(RS)-N-(2-cyanoethyl)-2-methyl-3-aminopropionitrile | 120241-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (RS)-N-(2-cyanoethyl)-2-methyl-3-aminopropionitrile
• 英文别名: N-(2-Cyanoethyl)-2-methyl-3-aminopropionitrile；3-(2-Cyanoethylamino)-2-methylpropanenitrile
• CAS: 120241-52-3
• 化学式: C₇H₁₁N₃
• mdl: MFCD19159748
• 分子量: 137.184
• InChiKey: IADMFFZTSKMBNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-(2-cyanoethyl)-2-methyl-3-aminopropionitrile 在 盐酸 、 硫酸 、 硫化氢 、 氢溴酸 、 溴 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 128.25h， 生成 (RS)-3-cyanomethyloxy-7-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisothiazolo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  一系列槟榔碱的4,5,6,7-四氢异噻唑并[4,5-c]吡啶生物等位基因的合成及毒蕈碱受体药理作用。

  摘要：

  通过处理适当取代的4-苄基氨基-1,2,5,6，合成了4,5,6,7-四氢异噻唑并[4,5-c]吡啶-3-醇的一系列O-和环烷基化衍生物-四氢吡啶-3-甲酰胺与硫化氢，然后通过用溴氧化来闭环。使用大鼠脑膜和许多ti化的毒蕈碱受体配体测定了该系列双环槟榔碱生物等排物的毒蕈碱受体亲和力以及估计的相对功效和亚型选择性。使用受体选择和扩增技术（R-SAT）研究了已建立的绝对立体化学对选定系列手性类似物的五个克隆的人毒蕈碱受体亚型的影响。效力，相对功效，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00033-4
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-甲基丙腈 、 丙烯腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95.3%的产率得到(RS)-N-(2-cyanoethyl)-2-methyl-3-aminopropionitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列槟榔碱的4,5,6,7-四氢异噻唑并[4,5-c]吡啶生物等位基因的合成及毒蕈碱受体药理作用。

  摘要：

  通过处理适当取代的4-苄基氨基-1,2,5,6，合成了4,5,6,7-四氢异噻唑并[4,5-c]吡啶-3-醇的一系列O-和环烷基化衍生物-四氢吡啶-3-甲酰胺与硫化氢，然后通过用溴氧化来闭环。使用大鼠脑膜和许多ti化的毒蕈碱受体配体测定了该系列双环槟榔碱生物等排物的毒蕈碱受体亲和力以及估计的相对功效和亚型选择性。使用受体选择和扩增技术（R-SAT）研究了已建立的绝对立体化学对选定系列手性类似物的五个克隆的人毒蕈碱受体亚型的影响。效力，相对功效，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00033-4

文献信息

• 1,2,3-Triazole and tetrazole substituted piperidine or
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US04866077A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  The present invention relates to novel compounds of the following formula, where the dotted line designates an optional bond: ##STR1## wherein "het" designates a five membered heterocyclic ring which may include 1 or 2 double bonds and 1-4 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur, provided that "het" may not designate a 1,2,4- or 1,3,4-oxadiazole; R.sup.1 is selected from hydrogen, lower alkyl, optionally substituted with phenyl which may be substituted with halogen, lower alkyl, or lower alkoxy, or a group R.sup.6 --CO--NH--CH.sub.2 -- or R.sup.6 --O--CO--, wherein R.sup.6 is lower alkyl, branched or unbranched, or phenyl optionally substituted with halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, or lower acyloxy; R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different, each representing hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl (3-6 C-atoms), lower alkenyl, lower alkadienyl, lower alkynyl, optionally substituted with hydroxy, halogen or phenyl, in which the phenyl group may be substituted with halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy; R.sup.2 and R.sup.3 may further, respectively, be selected from trifluoromethyl or phenyl optionally substituted with halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy or lower acyloxy, or R.sup.2 and R.sup.3 may, respectively, be a group OR.sup.7 or SR.sup.7 wherein R.sup.7 is defined as R.sup.2 or R.sup.3, and if "het" includes 2 or more carbon atoms, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different, and each is defined as R.sup.2 or R.sup.3, and if "het" includes only one carbon atom, there is only one substituent, R.sup.4, on the heterocyclic ring, and R.sup.4 is defined as R.sup.2 or R.sup.3, as well as individual stereo isomers and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The invention moreover relates to methods for the preparation of the compounds of formula I, to novel intermediates, to pharmaceutical compositions containing same and to methods for the treatment of disorders, caused by malfunction of the acetylcholine (AcCh) or muscarinic system, by administering a non-toxic effective amount of a compound of formula I.

