cyclopent-3-ene-1,1-dicarbonitrile | 58920-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclopent-3-ene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-Cyclopentene-1,1-dicarbonitrile；4,4-dicyanocyclopentene；4,4-Dicyan-cyclopenten
• CAS: 58920-81-3
• 化学式: C₇H₆N₂
• 分子量: 118.138
• InChiKey: TUTUTJQCFMRIAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopent-3-ene-1,1-dicarbonitrile 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1R,4R,5R)-5-Formyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5,5-二氰基环戊二烯的合成和狄尔斯-阿尔德反应：1,5-二取代-1,3-环己二烯的区域选择性合成

  摘要：

  由市售的顺式1,4-二氯-2-丁烯分三步制备的5,5-二氰基环戊二烯易于与许多亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德反应，得到5-取代的7,7-二氰基双环[2.2.1]内选择性高的] hept-2-enes。由丙烯酸甲酯产生的加合物经历碱诱导的逆迈克尔反应，得到1-羰甲氧基-5-二氰基甲基-1，3-环己二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98312-6
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₂N₂ 在 Grubbs' 2nd generation catalyst analoque 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到cyclopent-3-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有N-萘侧链的N-杂环碳原子配体的钌烯烃复分解催化剂

  摘要：

  已经制备并充分表征了一系列带有N-萘基取代的N-杂环卡宾（NHC）配体的一系列第二代钌基烯烃复分解催化剂。通过与适当的NHC反应，可以在一个合成步骤中轻松地从市售的第一代前体[RuCl 2（═CHPh）（PCy 3）2 ]（Grubbs I，GI）或[RuCl 2（═CH） - ø -我PRO-PH）（PCY 3）]（格拉布I，HGI）通过简单地将一种膦配体与游离的NHC交换。对于这些催化剂，已经测量了标准底物在闭环复分解（RCM）中导致二取代以及三取代的烯烃随时间变化的转化率。当以含SIMb的母体SIMes为基准进行测试时（GII），大多数这些新的NHC结构在RCM中显示出增强的反应性。从这些比较研究中，收集到有价值的信息，这些信息表明，在萘基侧链上的烷基取代可以增强或降低催化性能，具体取决于这些烷基的体积和位置。已经在一系列代表性底物的RCM中，烯炔复分解反应以及交叉复分解（CM）中研究了性能最佳的预催化剂的行为。

  DOI：

  10.1021/om9009697

文献信息

• The Influence of Phosphane Ligands on the Versatility of Ruthenium-Indenylidene Complexes in Metathesis
  作者：Julie Broggi、César A. Urbina-Blanco、Hervé Clavier、Anita Leitgeb、Christian Slugovc、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201000659

  日期：——

  study dealing with the effect of phosphane fine‐tuning in ruthenium–indenylidene catalysts was performed. Challenged to establish how the electronic properties of para‐substituted phosphane ligands translate into catalyst activity, the versatile behaviour of these new ruthenium–indenylidene complexes was investigated for a number of metathesis reactions.

  本研究的目的是开发易于获得且稳定的预催化剂，该催化剂可以轻松地由简单的起始原料大规模制备。基于这样的假设，即用具有不同供电子性质的膦取代经典PCy 3是提高催化活性的直接方法，进行了有关在钌-茚基催化剂中进行膦微调效果的方法研究。挑战在于确定对位取代的膦烷配体的电子性质如何转化为催化剂活性，并针对许多复分解反应研究了这些新型钌-茚基亚配合物的通用行为。
• Highly active ruthenium-based catalyst for metathesis of cyano-contained olefins
  作者：Wenzhen Zhang、Rong Zhang、Ren He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.065

  日期：2007.6

  and accelerate initiation through steric hindrance, was prepared by the reaction of (H2IMes)(PPh3)(Cl)2RuCHPh (1) with 2-methylpyridine and proved to exhibit enhanced catalytic activity for cyano-contained olefin metathesis.

