(E)-(S)-2-Hydroxy-non-3-enenitrile | 186087-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-(S)-2-Hydroxy-non-3-enenitrile
• 英文别名: (E,2S)-2-hydroxynon-3-enenitrile
• CAS: 186087-75-2
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: IIJYTNPUHBMVGA-UCUJLANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-2-Hydroxy-non-3-enenitrile 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (-)-(E,4S,5S)-3-benzyl-4-cyano-5-(1-heptenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法获取使用羟基腈裂解酶的d-和l-鞘氨醇。

  摘要：

  提供了对d-或l-鞘氨醇的化学酶促途径，包括l-苏式-异构体的全合成和其他三个异构体的形式合成。发展一般合成策略的关键是使用对映体互补的羟腈裂解酶（Hnls）来产生一对对映体原料。来自巴西橡胶树的（S）-Hnl已被用于分14步制备l-苏式-神经鞘氨醇，总产率为12％。扁桃的（R）-Hnl的正式应用可以合成d-苏式和d-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01024-8
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 、 氢氰酸 在 hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(E)-(S)-2-Hydroxy-non-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  在双相溶剂体系中酶催化醛和酮衍生的（S）-氰醇的形成

  摘要：

  通过使用剧烈搅拌的两相系统水性缓冲液/有机溶剂，并使用巴西橡胶树的羟基腈裂解酶作为生物催化剂，对映体纯（S）-氰醇从脂肪族，不饱和，芳香族和杂芳香族醛以及甲基烷基和甲基苯基酮中获得通常对映体过量98–99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00901-6

文献信息

• Enzyme catalysed formation of (S)-cyanohydrins derived from aldehydes and ketones in a biphasic solvent system
  作者：Herfried Griengl、Norbert Klempier、Peter Pöchlauer、Michael Schmidt、Nongyuan Shi、Antonina A Zabelinskaja-Mackova

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00901-6

  日期：1998.11

  By employing a vigorously stirred two phase system aqueous buffer/organic solvent and using the hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis as biocatalyst enantiopure (S)-cyanohydrins from aliphatic, unsaturated, aromatic and heteroaromatic aldehydes and methyl alkyl and methyl phenyl ketones are obtained in high yield and in general 98–99% enantiomeric excess.

  通过使用剧烈搅拌的两相系统水性缓冲液/有机溶剂，并使用巴西橡胶树的羟基腈裂解酶作为生物催化剂，对映体纯（S）-氰醇从脂肪族，不饱和，芳香族和杂芳香族醛以及甲基烷基和甲基苯基酮中获得通常对映体过量98–99％。
• A Facile Synthesis of Optically Active γ-Cyanoallylic Alcohols Using Asymmetric Hydrocyanation of α,β-Alkenyl Aldehydes Followed by Stereospecific [3.3]Sigmatropic Chirality Transfer of the Cyanohydrin Acetates
  作者：Hiroshi Abe、Hideaki Nitta、Atsunori Mori、Shohei Inoue

  DOI：10.1246/cl.1992.2443

  日期：1992.12

  Optically active γ-cyanoallylic alcohols were synthesized by using asymmetric hydrocyanation of α,β-alkenyl aldehydes catalyzed by peptide-titanium complex to give α-cyanoallylic alcohols (cyanohydrins) with high optical yields followed by palladium complex catalyzed [3.3]sigmatropic chirality transfer of the corresponding acetates.

  通过使用肽钛络合物催化α,β-烯基醛的不对称氰化反应，合成了光学活性的γ-氰基烯丙醇，得到高光学产率的α-氰基烯丙醇（氰基醇），随后通过钯络合物催化的相应乙酸酯的[3.3]σ迁移手性传递。
• A Chemoenzymatic Access to d- and l-Sphingosines Employing Hydroxynitrile Lyases
  作者：Dean V. Johnson、Ulfried Felfer、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01024-8

  日期：2000.1

  A chemoenzymatic access to d- or l-sphingosines is presented comprising of a total synthesis of the l-threo-isomer and formal syntheses of the other three isomers. Key to the development of a general synthetic strategy has been the use of enantiocomplementary hydroxynitrile lyases (Hnls) to yield an enantiomeric pair of starting materials. The (S)-Hnl from Hevea brasiliensis has been used to prepare

  提供了对d-或l-鞘氨醇的化学酶促途径，包括l-苏式-异构体的全合成和其他三个异构体的形式合成。发展一般合成策略的关键是使用对映体互补的羟腈裂解酶（Hnls）来产生一对对映体原料。来自巴西橡胶树的（S）-Hnl已被用于分14步制备l-苏式-神经鞘氨醇，总产率为12％。扁桃的（R）-Hnl的正式应用可以合成d-苏式和d-赤型-鞘氨醇。