-02-01
• US4916122A
  申请人：——

  公开号：US4916122A

  公开（公告）日：1990-04-10
• US5118672A
  申请人：——

  公开号：US5118672A

  公开（公告）日：1992-06-02
• US5159067A
  申请人：——

  公开号：US5159067A

  公开（公告）日：1992-10-27