  钌亚苄基络合物（H 2 IMes）（2-CH 3 –C 5 H 4 N）（Cl）2 RuCHPh [H 2 IMes = 1,3-双（2,6-二甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2 -亚基]（4），其引入邻取代的吡啶作为配体解离以削弱的Ru-N键，并通过空间位阻加速启动，通过反应制备（H 2 IMES）（PPH 3）（CL）2 RuCHPh（1）与2-甲基吡啶反应，并证明对氰基含烯烃的复分解反应具有增强的催化活性。
• Benzylideneruthenium Complexes Bearing Pyridine‐Based Ligands and Their Influence on the Formation of Mono‐ or Bis(pyridine) Complexes
  作者：Wen‐Zhen Zhang、Ren He、Rong Zhang

  DOI：10.1002/ejic.200700631

  日期：2007.12

  and bis(pyridine) complexes and the influence of the pyridine ligand on the formation of these complexes. The catalytic activity of these complexes has been tested in the ring-closing metathesis (RCM) reaction of diallylmalononitrile and the cross metathesis (CM) reaction of acrylonitrile with terminal olefins.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  带有 N-杂环卡宾 (NHC) 配体 1,3-双(2,6-二甲基苯基)-4,5-二氢咪唑-2-亚基 (H2IMe) 和一种或两种吡啶基配体的苄叉钌配合物已通过处理制备[RuCl2(=CHPh)(H2IMe)(PPh3)]与相应的吡啶衍生物。X 射线晶体学和质谱证据用于研究单和双（吡啶）配合物之间的相互转化以及吡啶配体对这些配合物形成的影响。这些配合物的催化活性已在二烯丙基丙二腈的闭环复分解 (RCM) 反应和丙烯腈与末端烯烃的交叉复分解 (CM) 反应中进行了测试。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2007）
• N-Heterocyclic Carbene Complexes Of Metal Imido Alkylidenes And Metal OXO Alkylidenes, And The Use Of Same
  申请人：UNIVERSITÄT STUTTGART

  公开号：US20170050994A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention relates to an N-heterocyclic carbene complex of general formulas I to IV (I) (II) (III) (IV), according to which A1 stands for NR2 or PR2, A2 stands for CR2 R2′, NR2, PR2, 0 or S, A3 stands for N or P, and C stands for a carbene carbon atom, ring B is an unsubstituted or a mono or poly-substituted 5 to 7-membered ring, substituents R2 and R2′ stand, inter alia, for a linear or branched C1-Cw-alkyl group and, if N and N each stand for NR2 or PR2, are the same or different, M in formulas I, II, III or IV stands for Cr, Mo or W, X 1 or X2 in formulas I to IV are the same or different and represent, inter alia, C1-C1s carboxylates and C1-C1s-alkoxides, Y is inter alia oxygen or sulphur, Z is inter alia a linear or branched C1-Cw-alkylenoxy group, and R 1 and R1′ in formulas I to IV are, inter alia, an aliphatic or aromatic group. These compounds are particularly suitable for use as catalysts for olefin metathesis reactions and have the advantage, compared to known Schrock carbene complexes, of displaying clearly increased tolerance to functional groups such as, in particular, aldehydes, secondary amines, nitriles, carboxylic acids and alcohols.

  该发明涉及一种N-杂环卡宾复合物，其一般公式为I至IV（I）（II）（III）（IV），其中A1代表NR2或PR2，A2代表CR2R2′，NR2，PR2，0或S，A3代表N或P，C代表卡宾碳原子，环B为未取代或单取代或多取代的5至7元环，取代基R2和R2′代表线性或支链的C1-Cw-烷基基团，如果N和N分别代表NR2或PR2，则它们可以相同也可以不同，公式I、II、III或IV中的M代表Cr、Mo或W，公式I至IV中的X1或X2是相同或不同的，代表C1-C1s羧酸盐和C1-C1s-烷氧基等，Y为氧或硫等，Z为线性或支链的C1-Cw-烷氧基基团等，公式I至IV中的R1和R1′为脂肪族或芳香族基团等。这些化合物特别适用作为烯烃重排反应的催化剂，并相比已知的Schrock卡宾复合物，具有明显增强的对官能团的耐受性，特别是对醛、二级胺、腈、羧酸和醇等的耐受性增强。
• [EN] RUTHENIUM COMPLEXES FOR USE IN OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] COMPLEXES DE RUTHÉNIUM DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2011117571A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Cis ruthenium complexes that can be used as catalysts are described. The complexes are generally square pyramidal in nature, having two anionic ligands X adjacent to each other. The complexes can be used as catalysts, for example in olefin metathesis reactions. Corresponding trans ruthenium complexes are also described, together with cationic complexes where one or both of the anionic ligands X are replaced by a non- co-ordinating anionic ligand.

  描述了可用作催化剂的顺铑配合物。这些配合物通常具有两个相邻的阴离子配体X，其结构一般为方锥形。这些配合物可以用作催化剂，例如在烯烃交换反应中。同时还描述了相应的反式顺铑配合物，以及其中一个或两个阴离子配体X被非配位阴离子取代的阳离子配合物。