1-chloro-3-(pent-4-enyl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile | 256381-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-chloro-3-(pent-4-enyl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile
• 英文别名: 1-Chloro-2,2,4-trimethyl-3-pent-4-enylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile
• CAS: 256381-53-0
• 化学式: C₁₅H₂₂ClN
• 分子量: 251.799
• InChiKey: LOFQHHBMVVAVHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(pent-4-enyl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile 在 苯基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷合成研究：三环[5.3.1.01,7]十一烷体系的构建

  摘要：

  环氧化物被腈的阴离子的分子内亲核取代用于构建衍生自 8 的 9 和衍生自 13 的 14 的双环 [3.1.0] 己烷系统。 分子内 1,3-偶极环加成反应从 14 获得的氧化腈 4 导致异恶唑啉 3。但是，不可能将 3 转化为相应的 β-羟基酮。在脱水试剂的存在下观察到 3 的重排，导致化合物 19-21，其在结构上与 11(151)abeotaxanes 相关。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3251::aid-ejoc3251>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,4-dimethylpenta-1,3-diene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 255.0h， 生成 1-chloro-3-(pent-4-enyl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷合成研究：三环[5.3.1.01,7]十一烷体系的构建

  摘要：

  环氧化物被腈的阴离子的分子内亲核取代用于构建衍生自 8 的 9 和衍生自 13 的 14 的双环 [3.1.0] 己烷系统。 分子内 1,3-偶极环加成反应从 14 获得的氧化腈 4 导致异恶唑啉 3。但是，不可能将 3 转化为相应的 β-羟基酮。在脱水试剂的存在下观察到 3 的重排，导致化合物 19-21，其在结构上与 11(151)abeotaxanes 相关。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3251::aid-ejoc3251>3.0.co;2-7