westiellamide | 131998-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: westiellamide
• 英文别名: (1S,4S,7R,8S,11S,14R,15S,18S,21R)-7,14,21-trimethyl-4,11,18-tri(propan-2-yl)-6,13,20-trioxa-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-5(24),12(23),19(22)-triene-2,9,16-trione
• CAS: 131998-54-4
• 化学式: C₂₇H₄₂N₆O₆
• 分子量: 546.667
• InChiKey: MIDTUAMKJJDHAR-YAWPOEEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  782.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-amino-2-methylpropyl)-4-carbomethoxy-5-methyl-trans-oxazoline 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 westiellamide 、 (1S,4S,7R,8S,11S,14R,15S,18S,21R,22S,25S,28R)-7,14,21,28-tetramethyl-4,11,18,25-tetra(propan-2-yl)-6,13,20,27-tetraoxa-3,10,17,24,29,30,31,32-octazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-5(32),12(31),19(30),26(29)-tetraene-2,9,16,23-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of westiellamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00053a052

文献信息

• Synthesis of Cyclopeptide Alkaloids by Cyclooligomerization of Dipeptidyl Oxazolines
  作者：Peter Wipf、Chris P Miller、Charsetta M Grant

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00767-5

  日期：2000.11

  peptidyl oxazoline strand and positions the valine side chains in either pseudoaxial or pseudoequatorial orientations. In the former case, transannular strain prevents the formation of 12-membered cyclopeptide alkaloids. Several X-ray structures illustrate the conformational preferences in this family of marine natural product analogs.

  用Burgess试剂对Cbz-戊基苏氨酸甲酯进行环脱水，可提供顺式和反式-恶唑啉链段用于环寡聚反应。在该方法中获得的12、18、24和24个大环大环的比率是动力学控制的，并且取决于骨架α-碳的相对立体化学。分叉的氢键网络可固定肽基恶唑啉链，并将缬氨酸侧链置于假轴或假赤道方向。在前一种情况下，跨环应变阻止了12元环肽生物碱的形成。几种X射线结构说明了该海洋天然产物类似物家族的构象偏爱。
• Method for modifying microcystins and nodularins
  申请人：Cyano Biotech GmbH

  公开号：US11124818B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  A method is used for producing a modified non-ribosomal peptide, e.g. a modified microcystin and/or modified nodularin (together CA), including the steps of: a) growing a modified non-ribosomal peptide producing cyanobacteria strain in a culture media, h) adding one or more modified substrates, preferably modified amino acids to said culture, and c) inoculating the non-ribosomal peptide, producing strain the presence of said modified substrates. The thus modified non-ribosomal peptide may be used for the therapy of various diseases.

  一种用于生产改性非核糖体肽的方法，例如改性微囊藻毒素和/或改性球藻毒素（合称 CA），包括以下步骤：a) 在培养基中培养产生改性非核糖体肽的蓝藻菌株；h) 向所述培养基中添加一种或多种改性底物，最好是改性氨基酸；以及 c) 接种非核糖体肽，产生存在所述改性底物的菌株。这样修饰的非核糖体肽可用于治疗各种疾病。
• METHOD FOR MODIFYING MICROCYSTINS AND NODULARINS
  申请人：Cyano Biotech GmbH

  公开号：EP3529364A1

  公开（公告）日：2019-08-28
• [EN] METHOD FOR MODIFYING MICROCYSTINS AND NODULARINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MODIFICATION DE MICROCYSTINES ET DE NODULARINES
  申请人：CYANO BIOTECH GMBH

  公开号：WO2018219619A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The invention relates to a method of producing a modified non-ribosomal peptide, e.g. a modified microcystin and/or modified nodularin (together CA), comprising the steps of: a) growing a modified non-ribosomal peptide producing cyanobacteria strain in a culture media, b) adding one or more modified substrates preferably modified amino acids to said culture, and c) inoculating the non- ribosomal peptide producing strain the presence of said modified substrates. The thus modified non- ribosomal peptide may be used for the therapy of various diseases.