1,2-dicyano-3-hydroxyprop-2-ene | 150006-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-dicyano-3-hydroxyprop-2-ene
• 英文别名: (Ξ)-hydroxymethylene-succinonitrile；(Ξ)-Hydroxymethylen-succinonitril；1,2-Dicyano-3-hydroxyprop-2-ene；2-(hydroxymethylidene)butanedinitrile
• CAS: 150006-50-1
• 化学式: C₅H₄N₂O
• 分子量: 108.1
• InChiKey: MVKWVPLVNXYKST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟-4-(三氟甲基)苯胺 、 1,2-dicyano-3-hydroxyprop-2-ene 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到5-amino-1-(2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 1-ARYL-5-ALKYL PYRAZOLE COMPOUNDS

  摘要：

  提供了改进的工艺，用于制备式(I)和(IB)的1-芳基吡唑化合物：这些化合物在吡唑环的5位上用碳链功能基团取代。所述工艺高效可扩展，并且不使用危险的硫基卤代试剂。

  公开号：

  US20130281710A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二腈 、 甲酸乙酯 在 2-甲基-2-丁醇 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 苯 作用下， 生成 1,2-dicyano-3-hydroxyprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  α-氨基吡咯的衍生物。第一次沟通。共振的立体影响

  摘要：

  通式IV的N-取代的氨基亚甲基琥珀酸腈在碱金属醇化物的作用下转化为α-氨基吡咯衍生物VII。可以以相同方式自发获得的1-乙氧基甲基-2-氨基吡咯的衍生物（VIa和b）自发地进一步闭环，并形成双环内酰胺VIII，从而增加了酸度，并在紫外线中吸收了更长的波。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330208

文献信息

• Pesticidal 1-arylpyrrole compositions and method of use thereas
  申请人：Rhone-Poulenc AG Company

  公开号：US05506260A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Substituted-1-arylpyrrole compounds of general formula (I) below, are useful as pesticides, in particular for the control of insects, arachnids, and nematodes. Processes to make the compounds and intermediates used for their preparation are described. Additionally, compositions containing the compounds and methods of use therefore are provided. Preferred compounds are the compounds of general formula (I) ##STR1## wherein typically preferred substituents are: X is halogen or a group R.sup.5 S(O).sub.n, in which n is 0, 1, or 2 and R.sup.5 is CH.sub.3, CF.sub.3, CCl.sub.3, CF.sub.2 Cl, CFCl.sub.2, CF.sub.2 Br, CHF.sub.2, CHCl.sub.2 or CHClF; R.sup.1 is H, F, Cl, Br, OCH.sub.3, SCH.sub.3, or CH.sub.3 optionally substituted; R.sup.2 is CN; R.sup.3 is H, F, Cl, Br, OCH.sub.3, or CH.sub.3 optionally substituted; Y is CF.sub.3, CF.sub.3 O, H, F, Cl or Br; X.sup.1 and X.sup.4 are individually H, F, Cl, Br, CH.sub.3, OCH.sub.3 or SCH.sub.3 ; and X.sup.2 and X.sup.3 are each H.

  通式（I）所示的取代-1-芳基吡咯化合物，可用作杀虫剂，特别是用于控制昆虫、蜘蛛和线虫。描述了制备这些化合物及其中间体的过程。此外，提供了含有这些化合物的组合物和使用方法。通常首选的化合物是通式（I）中的化合物：##STR1## 其中通常首选的取代基为：X为卤素或R.sup.5S（O）.sub.n基团，其中n为0、1或2，R.sup.5为CH.sub.3、CF.sub.3、CCl.sub.3、CF.sub.2Cl、CFCl.sub.2、CF.sub.2Br、CHF.sub.2、CHCl.sub.2或CHClF；R.sup.1为H、F、Cl、Br、OCH.sub.3、SCH.sub.3或CH.sub.3，可选地取代；R.sup.2为CN；R.sup.3为H、F、Cl、Br、OCH.sub.3或CH.sub.3，可选地取代；Y为CF.sub.3、CF.sub.3O、H、F、Cl或Br；X.sup.1和X.sup.4各自为H、F、Cl、Br、CH.sub.3、OCH.sub.3或SCH.sub.3；X.sup.2和X.sup.3各自为H。
• Processes for the preparation of 1-aryl-5-alkyl pyrazole compounds
  申请人：Meng Charles Q

  公开号：US08937185B2

  公开（公告）日：2015-01-20

  Provided are improved processes for the preparation of 1-aryl pyrazole compounds of formula (I) and (IB): which are substituted at the 5-position of the pyrazole ring with a carbon-linked functional group. The process described are efficient and scalable and do not utilize hazardous sulfenyl halide reagents.

  提供了改进的制备1-芳基吡唑化合物的过程，其化合物的分子式为（I）和（IB）：在吡唑环的5位上用碳链功能团进行置换。所描述的过程高效可扩展，不使用危险的磺酰卤化物试剂。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 1-ARYL-5-ALKYL PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20130281710A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are improved processes for the preparation of 1-aryl pyrazole compounds of formula (I) and (IB): which are substituted at the 5-position of the pyrazole ring with a carbon-linked functional group. The process described are efficient and scalable and do not utilize hazardous sulfenyl halide reagents.

  提供了改进的工艺，用于制备式(I)和(IB)的1-芳基吡唑化合物：这些化合物在吡唑环的5位上用碳链功能基团取代。所述工艺高效可扩展，并且不使用危险的硫基卤代试剂。
• Derivate des ?Aminopyrrols. 1. Mitteilung. Sterische Resonanzbeeinflussung
  作者：C. A. Grob、P. Ankli

  DOI：10.1002/hlca.19500330208

  日期：——

  von Alkalialkoholaten in α-Aminopyrrolderivate VII über. Die in gleicher Weise erhältlichen Derivate des 1-Carbäthoxymethyl-2-amino-pyrrols (VIa und b) erleiden spontan einen weiteren Ringschluss und bilden bicyclische Lactame VIII. Letztere unterscheiden sich deutlich vom analog gebauten α-Acetylamino-pyrrol (XV) durch ihre stark erhöhte Acidität und längerwellige Absorption im UV.

  通式IV的N-取代的氨基亚甲基琥珀酸腈在碱金属醇化物的作用下转化为α-氨基吡咯衍生物VII。可以以相同方式自发获得的1-乙氧基甲基-2-氨基吡咯的衍生物（VIa和b）自发地进一步闭环，并形成双环内酰胺VIII，从而增加了酸度，并在紫外线中吸收了更长的波。