  本发明涉及以下式的新化合物，其中虚线表示可选键：##STR1##其中“het”表示一个五元杂环，可能包括1或2个双键和1-4个从氮、氧或硫中选择的杂原子，但“het”不能表示1,2,4-或1,3,4-噁二唑；R.sup.1选择自氢、较低的烷基，可选地取代为苯基，苯基可能被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代，或者是一个基团R.sup.6--CO--NH--CH.sub.2--或R.sup.6--O--CO--，其中R.sup.6是较低的烷基、支链或直链，或者是可选地取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基的苯基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，各自代表氢、较低的烷基、环烷基（3-6个碳原子）、较低的烯基、较低的烷二烯基、较低的炔基，可选地取代为羟基、卤素或苯基，其中苯基可能被卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基或较低的烷氧基取代；R.sup.2和R.sup.3还可以分别选择三氟甲基或可选地取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基的苯基，或者R.sup.2和R.sup.3可以分别是一个基团OR.sup.7或SR.sup.7，其中R.sup.7定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”包括2个或更多个碳原子，则R.sup.4和R.sup.5相同或不同，各自定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”只包括一个碳原子，则在杂环上只有一个取代基R.sup.4，R.sup.4定义为R.sup.2或R.sup.3，以及其单独的立体异构体和药学上可接受的酸盐。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，新的中间体，含有相同化合物的药物组合物，以及通过给予式I化合物的非毒性有效量来治疗由乙酰胆碱（AcCh）或肌碱系统功能障碍引起的疾病的方法。
• 4,5,6,7-Tetrahydroisothiazolo (4,5-c) pyridine derivatives
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US04923880A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  The present invention relates to novel compounds of the following formula: ##STR1## individual isomers and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl or phenyl-lower alkyl, in which the phenyl group may be substituted with halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R.sup.2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, branched or unbranched, with 1-6 carbon atoms inclusive, which group may be optionally substituted with fluoro, hydroxy or phenyl optionally substituted with halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy; R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different, and each represents hydrogen, alkyl(1-6 C-atoms), cycloalkyl (3-6 C-atoms), phenyl optionally substituted with halogen trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy, or phenyl-lower alkyl, in which the phenyl group may be substituted with halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, hydroxy or lower alkoxy. The invention moreover relates to methods for the preparation of the compounds of formula I, to novel intermediates, to pharmaceutical compositions containing same and to methods for the treatment of disorders, caused by malfunction of the acetylcholine (AcCh) or muscarinic system, by administering a non-toxic effective amount of a compound of formula I.

  本发明涉及以下式的新化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氢、烷基或苯基-低烷基，其中苯基可以被卤素、低烷基或低烷氧基取代；R.sup.2是烷基、烯基、炔基、支链或直链，含1-6个碳原子，该基团可以选择性地被氟、羟基或苯基取代，该苯基可以被卤素、三氟甲基、低烷基、羟基或低烷氧基取代；R.sup.3和R.sup.4相同或不同，分别表示氢、烷基（1-6个C原子）、环烷基（3-6个C原子）、苯基，该苯基可以被卤素三氟甲基、低烷基、羟基或低烷氧基取代，或苯基-低烷基，其中苯基可以被卤素、三氟甲基、低烷基、羟基或低烷氧基取代。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法、新的中间体、含有该化合物的制药组合物以及通过给予式I化合物的非毒性有效量治疗由乙酰胆碱（AcCh）或肌动系统失调引起的疾病的方法。
• 4,5,6,7-Tetrahydroisothiazolo (4,5-c)pyridine derivatives and isomers
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0336555A1

  公开（公告）日：1989-10-11

  Novel compounds of the formula: wherein R¹, R², R³ and R⁴ are as defined in Claim 1, as well as individual isomers and pharmaceutically acceptable acid addition salts are described as having acetylcholine agonistic activity making them useful in the treatment of diseases of the brain, e.g. Alzheimer's disease. Methods for the preparation of the novel compounds are also described, as well as pharmaceutical compositions containing same.

  式的新型化合物： 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 如权利要求 1 所定义、 以及单个异构体和药学上可接受的酸加成盐具有乙酰胆碱激动活性，可用于治疗脑部疾病，如阿尔茨海默病。 此外，还介绍了新型化合物的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• Heterocyclic compounds
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0296721B1

  公开（公告）日：1993-06-23
• US4866077A
  申请人：——

  公开号：US4866077A

  公开（公告）日：1989-09-12