[1,1-联苯]-2-羧酸, 4,4-二羟基 | 53197-57-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [1,1-联苯]-2-羧酸, 4,4-二羟基
• 中文别名: 4,4-二羟基-[1,1-联苯]-2-羧酸；[1,1-联苯]-2-羧酸,4,4-二羟基
• 英文名称: 4,4'-dihydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,4'-Dihydroxy-biphenyl-2-carbonsaeure；4,4'-Dioxydiphenylcarbon-2-saeure；4,4'-dihydroxybiphenyl-2-carboxylic acid；4.4'-Dioxy-diphenyl-carbonsaeure-(2)；4,4'-Dihydroxy-biphenyl-2-carboxylic acid；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzoic acid
• CAS: 53197-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: BBGRLYLKUDNCGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269.5-270 °C
• 沸点：
  441.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温密封，干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1-联苯]-2-羧酸, 4,4-二羟基 在 硫酸 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 乙胺芴酮
  参考文献：
  名称：

  一种具有明显的IFN-α诱导活性的盐酸双氯隆的有效合成方法。

  摘要：

  盐酸噻氯隆（1）具有诱导干扰素抵抗病原体感染的巨大潜力。在本文中，我们描述了一种方便的制备2,7-二羟基芴-9-一（2）的方法，这是制备替洛龙二盐酸盐（1）的常用药物中间体。在该新方法中，在较温和的条件下以较高的收率进行了4,4'-二羟基-[1,1'-联苯] -2-羧酸的甲基酯化反应（4），这在化合物的制备中起着重要作用2.通过熔点，IR，MS和1 H-NMR表征相关中间体和目标化合物的结构。此外，合成的盐酸氢吡咯酮在12 h内对小鼠干扰素-α（IFN-α）的诱导具有明显的作用，直至24 h观察到峰值。

  DOI：

  10.3390/molecules201219781
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [1,1-联苯]-2-羧酸, 4,4-二羟基
  参考文献：
  名称：

  一种具有明显的IFN-α诱导活性的盐酸双氯隆的有效合成方法。

  摘要：

  盐酸噻氯隆（1）具有诱导干扰素抵抗病原体感染的巨大潜力。在本文中，我们描述了一种方便的制备2,7-二羟基芴-9-一（2）的方法，这是制备替洛龙二盐酸盐（1）的常用药物中间体。在该新方法中，在较温和的条件下以较高的收率进行了4,4'-二羟基-[1,1'-联苯] -2-羧酸的甲基酯化反应（4），这在化合物的制备中起着重要作用2.通过熔点，IR，MS和1 H-NMR表征相关中间体和目标化合物的结构。此外，合成的盐酸氢吡咯酮在12 h内对小鼠干扰素-α（IFN-α）的诱导具有明显的作用，直至24 h观察到峰值。

  DOI：

  10.3390/molecules201219781

文献信息

• Photodecaging from 9-substituted 2,7-dihydroxy and dimethoxyfluorenes: competition between heterolytic and homolytic pathways
  作者：Aron Roxin、Alex Chase、Elizabeth Jeffers、Matthew Lukeman

  DOI：10.1039/c0pp00351d

  日期：2011.6

  prepared and their photochemistry was studied in methanol and aqueous methanol solution in the hopes of observing efficient expulsion of the substituents positioned at the 9-position. For all three compounds, the primary photoproducts were 2,7-disubstituted-9-fluorenes and 2,7-disubstituted-9-methoxyfluorenes. A mechanism of reaction is proposed for production of these products, and involves competing

  2,7-二羟基-9-芴醇（9），2,7-二甲氧基-9-芴醇（10），以及2,7-二甲氧基-9-乙酰氧基芴（11）的制备及其光化学研究。甲醇 和水性 甲醇解决方案是希望观察到位于9位的取代基的有效排出。对于所有三种化合物，主要的光产物是2,7-二取代的9-芴和2,7-二取代的9-甲氧基芴。对于这些产物的生产，提出了一种反应机理，涉及产生自由基和碳正离子中间体的竞争性均质和异质途径。反应量子产率（对于底物消失）在0.21至0.31之间。
• Diphenolmonoester von Carbonsäuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Herstellung von Polyestercarbonaten, die erfindungsgemäss erhältlichen Polyestercarbonate sowie flammwidrige Formmassen enthaltend diese Polyestercarbonate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0127842A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Diphenolmonoester von Carbonsäuren, eine Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Herstellung von Polyestercarbonaten, die erfindungsgemäß erhältlichen Polyestercarbonate sowie flammwidrige Formmassen enthaltend diese Polyestercarbonate.

  本发明涉及羧酸二酚单酯、其制备工艺、其在制备聚酯碳酸盐中的用途、根据本发明可获得的聚酯碳酸盐以及含有这些聚酯碳酸盐的阻燃模塑组合物。
• Bis basic-substituted polycyclic aromatic compounds. New class of antiviral agents. 2. Tilorone and related bis-basic ethers of fluorenone, fluorenol, and fluorene
  作者：Edwin R. Andrews、Robert W. Fleming、J. Martin Grisar、James C. Kihm、David L. Wenstrup、Gerald D. Mayer

  DOI：10.1021/jm00254a020

  日期：1974.8
• Courtot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1930, vol. <10> 14, p. 52,55, 95
  作者：Courtot

  DOI：——

  日期：——
• Chronobiotic activity of N-[2-(2,7-dimethoxyfluoren-9-yl)ethyl]-propanamide. Synthesis and melatonergic pharmacology of fluoren-9-ylethyl amides
  作者：James R. Epperson、Marc A. Bruce、John D. Catt、Jeffrey A. Deskus、Donald B. Hodges、George N. Karageorge、Daniel J. Keavy、Cathy D. Mahle、Ronald J. Mattson、Astrid A. Ortiz、Michael F. Parker、Katherine S. Takaki、Brett T. Watson、Joseph P.Yevich

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.002

  日期：2004.9

  A series of fluoren-9-yl ethyl amides (2) were synthesized and evaluated for human melatonin MT1 and MT2 receptor binding. N-[2-(2,7-dimethoxyfluoren-9-yl)ethyl]propanamide (2b) was selected and evaluated in functional assays measuring intrinsic activity at the human MT1 and MT2 receptors and demonstrated full agonism at both receptors. The chronobiotic properties of 2b were demonstrated in both acute and chronic rat models where 2b produced an acute phase advance of 32 min at 1 mg/kg and chronically entrained free-running rats with a mean effective dose of 0.23 mg/kg. Compound 2b is significantly less efficacious than melatonin in constricting human coronary artery. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.