gypsetin | 155114-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: gypsetin
• 英文别名: (1S,4R,12S,14S,17S,25R)-12,25-dihydroxy-4,17-bis(2-methylbut-3-en-2-yl)-3,5,16,18-tetrazaheptacyclo[14.10.0.03,14.04,12.06,11.017,25.019,24]hexacosa-6,8,10,19,21,23-hexaene-2,15-dione
• CAS: 155114-38-8
• 化学式: C₃₂H₃₆N₄O₄
• 分子量: 540.662
• InChiKey: CXDDBHFLLPBKRS-OVYULKEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclo(8a-(α,α-dimethylallyl)-L-Trp-8a-(α,α-dimethylallyl)-L-Trp) 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到gypsetin
  参考文献：
  名称：

  Gypsetin、Deoxybrevianamide E、Brevianamide E 和 Tryprostatin B 的全合成：2,3-二取代吲哚的新结构

  摘要：

  描述了一种简洁有效的酰基辅酶 A：胆固醇酰基转移酶抑制剂 gypsetin (1) 的全合成。该路线的特点是将反向异戊二烯基团引入 N-邻苯二甲酰基保护的色氨酸的 C2 位的直接方法 (11)。gypsetin 的全合成是通过二甲基二环氧乙烷促进的预制二酮哌嗪的双氧化环化反应完成的 (19)。还描述了遵循类似程序的脱氧短酰胺 E (24) 和短酰胺 E (25) 的全合成。亲核试剂与原位生成的 3-氯吲哚啉的反应提供了从 3-取代前体生成 2,3-二取代吲哚的途径。提供了此类反应的范围和限制的指示。胰前列腺素 B (41) 的全合成，完成了衍生自 l-色氨酸衍生物（在吲哚的 α 位置带有异戊二烯基）和 l-脯氨酸的二酮哌嗪。关键步骤涉及引入异戊二烯功能......

  DOI：

  10.1021/ja9925249

文献信息

• Total Synthesis of Gypsetin
  作者：Jeffrey M. Schkeryantz、Jonathan C. G. Woo、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00131a035

  日期：1995.7