butylidene-propanedinitrile | 87948-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: butylidene-propanedinitrile
• 英文别名: 2-butylidenemalononitrile；butylidenemalononitrile；2-butylidenepropanedinitrile
• CAS: 87948-15-0
• 化学式: C₇H₈N₂
• 分子量: 120.154
• InChiKey: HBFBWIDDAKEXAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butylidene-propanedinitrile 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-methoxy-5-ethylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。4. 3- [2-（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-one及其类似物。

  摘要：

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00060a002
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 丙二腈 在 2-(aminomethyl)phenol-modified boehmite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到butylidene-propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(氨甲基)苯酚改性勃姆石纳米颗粒基碳-碳键形成反应催化剂

  摘要：

  摘要 采用简单快速的方法制备了2-(氨甲基)酚类改性勃姆石负载的钯纳米粒子。这种材料的特点是通过各种技术来确认其微观结构，也可用作铃木-宫浦交叉偶联反应的可回收催化剂，具有高反应活性。同时，2-(氨基甲基)苯酚改性的勃姆石在Konevenagel缩合反应中作为催化剂表现良好，可构建多种结构多样的α-氰基取代烯烃，产率高达99%。而且，这些催化剂可以很容易地从反应体系中分离出来，连续重复使用六次而不会明显降低催化效率。此外，我们证明了邻氨基甲基苯酚基序中的羟基在这些过程中起着至关重要的作用。 图形概要 制备了一种 2-(氨基甲基) 酚改性的勃姆石复合材料作为 Konevenagel 缩合的有效催化剂，负载在该材料上的 Pd 纳米粒子在 Suzuki-Miyaura 反应中表现出良好的活性和通用性。

  DOI：

  10.1007/s10562-022-04086-0

文献信息

• Organocatalytic and Highly Stereoselective Direct Vinylogous Mannich Reaction
  作者：Tian-Yu Liu、Hai-Lei Cui、Jun Long、Bang-Jing Li、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ja068703p

  日期：2007.2.1

  The first direct asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reaction of alpha,alpha-dicyanoolefins and N-Boc aldimines was described promoted by a simple chiral bifunctional thiourea-tertairy amine organocatalyst. The reaction was highly efficient (S/C up to 1000) and regio-, stereoselective (generally >99% de, 96 to >99.5% ee) at room temperature for a broad array of substrates. Enantiomerically pure delta-amino

  α,α-二氰基烯烃和 N-Boc 醛亚胺的第一个直接不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 反应是由简单的手性双官能硫脲-叔胺有机催化剂促进的。对于多种底物，该反应在室温下是高效的（S/C 高达 1000）和区域立体选择性（通常 >99% de，96 至 >99.5% ee）。可以从加合物顺利制备对映体纯的δ-氨基酸。
• Synthesis of Polyfunctionalized Pyrroles via a Tandem Reaction of Michael Addition and Intramolecular Cyanide-Mediated Nitrile-to-Nitrile Condensation
  作者：Sankar K. Guchhait、Shailendra Sisodiya、Meenu Saini、Yesha V. Shah、Gulshan Kumar、Divine P Daniel、Neha Hura、Vikas Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00465

  日期：2018.5.18

  A new approach for the synthesis of tetrasubstituted/functionalized NH-pyrroles from gem-diactivated acrylonitriles and TMSCN has been developed. The strategy utilizes the generation of vic-dinitrile via Michael addition and cyanide-mediated nitrile-to-nitrile cyclocondensation, which proceed in tandem guided by manifold roles of “CN”. An extended application to the production of fused pyrrole has

  从宝石双活化的丙烯腈和TMSCN合成四取代/官能化的NH-吡咯的新方法已经被开发出来。该策略利用了通过迈克尔加成反应和氰化物介导的腈-腈环缩合反应生成的vic- diinitrile，这些反应在“ CN”的多种作用的指导下串联进行。还已经实现了在熔融吡咯的生产中的广泛应用。
• A Simple, Efficient and Green Procedure for Knoevenagel Condensation in Water or under Solvent-free Conditions
  作者：Ya-Qin Yu、Zhong-Liang Wang

  DOI：10.1002/jccs.201200391

  日期：2013.3

  1,4‐Diazabicyclo[2.2.2]octane was used as an efficient catalyst in the Knoevenagel condensation reaction of various kinds of aromatic/aliphatic/heterocyclic/αβ‐unsaturated aldehydes and ketones with active methylene compounds. This is a convenient and rapid method for Knoevenagel condensation, which affords the corresponding substituted electrophilic alkenes in excellent yields. The reaction condition

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷被用作各种芳族/脂肪族/杂环/αβ-不饱和醛和酮与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应的有效催化剂。这是用于Knoevenagel缩合的一种方便快捷的方法，该方法以极高的收率提供了相应的取代的亲电子烯烃。反应条件温和并且该方法操作简单。仅检测到电子异构体的产物无需纯化。使用水作为反应介质使该方法对环境无害。催化剂可以循环使用六次而不会损失活性。
• Use of isopropyl alcohol as a solvent in Ti(O-i-Pr)4-catalyzed Knöevenagel reactions
  作者：Kohei Yamashita、Takanori Tanaka、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.008

  日期：2005.8

  Knöevenagel reactions of aldehydes and ketones with malononitrile, isopropyl cyanoacetate and diisopropyl malonate catalyzed by Ti(O-i-Pr)4 proceeded smoothly in i-PrOH to give the corresponding reaction products in good to high yield. 3-Substituted coumarins were prepared by the present method.

  Ti（O- i- Pr）4催化醛和酮与丙二腈，氰基乙酸异丙酯和丙二酸二异丙酯的Knöevenagel反应在i -PrOH中顺利进行，得到了相应的反应产物，收率良好至高收率。通过本方法制备3-取代的香豆素。
• Betti base-modified magnetic nanoparticles as a novel basic nanocatalyst in Knoevenagel condensation and its related palladium nanocatalyst in Suzuki coupling reactions
  作者：Payam Heidari、Ramin Cheraghali、Hojat Veisi

  DOI：10.1002/aoc.3532

  日期：2016.12

  Betti base‐modified Fe3O4 nanoparticles have been successfully designed and synthesized for the first time through the condensation of Fe3O4 magnetic nanoparticles coated by (3‐aminopropyl)triethoxysilane with β‐naphthol and benzaldehyde. Their application as a novel magnetic nanocatalyst in the Knoevenagel condensation and also application to immobilization of palladium nanoparticles for Suzuki coupling

  贝蒂碱改性的Fe 3 O 4纳米颗粒已经通过缩合Fe 3 O 4首次成功设计和合成。（3-氨基丙基）三乙氧基硅烷与β-萘酚和苯甲醛包覆的磁性纳米粒子。已经研究了它们在Knoevenagel缩合反应中作为新型磁性纳米催化剂的应用，以及在铃木偶联反应中固定化钯纳米颗粒的应用，这为Betti碱衍生物在有机转化中的应用开辟了新领域。合成的无机-有机杂化纳米催化剂已通过傅里叶变换红外，X射线衍射，振动样品磁力分析，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线，波长色散X射线和X射线光电子得到了充分表征。光谱学和感应耦合等离子体技术。借助外部磁体，很容易将催化剂从反应混合物中分离出来，并在不明显降低催化效率的情况下重复使用几次。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.